Synthesis of spirotetramates via a Diels-Alder approach

Organic Letters

Volumn 13, Issue 9, 2011, Pages 2224-2227

  Butt, Nicholas A ^a   Moody, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MACROLIDE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 79955634918     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200477s     Document Type: Article

References (26)

1. Royles, B. J. L. Chem. Rev. 1995, 95, 1981-2001
2. Schobert, R. Naturwissenschaften 2007, 94, 1-11
3. Schobert, R.; Schlenk, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4203-4221
4. Rosett, T.; Sankhala, R. H.; Stickings, C. E.; Taylor, M. E. U.; Thomas, R. Biochem. J. 1957, 67, 390-400
5. Harris, S. A.; Fisher, L. V.; Folkers, K. J. Med. Chem. 1965, 8, 478
6. Poncet, J.; Jouin, P.; Castro, B.; Nicolas, L.; Boutar, M.; Gaudemer, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 611-616
7. Schobert, R.; Jagusch, C.; Melanophy, C.; Mullen, G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3524-3529
8. Vesonder, R. F.; Tjarks, L. W.; Rohwedder, W. K.; Burmeister, H. R.; Laugal, J. A. J. Antibiot. 1979, 32, 759-761
9. Turos, E.; Audia, J. E.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8231-8236
10. Yuki, K.; Shindo, M.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2517-2519
11. Burke, L. T.; Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Rodriguez, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 274-280
12. Kanazawa, S.; Fusetani, N.; Matsunaga, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1065-1068
13. Cramer, N.; Laschat, S.; Baro, A.; Schwalbe, H.; Richter, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 820-822
14. Hart, A. C.; Phillips, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1094-1095
15. Ding, W. D.; Williams, D. R.; Northcote, P.; Siegel, M. M.; Tsao, R.; Ashcroft, J.; Morton, G. O.; Alluri, M.; Abbanat, D.; Maiese, W. M.; Ellestad, G. A. J. Antibiot. 1994, 47, 1250-1257
16. Singh, M. P.; Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Mroczenskiwildey, M. J.; Maiese, W. M.; Greenstein, M.; Steinberg, D. A. J. Antibiot. 1994, 47, 1258-1265
17. Moody, C. J.; Ward, J. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2903-2909
18. Zografos, A. L.; Georgiadis, D. Synthesis 2006, 3157-3188
19. Lacey, R. N. J. Chem. Soc. 1954, 850-854
20. Hughes, R. A.; Thompson, S. P.; Alcaraz, L.; Moody, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15644-15651
21. Steyn, P. S.; Wessels, P. L. Tetrahedron Lett. 1978, 4707-4710
22. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Canal, N.; Garcia, J. I.; Jimenez-Oses, G.; Peregrina, J. M.; Perez-Fernandez, M. New J. Chem. 2007, 31, 224-229
23. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Rico, M. A.; Peregrina, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3375-3379
24. Crossley, M. J.; Hambley, T. W.; Stamford, A. W. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1827-1837
25. Burkett, B. A.; Chai, C. L. L.; Hockless, D. C. R. Aust. J. Chem. 1998, 51, 993-997
26. Wade, P. A.; Murray, J. K.; Shah-Patel, S.; Carroll, P. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2585-2588