Toward an integrated route to the vernonia allenes and related sesquiterpenoids

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 7, Issue , 2011, Pages 937-943

  Xu, Da ^a   Drahl, Michael A ^a   Williams, Lawrence J ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

C C fragmentation; Endocyclic allene; Natural product; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 79960405535     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.7.104     Document Type: Article

References (63)

1. Krause, N.; Hoffmann-Röder, A. Allenic Natural Products and Pharmaceuticals. In Modern Allene Chemistry; Krause, N.; Hashmi, A. S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 2, pp 997-1040. doi:10.1002/ 9783527619573.ch18
2. Maoka, T.; Akimoto, N.; Terada, Y.; Komemushi, S.; Harada, R.; Sameshima, N.; Sakagami, Y. J. Nat. Prod. 2010, 73, 675-678. doi:10.1021/np100021u Since 2003, more than 70 additional allene-containing natural products have been reported, see this reference and the following three references for example.
3. Liu, L.; Liu, S.; Chen, X.; Guo, L.; Che, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 606-613. doi:10.1016/j.bmc.2008.11.066
4. Zhang, F.; Liu, S.; Lu, X.; Guo, L.; Zhang, H.; Che, Y. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1782-1785. doi:10.1021/np900512k
5. Hu, G.; Liu, K.; Williams, L. J. Org. Lett. 2008, 10, 5493-5496. doi:10.1021/ol802338z
6. Bohlmann, F.; Jakupovic, J.; Gupta, R. K.; King, R. M.; Robinson, H. Phytochemistry 1981, 20, 473-480. doi:10.1016/S0031-9422(00)84169-2
7. Bohlmann, F.; Zdero, C.; King, R. M.; Robinson, H. Phytochemistry 1982, 21, 695-699. doi:10.1016/0031-9422(82)83168-3
8. Jakupovic, J.; Schmeda-Hirschmann, G.; Schuster, A.; Zdero, C.; Bohlmann, F.; King, R. M.; Robinson, H.; Pickardt, J. Phytochemistry 1986, 25, 145-158. doi:10.1016/S0031-9422(00)94520-5
9. Blomquisrt, A. T.; Burge, R. E., Jr.; Sucsy, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3636-3642. doi:10.1021/ja01134a051 For representative examples of allene synthesis methods applicable to the preparation of endocyclic allenes see this reference and the following seven references.
10. Price, J. D.; Johnson, R. P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4679-4682. doi:10.1016/S0040-4039(00)85036-4
11. Tolbert, L. M.; Islam, M. N.; Johnson, R. P.; Loiselle, P. M.; Shakespeare, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6416-6417. doi:10.1021/ ja00173a050
12. Brody, M. S.; Williams, R. M.; Finn, M.G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3429-3433. doi:10.1021/ja962868o (Pubitemid 27226039)
13. Thorand, S.; Vögtle, F.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3721-3723. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19991216)38:24<3721::AID- ANIE3721>3.0.CO;2-9 (Pubitemid 30021996)
14. Ogasawara, M.; Okada, A.; Nakajima, K.; Takahashi, T. Org. Lett. 2009, 11, 177-180. doi:10.1021/ol802280c
15. Kolakowski, R. V.; Manpadi, M.; Zhang, Y.; Emge, T. J.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12910-12911. doi:10.1021/ja906189h
16. Xi, C.; Yan, X.; You, W.; Takahashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8120-8123. doi:10.1002/anie.200904255
17. Fraga, B. M. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1681-1708. doi:10.1039/c0np00007h
18. Li, Y.; Wu, Y.-Q.; Du, X.; Shi, Y.-P. Planta Med. 2003, 69, 782-784. doi:10.1055/s-2003-42777 See for diepoxygermacrane. (Pubitemid 37215035)
19. Wang, F.; Yang, K.; Ren, F.-C.; Liu, J.-K. Fitoterapia 2009, 80, 21-24. doi:10.1016/j.fitote.2008.09.009 See for carabrolactone A.
20. Tiuman, T. S.; Ueda-Nakamura, T.; Cortez, D. A. G.; Dias Filho, B. P.; Morgado-Diaz, J. A.; de Souza, W.; Nakamura, C. V. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 176-182. doi:10.1128/AAC.49.11.176-182.2005 See for parthenolide. (Pubitemid 40065790)
21. Shen, Y.-C.; Lo, K.-L.; Kuo, Y. H.; Khalil, A. T. J. Nat. Prod. 2005, 68, 745-750. doi:10.1021/np040214k See for eupaheliangolide A. (Pubitemid 40825287)
22. Babady-Bila; Kilonda, A.; Mihigo, S.; Lohohola, O.; Tshibey, T. S.; Compernolle, F.; Toppet, S.; Hoornaert, G. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 123-127. doi:10.1002/1099-0690(200301)2003:1<123::AID-EJOC123>3.0.CO;2-B See for potamopholide.
23. Yang, Y.-L.; Chang, S.-M.; Wu, C.-C.; Hsieh, P.-W.; Chen, S.-L.; Chang, F.-R.; Hung, W.-C.; Issa, H. H.; Wu, Y.-C. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1761-1765. doi:10.1021/np070331q See for spicatolide G. (Pubitemid 350275532)
24. Khan, S. I.; Abourashed, E. A.; Khan, I.A.; Walker, L. A. Planta Med. 2003, 69, 1009-1012. doi:10.1055/s-2003-45147 (Pubitemid 38064690)
25. Li, N.; Wu, J.-l.; Hasegawa, T.; Sakai, J.-i.; Bai, L.-m.; Wang, L.-y.; Kakuta, S.; Furuya, Y.; Ogura, H.; Kataoka, T.; Tomida, A.; Tsuruo, T.; Ando, M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 998-1001. doi:10.1021/np070089n (Pubitemid 47056117)
26. Triana, J.; López, M.; Rico, M.; González-Platas, J.; Quintana, J.; Estévez, F.; León, F.; Bermejo, J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 943-948. doi:10.1021/np020390y (Pubitemid 36909840)
27. Bruno, M.; Rosselli, S.; Maggio, A.; Raccuglia, R. A.; Napolitano, F.; Senatore, F. Planta Med. 2003, 69, 277-281. doi:10.1055/s-2003-38491 (Pubitemid 36470138)
28. Drahl, M. A.; Akhmedov, N. G.; Williams, L. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 325-328. doi:10.1016/j.tetlet.2010.11.050 See for an integrated routing strategy in another series.
29. Katukojvala, S.; Barlett, K. N.; Lotesta, S. D.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15348-15349. doi:10.1021/ja044563c
30. Ghosh, P.; Lotesta, S. D.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2438-2439. doi:10.1021/ja068813w (Pubitemid 46364041)
31. Lotesta, S.D.; Hou,Y.; Williams, L. J. Org. Lett. 2007, 9, 869-872. doi:10.1021/ol063087n
32. Wang, Z.; Shangguan, N.; Cusick, J. R.; Williams, L. J. Synlett 2008, 213-216. doi:10.1055/s-2007-1000866 (Pubitemid 351195899)
33. Ghosh, P.; Cusick, J. R.; Inghrim, J.; Williams, L. J. Org. Lett. 2009, 11, 4672-4675. doi:10.1021/ol901948d
34. Ghosh, P.; Zhang,Y.; Emge, T. J.; Williams, L. J. Org. Lett. 2009, 11, 4402-4405. doi:10.1021/ol901755a
35. Zhang, Y.; Cusick, J. R.; Ghosh, P.; Shangguan, N.; Katukojvala, S.; Inghrim, J.; Emge, T. J.; Williams, L. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7707-7714. doi:10.1021/jo901320f
36. Joyasawal, S.; Lotesta, S. D.; Akhmedov, N. G.; Williams, L. J. Org. Lett. 2010, 12, 988-991. doi:10.1021/ol902984e
37. Sharma, R.; Manpadi, M.; Zhang, Y.; Kim, H.; Ahkmedov, N. G.; Williams, L. J. (accepted).
38. Zhang, Y.; Lotesta, S. D.; Emge, T. J.; Williams, L. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1882-1885. doi:10.1016/j.tetlet.2009.02.017 (And references cited therein.)
39. Kamijo, S.; Dudley, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5028-5029. doi:10.1021/ja050663m Isomeric vinyl triflates have been used to generate alkynes. For the original reports, see this reference and the following two references. (Pubitemid 40523456)
40. Kamijo, S.; Dudley, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6499-6507. doi:10.1021/ja0608085 (Pubitemid 43727288)
41. Tummatorn, J.; Dudley, G. B. Org. Lett. 2011, 13, 1572-1575. doi:10.1021/ol2003308
42. Bosch, M. P.; Camps, F.; Coll, J.; Guerrero, A.; Tatsuoka, T.; Meinwald, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 773-784. doi:10.1021/jo00356a002, See for compound 15, which was prepared in a three step synthesis from the Wieland-Miescher ketone.
43. Eschenmoser, A.; Frey, A. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 1660-1666. doi:10.1002/hlca.19520350532 See for the original C-C fragmentation.
44. Clayton, R. B.; Henbest, H. B. Chem. Ind. 1953, 1315-1316.
45. Clayton, R. B.; Henbest, H. B.; Smith, M. J. Chem. Soc. 1957, 1982-1993. doi:10.1039/jr9570001982
46. Wharton, P. S.; Hiegel, G. A. J. Org. Chem. 1965, 30, 3254-3257. doi:10.1021/jo01020a537
47. Tenud, L.; Farooq, S.; Seibl, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 2059-2069. doi:10.1002/hlca.19700530816
48. Beak, P. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 215-222. doi:10.1021/ar00017a002
49. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652. doi:10.1063/1.464913
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789. doi:10.1103/PhysRevB.37.785
52. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211. doi:10.1139/p80-159
53. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627. doi:10.1021/j100096a001
54. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 721-728.
55. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209-214. doi:10.1080/00268977400100171
56. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
57. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648. doi:10.1063/1.438980
58. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; v. Ragué Schleyer, P. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301. doi:10.1002/jcc.540040303
59. Lakhrissi, Y.; Taillefumier, C.; Chrétien, F.; Chapleur, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7265-7268. doi:10.1016/S0040-4039(01)01531-3 (Pubitemid 32913232)
60. Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4021-4024. doi:10.1016/S0040-4039(00)92860-0
61. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173-2174. doi:10.1016/S0040-4039(00)99640-0
62. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7376-7389. doi:10.1021/ja011426w (Pubitemid 34670445)
63. Suzuki, K.; Takayama, H. Org. Lett. 2006, 8, 4605-4608. doi:10.1021/ol061908i (Pubitemid 44578688)