Correlation of the rates of solvolysis of 1- and 2-Naphthyl chloroformates using the extended grunwald-winstein equation

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 7, 2011, Pages 2413-2417

  Moon, Doo Hwan ^a   Seong, Mi Hye ^a   Kyong, Jin Burm ^a   Lee, Yelin ^a   Lee, Yong Woo ^a  

^a Hanyang University   (South Korea)

Author keywords

Addition Elimination; Grunwald Winstein equation; Naphthyl chloroformates; Solvolysis

Indexed keywords

ACTIVATION PARAMETER; ADDITION-ELIMINATION; CHLOROFORMATES; GRUNWALD-WINSTEIN EQUATION; IONIZING POWER; NAPHTHYL CHLOROFORMATES; NUCLEOPHILICITIES; SOLVOLYSIS;

CHLORINE COMPOUNDS;

SOLVENTS;

EID: 79960485091     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.7.2413     Document Type: Article

References (39)

1. Grunwald, E.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 846.
2. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2770.
3. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5741.
4. Bentley, T. W.; Llewellyn, G. Prog. Phys. Org. Chem. 1990, 17, 121.
5. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Chem. Res., Synop. 1993, 174.
6. Lomas, J. S.; D'Souza, M. J.; Kevill, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5891.
7. Schleyer, P. v. R.; Nicholas, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2700.
8. Kevill, D. N.; Anderson, S. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 1845.
9. Kevill, D. N. In Advances in Quantitative Structure-Property Relationship; Charton, M., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1996; Vol. 1, pp 81-115.
10. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Chem. Soc. Perkin 2 1995, 973.
11. Kevill, D. N.; Ismail, N. H. J.; D'Souza, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6303.
12. Kevill, D. N.; Kim, J. C.; Kyong, J. B. J. Chem. Res. Synop. 1999, 150.
13. D'Souza, M. J.; Reed, D. N.; Erdman, K. J.; Kyong, J. B.; Kevill, D. N. Int. J. Mol. Sci. 2009, 10, 862.
14. Kevill, D. N.; Kyong, J. B.; Weitl, F. L. J. Org. Chem. 1990, 55.
15. Kyong, J. B.; Yoo, J. S.; Kevill, D. N. J. Org. Chem. 2003, 68, 3425.
16. Moss, R. A.; Tian, J.; Sauers, R. R. Org. Lett, 2004, 6, 4293.
17. Kyong, J. B.; Park, B. C.; Kim, C. B.; Kevill, D. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 8051.
18. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2120.
19. Kyong, J. B.; Won, H.; Kevill, D. N. Int. J. Mol. Sci. 2005, 6, 87.
20. Kevill, D. N.; Reed, D.; Koyoshi, F.; D'Souza, M. J. Int. J. Mol. Sci. 2007, 8, 788.
21. D'Souza, M. J.; Shuman, K. E.; Carter, S. E.; Kevill, D. N. Int. J. Mol. Sci. 2008, 9, 2231.
22. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Chem. Soc. Perkin 2 1997, 1721.
23. D'Souza, M. J.; Boggs, M. E.; Kevill, D. N. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 173.
24. Ryu, Z. H.; Ju, C. S.; Sung, D. D.; Sung, N. C.; Bentley, T. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 123.
25. Liu, K. T.; Hwang, P. Y. H.; Chen, H. I. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 750.
26. Villas-Boas, S. G.; Delicado, D. G.; Akesson, M.; Nielson, J. Anal. Biochem. 2003, 322, 134.
27. Biermann, U.; Metzger, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10319.
28. Matzner, M.; Kurkjy, R. P.; Cotter, R. J. Chem. Rev. 1964, 64, 645.
29. Koo, I. S.; Yang, K.; Kang, D. H.; Park, H. J.; Kang, K.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 577.
30. Ryu, Z. H.; Shin, S. H.; Lee, J. P.; Lim, G. T.; Bentley, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1283.
31. Oh, Y. H.; Jang, G. G.; Lim, G. T.; Ryu, Z. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1083.
32. Queen, A. Can. J. Chem. 1967, 45, 1619.
33. Lee, Y. W.; Seong, M. H.; Kyong, J. B.; Kevill, D. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3366.
34. D'Souza, M. J.; Hailey, S. M.; Kevill, D. N. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2253.
35. D'Souza, M. J.; Carter, S. E.; Kevill, D. N. Int. J. Mol. Sci. 2011, 12, 1161.
36. Kevill, D. N.; Koyoshi, F.; D'Souza, M. J. Int. J. Mol. Sci. 2007, 8, 346.
37. Reis, M. C.; Elvas-Leitao, R.; Martins, F. Int. J. Mol. Sci. 2008, 9, 1704.
38. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Chem. Res. 2008, 61.
39. D'Souza, M. J.; Darrington, A. M.; Kevill, D. N. Org. Chem. Inter. 2010, 2010, 1.