Experimental and theoretical study of the keto-enol tautomerization of 3,5-dioxopimelates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2011, Pages 4367-4372

  Erfle, Silke ^a   Reim, Stefanie ^a   Michalik, Dirk ^a   Jiao, Haijun ^a   Langer, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Computational chemistry; Enols; Ketones; Silicon; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 79961142464     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100292     Document Type: Article

References (19)

1. J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380.
2. A. M. P. Koskinen, K. Karisalmi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 677.
3. A. G. M. Barrett, R. A. E. Carr, M. A. W. Finch, J.-C. Florent, G. Richardson, N. D. A. Walshe, J. Org. Chem. 1986, 51, 4254.
4. A. G. M. Barrett, T. M. Morris, D. H. R. Barton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2272.
5. T. M. Harris, C. M. Harris, Tetrahedron 1977, 33, 2159. See also
6. S. G. Gilbreath, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6172.
7. T. Rahn, V. T. H. Nguyen, T. H. T. Dang, Z. Ahmed, M. Lalk, C. Fischer, A. Spannenberg, P. Langer, J. Org. Chem. 2007, 72, 1957.
8. T. Rahn, T. H. T. Dang, A. Spannenberg, C. Fischer, P. Langer, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3366.
9. S. Reim, D. Michalik, K. Weisz, Z. Xiao, P. Langer, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3079.
10. J. L. Burdett, M. T. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2105.
11. G. Allen, R. A. Dwek, J. Chem. Soc. B 1966, 161.
12. J. N. Spencer, E. S. Holmboe, M. R. Kirshenbaum, D. W. Firth, O. B. Pinto, Can. J. Chem. 1982, 60, 1178.
13. J. Emsley, N. J. Freeman, J. Mol. Struct. 1987, 161, 193.
14. F. Hibbert, J. Emsley, Hydrogen Bonding and Chemical Reactivity, Academic Press, Amsterdam, 1990, vol. 26, p. 256.
15. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision C 02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
16. S. Lopes, L. Lapinski, R. Fausto, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5952.
17. N. V. Belova, H. Oberhammer, G. V. Girichen, J. Mol. Struct. 2004, 689, 255.
18. N. V. Belova, H. Oberhammer, G. V. Girichev, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3593.
19. M. Pemprado, M. V. Roux, P. Umnahanant, H. Zhao, J. S. Chickos, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12595 and references cited therein.