Positive GABAA receptor modulators from acorus calamus and structural analysis of (+)-dioxosarcoguaiacol by 1D and 2D NMR and molecular modeling

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 6, 2011, Pages 1437-1443

  Zaugg, Janine ^a   Eickmeier, Eva ^a   Ebrahimi, Samad Nejad ^a,b   Baburin, Igor ^c   Hering, Steffen ^c   Hamburger, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

^c UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 AMINOBUTYRIC ACID A RECEPTOR; 4 AMINOBUTYRIC ACID A RECEPTOR STIMULATING AGENT; ACORENONE; ACORUS CALAMUS EXTRACT; BETA ASARONE; CHLORIDE; DIOXOSARCOGUAIACOL; ISOSHYOBUNONE; PREISOCALAMENEDIOL; SHYOBUNONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACORUS CALAMUS; ANIMAL CELL; ARTICLE; CHLORIDE CURRENT; DRUG CONFORMATION; DRUG EFFECT; DRUG STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OOCYTE; PROTEIN EXPRESSION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VOLTAGE CLAMP; XENOPUS LAEVIS;

ACORUS; ANIMALS; GABA MODULATORS; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; OOCYTES; RECEPTORS, GABA-A; RHIZOME; SESQUITERPENES; XENOPUS LAEVIS;

ACORUS CALAMUS; XENOPUS LAEVIS;

EID: 79959749435     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200181d     Document Type: Article

References (62)

1. Motley, T. J. Econ. Bot. 1994, 48, 397-412
2. Keller, K.; Stahl, E. Planta Med. 1983, 47, 71-74
3. Mazza, G. J. Chromatogr. 1985, 328, 179-194
4. Stahl, E.; Keller, K. Planta Med. 1981, 43, 128-140
5. Barnes, J.; Anderson, L. A.; Phillipson, J. D. Herbal Medicines; Pharmaceutical Press, RPS Publishing: London, Grayslake, 2007; pp 118-119.
6. Wichtl, M.; Bauer, R.; Blaschek, W.; Buff, W.; Hiller, K.; Lichius, J. J.; Loew, D.; Stahl-Biskup, E.; Teuscher, E. Teedrogen und Phytopharmaka; Wissenschaftliche Vertragsgesellschaft mbH: Stuttgart, 2009; p 98.
7. Chang, H.-M.; But, P. P.-H., Pharmacology and Applications of Chinese Materia Medica; World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd.: Singapore, 1987; pp 261-266.
8. Khare, C. P. Indian Herbal Remedies; Springer-Verlag: Berlin, 2004; pp 19-20.
9. Williamson, E. M. Major Herbs of Ayurveda; Churchill Livingstone; Elsevier Science Ltd: London, 2002; pp 16-19.
10. Dandiya, P. C.; Cullumbine, H.; Sellers, E. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1959, 126, 334-337
11. Dandiya, P. C.; Menon, M. K. Br. J. Pharmacol. 1963, 20, 436-442
12. Vohora, S. B.; Shah, S. A.; Dandiya, P. C. J. Ethnopharmacol. 1990, 28, 53-62
13. Liao, J. F.; Huang, S. Y.; Jan, Y. M.; Yu, L. L.; Chen, C. F. J. Ethnopharmacol. 1998, 61, 185-193
14. Menon, M. K.; Dandiya, P. C. J. Pharm. Pharmacol. 1967, 19, 170-175
15. Zanoli, P.; Avallone, R.; Baraldi, M. Phytother. Res. 1998, 12, S114-S116
16. Simon, J.; Wakimoto, H.; Fujita, N.; Lalande, M.; Barnard, E. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 41422-41435
17. Olsen, R. W.; Sieghart, W. Pharmacol. Rev. 2008, 60, 243-260
18. Olsen, R. W.; Sieghart, W. Neuropharmacol. 2009, 56, 141-148
19. Baburin, I.; Beyl, S.; Hering, S. Pflug. Arch. Eur. J. Phy. 2006, 453, 117-123
20. Adams, M.; Christen, M.; Plitzko, I.; Zimmermann, S.; Brun, R.; Kaiser, M.; Hamburger, M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 897-900
21. Danz, H.; Stoyanova, S.; Wippich, P.; Brattstroem, A.; Hamburger, M. Planta Med. 2001, 67, 411-416
22. Dittmann, K.; Gerhaeuser, C.; Klimo, K.; Hamburger, M. Planta Med. 2004, 70, 909-913
23. Potterat, O.; Hamburger, M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 899-920
24. Potterat, O.; Wagner, K.; Gemmecker, G.; Mack, J.; Puder, C.; Vettermann, R.; Streicher, R. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1528-1531
25. Li, Y.; Plitzko, I.; Zaugg, J.; Hering, S.; Hamburger, M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 768-770
26. Yang, X.; Baburin, I.; Plitzko, I.; Hering, S.; Hamburger, M. Mol. Diversity 2011, DOI: 10.1007/s11030-010-9297-7.
27. Zaugg, J.; Baburin, I.; Strommer, B.; Kim, H. J.; Hering, S.; Hamburger, M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 185-91
28. Zaugg, J.; Eickmeier, E.; Rueda, D. C.; Hering, S.; Hamburger, M. Fitoterapia 2011, DOI: 10.1016/j.fitote.2010.12.001
29. Kim, H. J.; Baburin, I.; Khom, S.; Hering, S.; Hamburger, M. Planta Med. 2008, 74, 521-526
30. Baldwin, S. W.; Fredericks, J. E. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1235-1238
31. Delvalle, D. M.; Schwenker, G. Planta Med. 1987, 53, 230
32. Niwa, M.; Terada, Y.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Chem. Lett. 1977, 1415-1418
33. Patra, A.; Mitra, A. K. J. Nat. Prod. 1981, 44, 668-669
34. Rascher, W.; Wolf, H. Tetra edron 1977, 33, 575-577
35. Sawant, S. S.; Youssef, D. T. A.; Sylwester, P. W.; Wali, V.; El Sayed, K. A. Nat. Prod. Commun. 2007, 2, 117-119
36. Weyerstahl, P.; Rilk, R.; Marschall-Weyerstahl, H. Liebigs Ann. Chem. 1987, 2, 89-101
37. Zdero, C.; Bohlmann, F.; Solomon, J. C.; King, R. M.; Robinson, H. Phytochemistry 1989, 28, 531-542
38. Baxter, R. M.; Dandiya, P. C.; Kandel, S. I.; Okany, A.; Walker, G. C. Nature 1960, 185, 466-467
39. Iguchi, M.; Nishiyama, A.; Koyama, H.; Yamamura, S.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1968, 51, 5315-5318
40. Iguchi, M.; Nishiyama, A.; Yamamura, S.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 855-857
41. Vrkoc, J.; Herout, V.; Sorm, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 1961, 26, 3183-3185
42. Rohr, M.; Naegeli, P.; Daly, J. J. Phytochemistry 1979, 18, 279-281
43. Wong, H. F.; Brown, G. D. J. Chem. Res. 2002, S, 30-33
44. Khom, S.; Baburin, I.; Timin, E.; Hohaus, A.; Trauner, G.; Kopp, B.; Hering, S. Neuropharmacology 2007, 53, 178-187
45. Stahl, E.; Keller, K. Planta Med. 1983, 47, 75-78
46. Yamamura, S.; Iguchi, M.; Nishiyama, A.; Niwa, M.; Koyama, H.; Hirata, Y. Tetrahedron 1971, 27, 5419-5431
47. Twyman, R. E.; Rogers, C. J.; Macdonald, R. L. Neurosci. Lett. 1989, 96, 89-95
48. Benke, D.; Barberis, A.; Kopp, S.; Altmann, K. H.; Schubiger, M.; Vogt, K. E.; Rudolph, U.; Mohler, H. Neuropharmacology 2009, 56, 174-81
49. Khom, S.; Strommer, B.; Ramharter, J.; Schwarz, T.; Schwarzer, C.; Erker, T.; Ecker, G. F.; Mulzer, J.; Hering, S. Br. J. Pharmacol. 2010, 161, 65-78
50. Kopp, S.; Baur, R.; Sigel, E.; Mohler, H.; Altmann, K. H. Chem. Med. Chem. 2010, 5, 678-81
51. Khom, S.; Baburin, I.; Timin, E. N.; Hohaus, A.; Sieghart, W.; Hering, S. Mol. Pharmacol. 2006, 69, 640-9
52. Abel, G. Planta Med. 1987, 53, 251-253
53. Goeggelmann, W.; Schirmer, O. Mutat. Res. 1983, 121, 191-194
54. Taylor, J. M.; Jones, W. I.; Hagan, E. C.; Gross, M. A.; Davis, D. A.; Cook, E. L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1967, 10, 405
55. Malhotra, C. L.; Das, P. K.; Dhalla, N. S. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1962, 138, 537-547
56. Mukherjee, P. K.; Kumar, V.; Mal, M.; Houghton, P. J. Pharm. Biol. 2007, 45, 651-666
57. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3-25
58. Fluegge, J. Grundlagen der Polarimetrie; Zeiss Verlag: Oberkochen, Ost-Württemberg, 1970; pp 62, 88.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
60. Bringmann, G.; Bruhn, T.; Makismenka, K.; Hemberger, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 17, 2717-2727
61. Methfessel, C.; Witzemann, V.; Takahashi, T.; Mishina, M.; Numa, S.; Sakmann, B. Pflug. Arch. Eur. J. Phys. 1986, 407, 577-588
62. Krampfl, K.; Wolfes, H.; Dengler, R.; Bufler, J. Eur. J. Pharmacol. 2002, 435, 1-8