A room-temperature fluorescence study of organofullerenes: Cis-1 bisadduct with unusual blue-shifted emissions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 24, 2011, Pages 6432-6437

  Li, Zong Jun ^a   Yang, Wei Wei ^a   Gao, Xiang ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIS-ADDUCTS; BLUE-SHIFTED; EMISSION BANDS; EXPERIMENTAL OBSERVATION; FLUORESCENCE STUDIES; FLUORESCENT EMISSION; FLUORESCENT PROPERTY; FLUORESCENT SPECTRA; FUNCTIONALIZED; MOLECULAR SYMMETRY; MONO-ADDUCTS; ROOM TEMPERATURE; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; VIBRATIONAL INTERACTIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGHT EMITTING DIODES;

FLUORESCENCE;

EID: 79959284348     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp112411h     Document Type: Article

References (50)

1. Sun, Y.-P. In Molecular and Supramolecular Photochemistry, Vol.1, Organic Photochemistry; Ramamurthy, V., Shanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997; p 325.
2. Sun, Y.-P.; Riggs, J. E.; Guo, Z.; Rollins, H. W. In Optical and Electronic Properties of Fullerenes and Fullerene-based Materials; Shinar, J., Vardeny, Z. V., Kafafi, Z. H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2000; p 43.
3. Negri, F.; Orlandi, G.; Zerbetto, F. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6496
4. Van den Heuvel, D. J.; van den Berg, G. J. B.; Groenen, E. J. J.; Schmidt, J.; Holleman, I.; Meijer, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11644
5. Diehl, M.; Degen, J.; Schmidtke, H.-H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10092
6. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T.-I; Her, G.-R.; Huang, S.-L.; Luh, T.-Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3355
7. Lin, S.-K.; Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Luh, T.-Y.; Lin, T.-I. J. Phys. Chem. 1995, 99, 105
8. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1472
9. Ma, B.; Bunker, C. E.; Guduru, R.; Gord, J. R.; Sun, Y.-P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5626
10. Sun, Y.-P.; Lawson, G. E.; Riggs, J. E.; Ma, B.; Wang, N.; Moton, D. K. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5520
11. Sun, Y.-P.; Ma, B.; Bunker, C. E. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7580
12. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093
13. Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695
14. Giuffreda, M. G.; Negri, F.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9123
15. Wang, L.; Liu, B.; Yu, S.; Yao, M.; Liu, D.; Hou, Y.; Cui, T.; Zou, G. Chem. Mater. 2006, 18, 4190
16. Orlandi, G.; Fabrizia, N. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 289
17. Popov, A. A.; Senyavin, V. M.; Keropanov, V. I.; Goldt, I. V.; Lebedev, A. M.; Stankevich, V. G.; Menshikov, K. A; Svechnikov, N. Y.; Boltalina, O. V; Kareev, I. E.; Kimura, S.; Sidorova, O.; Kanno, K.; Akimoto, I. Phys. Rev. B 2009, 79, 045413
18. Accorsi, G.; Armaroli, N. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1385
19. Hutchison, K.; Gao, J.; Schick, G.; Rubin, Y.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5611
20. Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593
21. Campidelli, S.; Vazquez, E.; Milic, D.; Lenoble, J.; Atienza Castellanos, C.; Sarova, G.; Guldi, D. M.; Deschenaux, R.; Prato, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7603
22. Nakamura, Y.; Asami, A.; Ogawa, T.; Inokuma, S.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4329
23. Nakamura, Y.; Taki, M.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Yokoi, H.; Ishiguro, K.; Sawaki, Y.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 127
24. Gonzlez-Rodrguez, D.; Carbonell, E.; de Miguel Rojas, G.; Atienza Castellanos, C.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16488
25. Schick, G.; Levitus, M.; Kvetko, L.; Johnson, B. A.; Lamparth, I.; Lunkwitz, R.; Ma, B.; Khan, S. I.; Garcia-Garibay, M. A.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246
26. Li, C.-Z.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17058
27. Matsuo, Y.; Tahara, K.; Morita, K.; Matsuo, K.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2844
28. Zhang, X.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. Org. Lett. 2008, 10, 4145
29. Djojo, F.; Herzog, A.; Lamparth, I.; Hampel, F.; Hirsch, A. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1537
30. Hirsch, A. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1
31. Popov, A. A.; Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Stukalin, E. B.; Lebedkin, S. F.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.; Dunsch, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11551
32. Bene, J. D.; Jaffe, H. H. J. Chem. Phys. 1968, 48, 4050
33. Cramariuc, O.; Hukka, T. I.; Rantala, T. T.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12470
34. Petsalakis, I. D.; Tagmatarchis, N.; Theodorakopoulos, G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14139
35. Kumar, K. S.; Patnaik, A. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1182
36. Zheng, M.; Li, F.-F.; Ni, L.; Yang, W.-W.; Gao, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 3159
37. Li, F.-F.; Yang, W.-W.; He, G.-B.; Gao, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 8071
38. Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, M. D.; Krause, K. L.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327
39. Zheng, M.; Li, F.-F.; Shi, Z.; Gao, X.; Kadish, K. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2538
40. Yang, W.-W.; Li, Z.-J.; Gao, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 4086
41. Yang, W.-W.; Li, Z.-J.; Gao, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 1384
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
43. Dennington, R., II; Todd, K.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. Gauss View, version 3.09; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
44. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Spectroscopy, 3 rd ed.; Harcourt College Publishers: New York, USA, 2001, p 41.
45. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354
46. Ma, B.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2157
47. Nakamura, Y.; Takano, N.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Sato, M.; Kudo, T.; Nishimura, J. Org. Lett. 2001, 3, 1193
48. Kordatos, K.; Bosi, S.; Da Ros, T.; Zambon, A.; Lucchini, V.; Prato, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2802
49. Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3878
50. Li, F.-F.; Gao, X.; Zheng, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 8071