Supramolecular assemblies constructed by cucurbituril-catalyzed click reaction

Israel Journal of Chemistry

Volumn 51, Issue 5-6, 2011, Pages 525-532

  Tuncel, Dönüs ^a   Ünal, Özlem ^a   Artar, Müge ^a  

^a BILKENT UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

1,3 dipolar cycloaddition; Click chemistry; Cucurbiturils; Rotaxanes; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 79957539258     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201100034     Document Type: Review

References (74)

1. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, 1995, Wiley-VCH, Weinheim;
2. b) G. V. Oshovsky, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2366;
3. c) K. Ariga, T. Kunitake, Supramolecular Chemistry-Fundamentals and Applications, Springer, Berlin, 2005.
4. a) F.-H. Huang, H.W. Gibson, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 982;
5. b) A. Harada, A. Hashidzume, H. Yamaguchi, H. , Y. Takashima, Chem. Rev. 2009, 109, 5974.
6. a) J.-P. Sauvage, C. O. Dietrich-Buchecker, Molecular Catenanes, Rotaxanes, and Knots, Wiley-VCH, Weinheim, 1999;
7. b) "On molecular machine and motors": Special issue; J. F. Stoddart (ed.), Acc. Chem. Res. 2001, 6.
8. E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72.
9. M. J. Frampton, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1028.
10. a) J. Watanabe, T. Ooya, K. D. Park, Y. H. Kim and N. Yui, J. Biomater. Sci., Polym. Ed., 2000, 11, 1333;
11. b) H. S. Choi, K. M. Huh, T. Ooya, N. Yui, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6350.
12. Y. Liu, A. F. Flood, P. A. Bonvallet, S. A. Vignon, B. H. Northrop, H.-R. Tseng, J. O. Jeppesen, T. J. Huang, B. Brough, M. Baller, S. Magonov, S. D. Solares, W. A. Goddard, C.-M. Ho and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745.
13. M. C. Jimenez, C. D. Buchecker, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3254.
14. a) M. C. Jimenez-Molero, C. D. Buchecker and J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 2003, 1613;
15. b) S. Bonnet, J.-P. Collin, M. Koizumi, P. Moban and J.-P. Sauvage, Adv. Mater. 2006, 18, 1239.
16. a) W. L. Mock in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 2 (Ed.: F. Vogtle), Pergamon Press, Oxford, 1996, pp. 477-493;
17. W. L. Mock, Top. Curr. Chem. 1995, 175, 1.
18. K. Kim, N. Selvapalam, Y. H. Ko, K. M. Park, D. Kim, Chem. Soc., Rev. 2007, 36, 267.
19. a) J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. 2005, 117, 4922;
20. b) L. Isaacs, Chem. Commun. 2009, 619.
21. T. Krasia, S. Khodabakhsh, D. Tuncel, J. H. G. Steinke in Macromolecular Nanostructured Materials, Vol 78 (Eds.: N. Ueyama, A. Harada), Springer-Verlag: Berlin-Heidelberg, 2004, pp. 41-64.
22. a) S. Choi, J.W. Lee, Y. H. Ko, K. Kim, Macromolecules 2002, 35, 3526;
23. b) Y. Tan, S. Choi, J.W. Lee, Y. H. Ko, K. Kim, Macromolecules 2002, 35, 7161;
24. c) W. Ong, M. Gomez-Kaifer, A. Kaifer, Org. Lett. 2002, 4, 1791;
25. d) C. Marquez, R. R. Hudgins, W. M. Nau, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5806;
26. e) J. W. Lee, K. Kim, K. Kim, Chem. Commun. 2001, 1042;
27. g) S. I. Jun, J. W. Lee, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 471;
28. h) Y. H. Ko, K. Kim, J-K. Kang, H. Chun, J.W. Lee, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Fettinger, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1932.
29. a) U. Rauwald, O. A. Scherman, Angew. Chem. 2008, 120, 4014;
30. b) D. Jiao, F. Biedermann, F. Tian, O. A. Scherman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15734;
31. c) Y. Liu, C.-F. Ke, H.-Y. Zhang, W.-J. Wu, J. Shi, J. Org. Chem. 2007, 72, 280-283;
32. d) C.-F. Ke, S. Hou, H.-Y. Zhang, Y. Liu, K. Yang, X.-Z. Feng, Chem.Commun.2007, 3374.
33. R. Behrend, E. Meyer, F. Rusche, Justus Liebigs Ann. Chem. 1905, 339, 1.
34. a) W. L. Mock, N.-Y. Shih, J. Org. Chem. 1983, 48, 3619;
35. b)W. L. Mock, T. A. Irra, J. P. Wepsiec, M. Adhya, J. Org. Chem. 1989, 54, 5302;
36. c) W. A. Freeman, W. L. Mock, N.-Y. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367;
37. d) W. L. Mock, J. Pierpont, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1509;
38. e) W. L. Mock, T. A. Irra, J. P. Wepsiec, M. Adhya, J. Org.- Chem. 1989, 54, 5302;
39. f) W. L. Mock, N.-Y. Shih, J. Org. Chem. 1986, 51, 4440.
40. a) Y. M. Jeon, D. Whang, J. Kim, K. Kim, K. Chem. Lett. 1996, 503;
41. b) Y. M. Jeon, H. Kim, D. Whang, K. Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9790;
42. c) D. Whang, Y. M. Jeon, J. Heo, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11333.
43. a) P. Germain, J. M. Letoffe, M. P. Merlin, H. J. Buschmann, Thermochim. Acta 1998, 315, 87;
44. b) H. J. Buschmann, K. Jansen, C. Meschke, E. J. Schollmeyer, Solution Chem. 1998, 27, 135;
45. c) H. J. Buschmann, E. Schollmeyer, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 14, 91;
46. d) H. J. Buschmann, E. Cleve, E. Schollmeyer, Inorg. Chim. Acta 1992, 193, 93;
47. e) C. Meschke, H. J. Buschmann, E. Schollmeyer, Polymer 1998, 40, 945.
48. D. Tuncel, J. H. G. Steinke, Chem. Commun. 1999, 1509.
49. I.-S. Kim, J. Jung, S.-Y. Kim, E. Lee, J.-K. Kang, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540.
50. A. Day, A. P. Arnold, R. J. Blanch, B. Snushall, J. Org. Chem. 2001, 66, 8094.
51. a) W. S. Jeon, K. Moon, S. H. Park, H. Chun, Y. H. Ko, J. Y. Lee, E. S. Lee, S. Samal, N. Selvapalam, M. V. Rekharsky, V. Sindelar, D. Sobransingh, Y. Inoue, A. E. Kaifer, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12984;
52. b) M. V. Rekharsky, T. Mori, C. Yang, Y. H. Ko, N. Selvapalam, H. Kim, D. Sobransingh, A. E. Kaifer, S. Liu, L. Isaacs, W. Chen, S. Moghaddam, M. K. Gilson, K. Kim, Y. Inoue, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 20737.
53. D. Tuncel, J. H. G. Steinke, Macromolecules 2004, 37, 2699.
54. D. Tuncel, J. H. G. Steinke, Chem. Commun. 2001, 253.
55. D. Tuncel, J. H. G. Steinke, Chem. Commun. 2002, 496.
56. T. C. Krasia, J. H. G. Steinke, Chem. Commun. 2002, 22.
57. D. Tuncel, N. Cindir, U. Koldemir, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 55, 373.
58. D. Tuncel, H. B. Tiftik, B. Salih, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3291.
59. D. Tuncel, O. Ozsar, H. B. Tiftik, B. Salih, Chem. Commun. 2007, 1369.
60. D. Tuncel, M. Katterle, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4110.
61. G. Celtek, M. Artar, O. A. Scherman, D. Tuncel, Chem. A Eur. J. 2009, 15, 10360.
62. a) S. Angelos, Y.-W. Yang, K. Patel, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2222;
63. b) K. K. Coti, M. E. Belowich, M. Liong, M.W. Ambrogio, Y. A. Lau, H. A. Khatib, J. I. Zink, N. M. Khashab, J. F. Stoddart, J. F. Nanoscale 2009, 1, 16.
64. a) R. Huisgen, J. Org. Chem. 1976, 41, 403;
65. b) R. Huisgen, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613.
66. P. Carlqvista, F. Maseras, Chem. Commun. 2007, 748.
67. a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596;
68. b) C.W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057;
69. c) M. Whiting, J. Muldoon, Y.-C. Lin, S. M. Silverman, W. Lindstrom, A. J. Olson, H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. H. Elder, V. V. Fokin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1435.
70. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004;.
71. a) J. W. Lee, S. C. Han, J. H. Kim, Y. H. Ko, K. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 2007, 28, 1837;
72. b) D. Hanni, D. A. Leigh, Chem. Soc., Rev., 2010, 39, 1240.
73. D. Tuncel, N. Cindir, unpublished results.
74. D. Tuncel, unpublished results.