Reactions of the simple nitroalkanes with hydroxide ion in water. Evidence for a complex mechanism

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 12, 2011, Pages 4563-4569

  Li, Zhao ^a,b   Cheng, Jin Pei ^b   Parker, Vernon D ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORBANCES; COMPLEX MECHANISMS; DEUTERIUM KINETIC ISOTOPE EFFECT; HYDROXIDE IONS; ISOSBESTIC POINT; KINETIC ANALYSIS; KINETIC EXPERIMENT; NITROALKANES; NITROMETHANE; REACTIVE INTERMEDIATE; STEADY STATE; ZERO TIME;

DEUTERIUM; KINETICS; PARAFFINS; REACTION KINETICS;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 79957986362     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05270e     Document Type: Article

References (43)

1. S. H. Maron V. K. La Mer J. Am. Chem. Soc. 1938 60 2588
2. D. Turnbull S. H. Maron J. Am. Chem. Soc. 1943 65 212
3. G. W. Wheland J. Farr J. Am. Chem. Soc. 1943 65 1433
4. R. G. Pearson R. L. Dillon J. Am. Chem. Soc. 1953 75 2439
5. A. J. Kresge Can. J. Chem. 1975 52 1897
6. R. P. Bell D. M. Goodall Proc. R. Soc. London, Ser. A 1966 294 273
7. F. G. Bordwell W. Boyle, Jr. J. A. Hautala K. C. Yee J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4002
8. P. W. Fukyama K. Flanagan F. T. Williams, Jr. L. Frainier S. A. Miller H. Shechter J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4689
9. A. J. Kresge J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3210
10. F. G. Bordwell W. J. Boyle Jr. J. Am. Chem. Soc. 1971 93 512
11. A. J. Kresge H.-L. Chen Y. Chiang E. Murrill M. A. Payne D. S. Sagatys J. Am. Chem. Soc. 1971 93 413
12. F. G. Bordwell W. J. Boyle Jr. J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3907
13. R. A. Marcus J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7224
14. N. Agmon J. Am. Chem. Soc. 1980 102 2164
15. W. J. Albery C. F. Bernasconi A. J. Kresge J. Phys. Org. Chem. 1988 1 29
16. J. R. Keefe J. Morey C. A. Palmer J. C. Lee J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1295
17. J. R. Gandler C. F. Bernasconi J. Am. Chem. Soc. 1992 114 631
18. C. F. Bernasconi D. Wiersema M. W. Stronach J. Org. Chem. 1993 58 217
19. C. F. Bernasconi J.-X. Ni J. Org. Chem. 1994 59 4910
20. C. F. Bernasconi M. Panda M. W. Stronach J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9206
21. C. F. Bernasconi R. L. Montañez J. Org. Chem. 1997 62 8162
22. C. F. Bernasconi K. W. Kittredge J. Org. Chem. 1998 63 1994
23. C. F. Bernasconi M. Ali J. C. Gunter J. Am. Chem. Soc. 2003 125 151
24. C. F. Bernasconi M. Pérez-Lorenzo S. D. Brown J. Org. Chem. 2007 72 4416
25. C. F. Bernasconi P. J. Wenzel J. R. Keeffe S. Gronert J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4008
26. H. Yamataka Mustanir M. Mishima J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10223
27. C. F. Bernasconi P. J. Wenzel J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2430
28. C. F. Bernasconi P. J. Wenzel J. Org. Chem. 2003 68 6870
29. J. R. Keeffe S. Gronert M. E Colvin N. L. Tran J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11730
30. H. Yamataka S. C. Ammal ARKIVOC 2003 59
31. M. Sato Y. Kitamura N. Yoshimura H. Yamataka J. Org. Chem. 2009 74 1268
32. F. G. Bordwell W. J. Boyle, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3447
33. C. F. Bernasconi D. A. V. Kliner A. S. Mullin J. X. Ni J. Org. Chem. 1988 53 3342
34. J. C. Wilson I. Kallsson W. H. Saunders Jr. J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4780
35. V. D. Parker Z. Li K. L. Handoo W. Hao J.-P. Cheng J. Org. Chem. 2011 76 1250
36. K. L. Servis J. Am. Chem. Soc. 1965 87 5495
37. K. L. Servis J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1508
38. Y. Zhao Y. Lu V. D. Parker J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1579
39. V. D. Parker Pure Appl. Chem. 2005 77 1823
40. F. T. Williams, Jr. P. W. K. Flanagan W. J. Taylor H. Shechter J. Org. Chem. 1965 30 2674
41. V. D. Parker J. Phys. Org. Chem. 2006 19 714
42. H. S. Johnston, Gas Phase Reaction Rate Theory, Ronald Press, Berkeley, Appendix, p. 439. A pair of brackets was omitted in third equation in (A-3) on p. 439
43. D. H. Evans A. G. Gilieinski J. Phys. Chem. 1992 96 2528