Short-circuiting azobenzene photoisomerization with electron-donating substituents and reactivating the photochemistry with chemical modification

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2011, Pages 2916-2919

  Bandara, H M Dhammika ^a   Cawley, Shannon ^a   Gascón, José A ^a   Burdette, Shawn C ^a  

^a UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

Author keywords

Azobenzene; Density functional calculations; Fluorescence; Isomerization; Photochemistry

Indexed keywords

EID: 79956338807     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100216     Document Type: Article

References (23)

1. G. S. Hartley, Nature 1937, 140, 281.
2. P. Bortolus, S. Monti, J. Phys. Chem. 1979, 83, 648-652.
3. T. Fujino, S. Y. Arzhantsev, T. Tahara, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8123-8129.
4. T. Fujino, S. Y. Arzhantsev, T. Tahara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1031-1040.
5. H. M. D. Bandara, T. R. Friss, M. M. Enriquez, W. Isley, C. Incarvito, H. A. Frank, J. Gascon, S. C. Burdette, J. Org. Chem. 2010, 75, 4817-4827.
6. F. Puntoriero, P. Ceroni, V. Balzani, G. Bergamini, F. Voegtle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10714-10719.
7. V. Ferri, M. Elbing, G. Pace, M. D. Dickey, M. Zharnikov, P. Samori, M. Mayor, M. A. Rampi, Angew. Chem. 2008, 120, 3455; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3407-3409.
8. M. R. Banghart, A. Mourot, D. L. Fortin, J. Z. Yao, R. H. Kramer, D. Trauner, Angew. Chem. 2009, 121, 9261; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9097-9101.
9. T. Muraoka, K. Kinbara, T. Aida, Nature 2006, 440, 512-515.
10. E. Evangelio, J. Saiz-Poseu, D. Maspoch, K. Wurst, F. Busque, D. Ruiz-Molina, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2278-2285.
11. C. L. Forber, E. C. Kelusky, N. J. Bunce, M. C. Zerner, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5884-5890.
12. A. A. Blevins, G. J. Blanchard, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4962-4968.
13. E. Sawicki, J. Org. Chem. 1957, 22, 743-745.
14. G. Gabor, Y. F. Frei, E. Fischer, J. Phys. Chem. 1968, 72, 3266-3272.
15. C. R. Crecca, A. E. Roitberg, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8188-8203.
16. E. W.-G. Diau, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 950-956.
17. J. Yoshino, N. Kano, T. Kawashima, Chem. Commun. 2007, 559-561.
18. C. A. Craig, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1989, 28, 309-313.
19. W. R. Brode, J. H. Gould, G. M. Wyman, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4641-4646.
20. N. Siampiringue, G. Guyot, S. Monti, P. Bortolus, J. Photochem. 1987, 37, 185-188.
21. L. Wang, W. Xu, C. Yi, X. Wang, J. Mol. Graphics Modell. 2009, 27, 792-796.
22. A. Cembran, F. Bernardi, M. Garavelli, L. Gagliardi, G. Orlandi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3234-3243.
23. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Á. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.