Arylation of α-pivaloxyl ketones with arylboronic reagents via Ni-catalyzed sp3 C-O activation

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 25, 2011, Pages 7224-7226

  Huang, Kun ^a   Li, Gang ^b   Huang, Wei Ping ^a   Yu, Da Gang ^a   Shi, Zhang Jie ^a,c  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b NANYANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA PIVALOXYL KETONE; KETONE; NICKEL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; PROCESS OPTIMIZATION; REACTION TIME; SUZUKI REACTION;

EID: 79959796967     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc11193k     Document Type: Article

References (37)

1. T. Y. Shen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 460
2. W. B. Wright J. B. Press P. S. Chan J. W. Marsico M. F. Haug J. Lucas J. Tauber A. S. Tomcufcik J. Med. Chem. 1986 29 523
3. R. R. Goehring Y. P. Sachdeva J. S. Pisipati M. C. Sleevi J. F. Wolfe J. Am. Chem. Soc. 1985 107 435
4. S. Edmondson S. J. Danishefsky L. Sepp-Lorenzino N. Rosen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2147
5. R. A. Rossi R. A. Alonso J. Org. Chem. 1980 45 1239
6. A. Fraboni M. Fagnoni A. Albini J. Org. Chem. 2003 68 4886
7. W. W. Leake R. Levine J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1169
8. W. W. Leake R. Levine J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1627
9. J. D. Stewart S. C. Fields K. S. Kochhar H. W. Pinnick J. Org. Chem. 1987 52 2110
10. R. A. Abramovitch D. H. R. Barton J. P. Finet Tetrahedron 1988 44 3039
11. D. A. Culkin J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2003 36 234
12. M. Palucki S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11108
13. C. Fischer G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4594
14. C. Liu C. He W. Shi M. Chen A.-W. Lei Org. Lett. 2007 9 5601
15. L. GooBen Chem. Commun. 2001 669
16. X.-X. Liu M.-Z. Deng Chem. Commun. 2002 622
17. F. Diederich and P. J. Stang, Metal-catayzed cross-coupling reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
18. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
19. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
20. D.-G. Yu B.-J. Li Z.-J. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1486
21. B.-J. Li D.-G. Yu C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 1728
22. B. M. Rosen K. W. Quasdorf D. A. Wilson N. Zhang A. M. Resmerita N. K. Garg V. Percec Chem. Rev. 2011 111 1346
23. E. Wenkert E. L. Michelotti C. S. Swindell J. Am. Chem. Soc. 1979 101 2246
24. B.-T. Guan Y. Wang B.-J. Li D.-G. Yu Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14468
25. K. W. Quasdorf X. Tian N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14422
26. K. W. Quasdorf M. Riener K. V. Petrova N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17748
27. A. Antoft-Finch T. Blackburn V. Snieckus J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17750
28. M. Tobisu T. Shimasaki N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4866
29. M. Kimura M. Futamata R. Mukai Y. Tamaru J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4592
30. Y. Kayaki T. Koda T. Ikariya Eur. J. Org. Chem. 2004 24 4989
31. B.-T. Guan S.-K. Xiang B.-Q. Wang Z.-P. Sun Y. Wang K.-Q. Zhao Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3268
32. J. Terao H. Watanabe A. Ikumi H. Kuniyasu N. Kambe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4222
33. R. N. Matthew G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3910
34. C. S. Yeung T. H. H. Hsieh V. M. Dong Chem. Sci. 2011 2 544
35. J. Terao H. Watanabe A. Ikumi H. Kuniyasu N. Kambe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4222
36. J. Terao H. Todo H. Watanabe A. Ikumi N. Kambe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6180
37. J. Terao Y. Naitoh H. Kuniyasu N. Kambe Chem. Commun. 2007 825