Coarctate versus pericyclic reactivity in naphthalene-fused azo-ene-ynes: Synthesis of benzocinnolines and benzoisoindazoles

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 24, 2011, Pages 6798-6806

  McClintock, Sean P ^a   Zakharov, Lev N ^a   Herges, Rainer ^b   Haley, Michael M ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

^b UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

alkenynes; coarctate; density functional calculations; heterocycles; pericyclic reaction

Indexed keywords

ALKENYNES; COARCTATE; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; HETEROCYCLES; PERICYCLIC REACTION;

BENZENE; CYCLIZATION; RUTHERFORD BACKSCATTERING SPECTROSCOPY; SCAFFOLDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NAPHTHALENE;

EID: 79957929306     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002936     Document Type: Article

References (42)

1. L. D. Shirtcliff, S. P. McClintock, M. M. Haley, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 343-364.
2. D. B. Kimball, T. J. R. Weakley, R. Herges, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13463-13473
3. D. B. Kimball, R. Herges, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1572-1573
4. D. B. Kimball, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2002, 67, 6395-6405.
5. R. Herges, Angew. Chem. 1994, 106, 261-283
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 255-276
7. R. Herges, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994, 34, 91-102.
8. For recent contributions, see
9. G. Bucher, A. A. Mahajan, M. Schmittel, J. Org. Chem. 2009, 74, 5850-5860
10. A. Chandra, B. Singh, R. S. Khanna, R. M. Singh, J. Org. Chem. 2009, 74, 5664-5666
11. I. R. Lahoz, C. Sicre, A. Navarro-Vazquez, C. S. Lopez, M.-M. Cid, Org. Lett. 2009, 11, 4802-4805.
12. L. D. Shirtcliff, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, F. Kohler, R. Herges, J. Org. Chem. 2004, 69, 6979-6985.
13. L. D. Shirtcliff, J. Rivers, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2006, 71, 6619-6622.
14. L. D. Shirtcliff, A. G. Hayes, M. M. Haley, F. Kohler, K. Hess, R. Herges, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9711-9721.
15. L. D. Shirtcliff, M. M. Haley, R. Herges, J. Org. Chem. 2007, 72, 2411-2418.
16. J. L. Jeffrey, S. P. McClintock, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2008, 73, 3288-3291.
17. S. P. McClintock, N. Forster, R. Herges, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2009, 74, 6631-6636.
18. S. P. McClintock, L. D. Shirtcliff, R. Herges, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2008, 73, 8755-8762, and references therein.
19. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460-492
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483
21. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
22. U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780-6789.
23. R. Sathiyapriya, R. J. Karunakaran, J. Chem. Res. 2006, 9, 575-576.
24. Y. Zhang, K. Shibatomi, H. Yamamoto, Synlett 2005, 2837-2842.
25. E. J. Corey, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769-3772
26. S. Ohira, Synth. Commun. 1989, 19, 561-564
27. S. Müller, B. Liepold, G. J. Roth, H. J. Bestmann, Synlett 1996, 521-522.
28. E. Taffarel, S. Chirayil, R. P. Thummel, J. Org. Chem. 1994, 59, 823-828.
29. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
30. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
31. S. Lee, M. Jorgensen, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2001, 3, 2729-2732.
32. S. Kajigaeshi, T. Kakinami, H. Yamasaki, S. Fujisaki, T. Okamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 600-602.
33. J. T. Manka, F. Guo, J. Huang, H. Yin, J. M. Farrar, M. Sienkowska, V. Benin, P. Kaszynski, J. Org. Chem. 2003, 68, 9574-9588.
34. J. C. Nelson, J. K. Young, J. S. Moore, J. Org. Chem. 1996, 61, 8160-8168.
35. H. H. Perkampus, T. Bluhm, Tetrahedron 1972, 28, 2099-2110.
36. T. Bluhm, J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 189-190.
37. E. S. Hand, T. Cohen, Tetrahedron 1967, 23, 2911-2926.
38. J. L. Marshall, E. MacDonald, S. P. McClintock, B. S. Young, M. M. Haley, unpublished results.
39. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
40. SMART & SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin (USA), 2000.
41. SADABS, G. M. Sheldrick, University of Göttingen (Germany), 1995.
42. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.