Controlling the photoreactivity of the photoactive yellow protein chromophore by substituting at the p -coumaric acid group

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 21, 2011, Pages 7021-7028

  Boggio Pasqua, Martial ^a   Groenhof, Gerrit ^b  

^a UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR BIOPHYSICAL CHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; CALCULATIONS; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; ISOMERS; OLEFINS; OPTICAL COMMUNICATION; PHENOLS; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM YIELD;

AB INITIO; CAS-SCF; CHROMOPHORE PRECURSORS; CONICAL INTERSECTION; COUMARIC ACID; DOUBLE BONDS; ELECTRONIC NATURES; EXCITED-STATE LIFETIME; EXPERIMENTAL OBSERVATION; FIRST EXCITED STATE; FRANCK-CONDON; GLOBAL MINIMA; HYDROGEN BONDINGS; LOCALLY EXCITED; NEGATIVE CHARGE; ORBITALS; P-COUMARIC ACID; PHENOL RINGS; PHENOLATE RINGS; PHOTOACTIVE YELLOW PROTEIN CHROMOPHORES; PHOTOACTIVE YELLOW PROTEINS; POTENTIAL ENERGY LANDSCAPES; RELAXATION CHANNELS; SINGLE BOND; WATER MOLECULE;

EXCITED STATES;

EID: 79957603273     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108977x     Document Type: Article

References (38)

1. Hoff, W. D.; Dux, P.; Hard, K.; Devreese, B.; Nugteren-Roodzant, I. M.; Crielaard, W.; Boelens, R.; Kaptein, R.; van Beeumen, J.; Hellingwerf, K. J. Biochemistry 1994, 33, 13959-13962
2. Hellingwerf, K. J.; Hendriks, J.; Gensch, T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1082-1094
3. Groenhof, G.; Bouxin-Cademartory, M.; Hess, B.; de Visser, S. P.; Berendsen, H. J. C.; Olivucci, M.; Mark, A. E.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4228-4233
4. Heyne, K.; Mohammed, O. F.; Usman, A.; Dreyer, J.; Nibbering, E. T. J.; Cusanovich, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18100-18106
5. Kort, R.; Hellingwerf, K. J.; Ravelli, R. B. G. J. Biol. Chem. 2004, 279, 26417-26424
6. Ihee, H.; Rajagopal, S.; Srajer, V.; Pahl, R.; Anderson, S.; Schmidt, M.; Schotte, F.; Anfinrud, P. A.; Wulff, M.; Moffat, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7145-7150
7. van Wilderen, L. J. G. W.; van der Horst, M. A.; van Stokkum, I. H. M.; Hellingwerf, K. J.; van Grondelle, R.; Groot, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15050-15055
8. Boggio-Pasqua, M.; Robb, M. A.; Groenhof, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13580-13581
9. Gromov, E. V.; Burghardt, I.; Hynes, J. T.; Köppel, H.; Cederbaum, L. S. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 190, 241-257
10. Virshup, A. M.; Punwong, C.; Pogorelov, T. V.; Lindquist, B. A.; Ko, C.; Martínez, T. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 3280-3291
11. Espagne, A.; Paik, D. H.; Changenet-Barret, P.; Plaza, P.; Martin, M. M.; Zewail, A. H. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 780-787
12. Coto, P. B.; Roca-Sanjuán, D.; Serrano-Andrés, L.; Martín-Pendás, A.; Martí, S.; Andrés, J. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 3032-3038
13. Roos, B. O. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 399-445
14. Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7029-7039
15. Gromov, E. V.; Burghardt, I.; Köppel, H.; Cederbaum, L. S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4623-4631
16. Celani, P.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5546-5557
17. Berendsen, H. J. C.; Grigera, J. R.; Straatsma, T. P. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6269-6271
18. van der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Groenhof, G.; Mark, A. E.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701-1718
19. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
20. Harihan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
21. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
22. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Knizia, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO, version 2009.1, a package of ab initio programs, see http://www.molpro.net.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M. J.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
24. 4(LE π,π*) = 4.458 eV.
25. Ko, C.; Levine, B.; Toniolo, A.; Manohar, L.; Olsen, S.; Werner, H.-J.; Martínez, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12710-12711
26. Ryan, W. L.; Gordon, D. J.; Levy, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6194-6201
27. de Groot, M.; Buma, W. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6135-6136
28. Atchity, G. J.; Xantheas, S. S.; Ruedenberg, K. J. Chem. Phys. 1991, 95, 1862-1876
29. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
30. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109
31. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106
32. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
33. Grimme J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
34. S. Goerigk, L.; Moellmann, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4611-4620
35. Borucki, B.; Otto, H.; Meyer, T. E.; Cusanovich, M. A.; Heyn, M. P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 629-633
36. Espagne, A.; Changenet-Barret, P.; Plaza, P.; Martin, M. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3393-3404
37. Espagne, A.; Paik, D. H.; Changenet-Barret, P.; Martin, M. M.; Zewail, A. H. ChemPhysChem 2006, 7, 1717-1726
38. Espagne, A.; Changenet-Barret, P.; Plaza, P.; Baudin, J.-B.; Martin, M. M. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 185, 245-252