Biocatalysis in organosulfur chemistry

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 186, Issue 5, 2011, Pages 1104-1118

  Kiełbasiński, Piotr ^a  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chiral organosulfur compounds; Desymmetrization; Enzymes; Kinetic resolution; Stereoselectivity

Indexed keywords

EID: 79960542237     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426507.2010.541397     Document Type: Conference Paper

References (43)

1. (a) Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 5th ed.; Springer Verlag: Berlin, 2004;
2. (b) Kiełbasiński, P.; Ostaszewski, R.; Szymański, W., In Novel Concepts in Catalysis and Chemical Reactors; A. Cybulski, A. J. Moulijn, and A. Stankiewicz, Eds.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2010, pp. 95-120.
3. (a) Koskinnen, A. M. P.; Klibanov, A. M., Eds. Enzymatic Reactions in Organic Media; Blackie Academic & Professional: Glasgow, 1996;
4. (b) Carrea, G.; Riva, S., Eds, Organic Synthesis with Enzymes in Non-Aqueous Media; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
5. (a) Ito, T., In Future Directions in Biocatalysis; T. Matsuda, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2007, pp. 3-20;
6. (b) Kiełbasiński, P.; Albrycht, M.; Łuczak, J.; Mikołajczyk, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 735-738.
7. (a) Matsuda, T.; Harada, T.; Nakamura, K.; Ikariya, T. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 909-915;
8. (b) Albrycht, M.; Kiełbasiński, P.; Drabowicz, J.; Mikołajczyk, M.; Matsuda, T.; Harada, T.; Nakamura, K. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2015-2018.
9. Patel, R. N., Ed. Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
10. Aehle, W., Ed. Enzymes in Industry, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
11. Kiełbasiński, P.; Mikołajczyk, M., In Future Directions in Biocatalysis; T. Matsuda, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2007, pp. 159-203.
12. Ohta, H.; Tsuchihashi, G. Chem. Lett. 1986, 217-218.
13. (a) Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3633-3636;
14. (b) Burgess, K.; Henderson, I.; Ho, K. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1290-1295.
15. Allenmark, S. G.; Andersson, A. C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2371-2376.
16. Cardellicchio, C.; Naso, F.; Scilimati, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4635-4638.
17. (a) Kiełbasiński, P.; Mikołajczyk, M.; Zwanenburg, B.; de Laet, R. C. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 95-96, 495-496;
18. (b) Kiełbasiński, P.; Zwanenburg, B.; Damen, T. J. G.; Wieczorek, M. W.; Majzner, W. R.; Bujacz, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2573-2578.
19. (a) Mikołajczyk, M.; Kiełbasiński, P.; Żurawiński, R.; Wieczorek, M. W.; Błaszczyk, J. Synlett 1994, 127-129;
20. (b) Kiełbasiński, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 911-915.
21. Kiełbasiński, P.; Rachwalski, M.; Mikołajczyk, M.; Moelands, M. A. H.; Zwanenburg, B.; Rutjes, F. P. J. T. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2157-2160.
22. Vejvoda, V.; Kaplan, O.; Bezouska, K.; Martinkova, L. J. Mol. Catal. B: Enzymatic 2006, 39, 55-58.
23. Fernandes, B.; Mateo, C.; Kiziak, C.; Chmura, A.; Wacker, J.; van Rantwijk, F.; Stolz, A.; Sheldon, R., Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2597-2603.
24. (a) Vink, M. K. S.; Wijtmans, R.; Reisinger, C.; Van Den Berg, R. J. F.; Schortinghuis, C. A.; Schwab, H. A.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. P. J. T. Biotechnol. J. 2006, 1, 569-573;
25. (b) Kubac, D.; Cejkova, A.; Masak, J.; Jirku, V.; Lemaire, M.; Gallienne, E.; Bolte, J.; Stloukal, R.; Martinkova, L. J. Mol. Catal. B: Enzymatic 2006, 39, 59-61.
26. Kiełbasiński, P.; Rachwalski, M.; Mikołajczyk, M.; Szyrej, M.; Wieczorek, M. W.; Wijtmans, R.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1387-1392.
27. Kiełbasiński, P.; Rachwalski, M.; Kwiatkowska, M.; Mikołajczyk, M.; Wieczorek, W. M.; Szyrej, M.; Sieroń, L.; Rutjes, F. P. J. T. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2108-2112.
28. Kiełbasiński, P.; Rachwalski, M.; Mikołajczyk, M.; Rutjes, F. P. J. T. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 562-567.
29. For reviews see: (a) Hult, K.; Berglund, P. Trends Biotechnol. 2007, 25, 231-238;
30. (b) Khershonsky, O.; Roodveldt, C.; Tawfik, D. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 498-508;
31. (c) Bornscheuer, U.; Kazlauskas, R. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6032-6040.
32. Torre, O.; Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Commun. 2004, 1724-1725.
33. Carlqvist, P.; Svedendahl, M.; Branneby, C.; Hult, K.; Brinck, T.; Berglund, P. ChemBioChem 2005, 6, 331-336.
34. Svedendahl, M.; Hult, K.; Berglund, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17988-17989.
35. Xu, J.-M.; Zhang, F.; Wu, Q.; Zhang, Q.-Y.; Lin, X.-F., J. Mol. Catal. B: Enzymatic 2007, 49, 50-54.
36. Strohmeier, G. A.; Sovic, T.; Steinkellner, G.; Hartner, F. S.; Andryushkova, A.; Purkarthofer, T.; Glieder, A.; Gruber, K.; Griengl, H. Tetrahedron 2009, 65, 5663-5668.
37. Priego, J.; Ortiz-Nava, M.; Carillo-Morales, M.; Lopez-Munguia, A.; Escalante, J.; Castillo, E. Tetrahedron 2009, 65, 536-539.
38. Rachwalski, M.; Kwiatkowska, M.; Drabowicz, J.; Kłos, M.; Wieczorek, W. M.; Szyrej, M.; Sieroń, L.; Kiełbasiński, P. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2096-2101.
39. Rachwalski, M.; Leśniak, S.; Sznajder, E.; Kiełbasiń ski, P. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1547-1549.
40. Leśniak, S.; Rachwalski, M.; Sznajder, E.; Kiełbasiń ski, P. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2311-2314.
41. Rachwalski, M.; Leśniak, S.; Kiełbasiński, P., Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1890-1892.
42. Rachwalski, M.; Leśniak, S.; Kiełbasiński, P., Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21-22, 2687-2689.
43. Mikołajczyk, M.; Łuczak, J.; Kiełbasiński, P.; Colonna, S., Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1948-1951.