Mechanistically Distinct Nonribosomal Peptide Synthetases Assemble the Structurally Related Antibiotics Viomycin and Capreomycin

ChemBioChem

Volumn 12, Issue 12, 2011, Pages 1859-1867

  Felnagle, Elizabeth A ^a,b   Podevels, Angela M ^a   Barkei, John J ^a   Thomas, Michael G ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Antibiotics; Capreomycin; Natural products; Synthetases; Viomycin

Indexed keywords

CAPREOMYCIN; LYSINE; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; SYNTHETASE; UNCLASSIFIED DRUG; VIOMYCIN;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME MECHANISM; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN DOMAIN;

ANTITUBERCULAR AGENTS; BACTERIAL PROTEINS; CAPREOMYCIN; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; DNA PRIMERS; ESCHERICHIA COLI; EXTENSIVELY DRUG-RESISTANT TUBERCULOSIS; METABOLIC ENGINEERING; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PEPTIDE BIOSYNTHESIS, NUCLEIC ACID-INDEPENDENT; PEPTIDE SYNTHASES; PLASMIDS; RECOMBINANT PROTEINS; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; STREPTOMYCES LIVIDANS; STRUCTURAL HOMOLOGY, PROTEIN; TRANSFORMATION, GENETIC; VIOMYCIN;

EID: 79961109170     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201100193     Document Type: Article

References (27)

1. World Health Organization in WHO/IUATLC Global Project on Anti-Tuberculosis Drug Resistance Surveillance, Geneva, 2008.
2. N. S. Shah, A. Wright, G.-H. Bai, L. Barrera, F. Boulahbal, N. Martín-Casabona, F. Drobniewski, C. Gilpin, M. Havelková, R. Lepe, R. Lumb, B. Metchock, F. Portaels, M. F. Rodrigues, S. Rüsch-Gerdes, A. Van Deun, V. Vincent, K. Laserson, C. Wells, J. P. Cegielski, Emerging Infect. Dis. 2007, 13, 380.
3. World Health Organization, WHO Drug Information, 16th ed., 2010
4. G. B. Migliori, C. Lange, R. Centis, G. Sotgiu, R. Mutterlein, H. Hoffmann, K. Kliiman, G. De Iaco, F. N. Lauria, M. D. Richardson, A. Spanevello, D. M. Cirillo, Eur. Respir. J. 2008, 31, 1155.
5. T. Shiba, S. Nomota, T. Teshima, T. Wakamiya, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3907.
6. D. E. DeMong, R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8561.
7. J. P. Dirlam, A. M. Belton, N. C. Birsner, R. R. Brooks, S. P. Chang, R. Y. Chandrasekaran, J. Clancy, B. J. Cronin, B. P. Dirlam, S. M. Finegan, S. A. Froshauer, A. E. Girard, S. F. Hayashi, R. J. Howe, J. C. Kane, B. J. Kamicker, S. A. Kaufman, N. L. Kolosko, M. A. LeMay, R. G. Linde, J. P. Lyssikatos, C. P. MacLelland, T. V. Magee, M. A. Massa, S. A. Miller, M. L. Minich, D. A. Perry, J. W. Petitpas, C. P. Reese, S. B. Seibel, W. G. Su, K. T. Sweeney, D. A. Whipple, B. V. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1139.
8. R. G. Linde, N. C. Birsner, R. Y. Chandrasekaran, J. Clancy, R. J. Howe, J. P. Lyssikatos, C. P. MacLelland, T. V. Magee, J. W. Petitpas, J. P. Rainville, W. G. Su, C. B. Vu, D. A. Whipple, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1149.
9. J. P. Lyssikatos, S. P. Chang, J. Clancy, J. P. Dirlam, S. M. Finegan, A. E. Girard, S. F. Hayashi, D. P. Larson, A. S. Lee, R. G. Linde, C. P. MacLelland, J. W. Petitpas, S. B. Seibel, C. B. Vu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1145.
10. E. A. Felnagle, M. R. Rondon, A. D. Berti, H. A. Crosby, M. G. Thomas, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 4162.
11. M. G. Thomas, Y. A. Chan, S. G. Ozanick, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 2823.
12. J. J. Barkei, B. M. Kevany, E. A. Felnagle, M. G. Thomas, ChemBioChem 2009, 10, 366.
13. J. Ju, S. G. Ozanick, B. Shen, M. G. Thomas, ChemBioChem 2004, 5, 1281.
14. E. A. Felnagle, J. J. Barkei, H. Park, A. M. Podevels, M. D. McMahon, D. W. Drott, M. G. Thomas, Biochemistry 2010, 49, 8815.
15. X. Yin, K. L. McPhail, K. J. Kim, T. M. Zabriskie, ChemBioChem 2004, 5, 1278.
16. X. Yin, T. O'Hare, S. J. Gould, T. M. Zabriskie, Gene 2003, 312, 215.
17. X. Yin, T. M. Zabriskie, ChemBioChem 2004, 5, 1274.
18. X. Fei, X. Yin, L. Zhang, T. M. Zabriskie, J. Nat. Prod. 2007, 70, 618.
19. A. Tanovic, S. A. Samel, L. O. Essen, M. A. Marahiel, Science 2008, 321, 659.
20. J. H. Carter II, R. H. Du Bus, J. R. Dyer, J. C. Floyd, K. C. Rice, P. D. Shaw, Biochemistry 1974, 13, 1221.
21. M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Chem. Rev. 2006, 106, 3468.
22. B. Gust, G. L. Challis, K. Fowler, T. Kieser, K. F. Chater, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 1541.
23. M. Bierman, R. Logan, K. O'Brien, E. T. Seno, R. N. Rao, B. E. Schoner, Gene 1992, 116, 43.
24. T. Kieser, M. J. Bibb, M. J. Buttner, K. F. Chater, D. A. Hopwood, Practical Streptomyces Genetics, The John Innes Foundation, Norwich, 2000, p. 229.
25. T. Kieser, M. J. Bibb, M. J. Buttner, K. F. Chater, D. A. Hopwood, Practical Streptomyces Genetics, The John Innes Foundation, Norwich, 2000, p. 405.
26. S. F. Altschul, T. L. Madden, A. A. Schaffer, J. Zhang, Z. Zhang, W. Miller, D. J. Lipman, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3389.
27. S. F. Altschul, J. C. Wootton, E. M. Gertz, R. Agarwala, A. Morgulis, A. A. Schaffer, Y. K. Yu, FEBS J. 2005, 272, 5101.