Nickel-iminophosphine-catalyzed [4+2] cycloaddition of enones with allenes: Synthesis of highly substituted dihydropyrans

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 21, 2011, Pages 6150-6152

  Sako, Saori ^a   Kurahashi, Takuya ^a   Matsubara, Seijiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENE DERIVATIVE; IMINE; IMINOPHOSPHINE; KETONE DERIVATIVE; NICKEL; PHOSPHINE DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

EID: 79956123146     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc10890e     Document Type: Article

References (38)

1. L. F. Tietze, G. Kettschau, Top. Curr. Chem. 1997, 189, 1
2. L. F. Tietze, G. Kettschau, J. A. Gewart, A. Schuffenhauer, Curr. Org. Chem. 1998, 2, 19
3. K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3558
4. R. I. Longley Jr. W. S. Emerson, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3079
5. D. L. Boger, K. D. Robarge, J. Org. Chem. 1988, 53, 3377
6. L. F. Tietze, T. Hübsch, E. Voss, M. Buback, W. Tost, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4065
7. L. F. Tietze, C. Schneider, A. Montenbruck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 980
8. D. A. Evans, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4895
9. J. Thorhauge, M. Johannsen, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2404
10. K. Gademann, D. E. Chavez, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3059
11. K. Juhl, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1498
12. R. I. Longley Jr. W. S. Emerson, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3079
13. G. Guenter, H. Holtmann, Justus Liebigs Ann. Chem. 1965, 684, 79
14. I. Koyama, T. Kurahashi, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1350
15. M. Sperrle, A. Aeby, G. Consiglio, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1387
16. M. Sperrle, G. Consiglio, Chem. Ber. 1997, 130, 1557
17. E. K. van den Beuken, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, B. L. Feringa, Chem. Commun. 1998, 223
18. E. Shirakawa, H. Yoshida, H. Takaya, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3759
19. E. Shirakawa, H. Yoshida, T. Kurahashi, Y. Nakao, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2975
20. K. R. Reddy, C.-L. Chen, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, J.-T. Chen, S.-T. Liu, Organometallics 1999, 18, 2574
21. S. M. Nobre, A. L. Monteiro, J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 313, 65
22. H. H. Karsch, A. W. Leithe, M. Reisky, E. Witt, Organometallics 1999, 18, 90
23. K. K. D. Amarasinghe, S. K. Chowdhury, M. J. Heeg, J. Montgomery, Organometallics 2001, 20, 370
24. J. Montgomery, K. K. D. Amarasinghe, S. K. Chowdhury, E. Oblinger, J. Seo, A. V. Savchenko, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 129
25. S. Ogoshi, M. Oka, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11802
26. H. P. Hratchian, S. K. Chowdhury, V. M. Gutierrez-Garcia, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, H. B. Schlegel, J. Montgomery, Organometallics 2004, 23, 4636
27. S. Ogoshi, M. Ueta, T. Arai, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12810
28. S. Ogoshi, M. Nagata, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5350
29. S. Ogoshi, K. Tonomori, M. Oka, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7077
30. S. Ogoshi, T. Arai, M. Ohashi, H. Kurosawa, Chem. Commun. 2008, 1347
31. T. G. Appleton, H. C. Clark, L. E. Manzer, Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335
32. S. Ikeda, H. Yamamoto, K. Kondo, Y. Sato, Organometallics 1995, 14, 5015
33. J. Montgomery, A. V. Savchenko, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2099
34. J. Montgomery, E. Oblinger, A. V. Savchenko, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4911
35. S. Ikeda, H. Miyashita, M. Taniguchi, H. Kondo, M. Okano, Y. Sato, K. Odashima, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12060
36. M. Lozanov, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2106
37. A. Herath, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14030
38. A. Herath, B. B. Thompson, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8712