Universal characteristics of chemical synthesis and property optimization

Chemical Science

Volumn 2, Issue 3, 2011, Pages 417-424

  Moore, Katharine W ^a   Pechen, Alexander ^a   Feng, Xiao Jiang ^a   Dominy, Jason ^a   Beltrani, Vincent ^a   Rabitz, Herschel ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SYNTHESIS; FITNESS LANDSCAPE; LOCAL EXTREMUM; PHYSICAL ASSUMPTIONS; PROPERTY VALUE; REACTION TEMPERATURE;

OPTIMIZATION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 79955628995     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sc00425a     Document Type: Article

References (142)

1. R. E. Bellman, Dynamic Programming, Princeton University Press, Princeton, NJ., 1957.
2. R. A. Fisher, The Design of Experiments, Oliver and Boyd, London, 1935.
3. C. A. Tracewell and F. H. Arnold, Curr. Opin. Chem. Biol., 2009, 13, 3.
4. Methods in Molecular Biology, Vol. 231: Directed Evolution Library Creation: Methods and Protocols, ed. F. H. Arnold and G. Georgiou, Humana, Totowa, 2003.
5. D. E. Goldberg, Genetic Algorithms in Search, Optimization, and Machine Learning, Kluwer Academic Publishers, Boston, MA, 1989.
6. G. Hanrahan and K. Lu, Critical Reviews in Analytical Chemistry, 2006, 36, 151.
7. O. W. Gooding, Curr. Opin. Chem. Biol., 2004, 8, 297.
8. M. A. Bezerra, R. E. Santelli, E. P. Oliveira, L. S. Villar and L. A. Escaleira, Talanta, 2008, 76, 965.
9. C. H. Collins, F. H. Arnold and J. R. Leadbetter, Mol. Microbiol., 2005, 55, 712.
10. T. S. Wong, F. H. Arnold and U. Schwaneberg, Biotechnol. Bioeng., 2004, 85, 351.
11. T. Bulter, M. Alcade, V. Sieber, P. Meinhold, C. Schlachtbauer and F. H. Arnold, Appl. Environ. Microbiol., 2003, 69, 987.
12. M. T. Reetz, D. Kahakeaw and J. Sanchis, Mol. BioSyst., 2009, 5, 115.
13. M. T. Reetz and S. Wu, Chem. Commun., 2008, 5499.
14. M. T. Reetz, D. Kahakeaw and R. Lohmer, ChemBioChem, 2008, 9, 1797.
15. M. T. Reetz and J. D. Carballeira, Nat. Protoc., 2007, 2, 891.
16. M. T. Reetz, M. Puls, J. D. Carballeira, A. Vogel, K.-E. Jaeger, T. Eggert, W. Thiel, M. Bocola and N. Otte, ChemBioChem, 2007, 8, 106.
17. M. T. Reetz, M. Bocola, J. D. Carballeira and A. Vogel, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45.
18. M. T. Reetz, J. D. Carballeira, D. Zha and A. Vogel, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44.
19. M. T. Reetz, C. Torre, A. Eipper, R. Lohmer, M. Hermes, B. Brunner, A. Maichele, M. Bocola, M. Arand, A. Cronin, Y. Genzel, A. Archelas and R. Furstoss, Org. Lett., 2004, 6.
20. D. Zha, S. Wilensek, M. Hermes, K.-E. Jaeger and R.M.T., Chem. Commun., 2001, 2664.
21. M. T. Reetz, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1615.
22. D. Umeno, A. V. Tobias and F. H. Arnold, J. Bacteriol., 2002, 184, 6690.
23. S. Ahmad, M. Z. Kamal, S.R. and N. M. Rao, J. Mol. Biol., 2008, 381, 324.
24. E. G. Hibbert, T. Senussi, M. E. B. Smith, S. J. Costelloe, J. M. Ward, H. C. Hailes and P. A. Dalby, J. Biotechnol., 2008, 134, 240.
25. E. G. Hibbert, T. Senussi, S. J. Costelloe, W. Lei, M. E. B. Smith, J. M. Ward, H. C. Hailes and P. A. Dalby, J. Biotechnol., 2007, 131, 425.
26. K. Miyazaki, M. Takenouchi, H. Kondo, N. Noro, M. Suzuki and S. Tsuda, J. Biol. Chem., 2006, 281, 10236.
27. U. Rodemerck, D. Wolf, O. V. Buyevskaya, P. Claus, S. Senkan and M. Baerns, Chem. Eng. J., 2001, 82, 3.
28. O. V. Buyevskaya, A. Brueckner, E. V. Kondratenko, D. Wolf and M. Baerns, Catal. Today, 2001, 67, 369.
29. D. Wolf, O. V. Buyevskaya and M. Baerns, Appl. Catal., A, 2000, 200, 63.
30. O. V. Buyevskaya, D. Wolf and M. Baerns, Catal. Today, 2000, 62, 91.
31. S. Moehmel, N. Steinfeldt, S. Engelschalt, M. Holena, S. Kolf, M. Baerns, U. Dingerdissen, D. Wolf, R. Weber and M. Bewersdorf, Appl. Catal., A, 2008, 334, 73.
32. M. F.-D. Clerc, F. Lengliz, C. Mirodatos, S. R. M. Pereira and R. Rakotomalala, Rev. Sci. Instrum., 2005, 76, 062208.
33. T. Umegaki, Y. Watanabe, N. Nukui, K. Omata and M. Yamada, Energy Fuels, 2003, 17, 850.
34. K. Omata, T. Ozkai, T. Umegaki, Y. Watanabe, N. Nukui and M. Yamada, Energy Fuels, 2003, 17, 836.
35. Y. Watanabe, T. Umegaki, M. Hashimoto, K. Omata and M. Yamada, Catal. Today, 2004, 89, 455.
36. J. M. Serra, A. Chica and A. Corma, Appl. Catal., A, 2003, 239, 35-37
37. Y. Yamada, A. Ueda, K. Nakagawa and T. Kobayashi, Res. Chem. Intermed., 2002, 28, 397.
38. J. Paul, R. Jannsens, J. F. M. Denayer, G. V. Baron and P. A. Jacobs, J. Comb. Chem., 2005, 7, 407.
39. A. Corma, J. M. Serra, P. Serna, S. Valero, E. Argente and V. Botti, J. Catal., 2005, 229, 513.
40. U. Rodemerck, M. Baerns, M. Holena and D. Wolf, Appl. Surf. Sci., 2004, 223, 168.
41. J. Singh, M. A. Ator, E. P. Jaeger, M. P. Allen, D. A. Whipple, J. E. Soloweij, S. Chowdhary and A. M. Treasurywala, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1669.
42. L. Wever, S. Wallbaum, C. Broger and K. Gubernator, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2280.
43. M. Bulut, L. E. M. Gevers, J. Paul, I. F. J. Vankelecom and P. A. Jacobs, J. Comb. Chem., 2006, 8, 168.
44. A. Rusinko, S. S. Young, D. H. Drewry and S. W. Gerritz, Comb. Chem. High T. Scr., 2002, 5, 125.
45. C. Kulshreshtha, A. K. Sharma and K.-S. Sohn, J. Comb. Chem., 2008, 10, 421.
46. K.-S. Sohn, D. H. Park, S. H. Cho, B. I. Kim and S. I. Woo, J. Comb. Chem., 2006, 8, 44.
47. Y. S. Jung, C. Kulshreshtha, J. S. Kim, N. Shin and K. S. Sohn, Chem. Mater., 2007, 19, 5309.
48. K.-S. Sohn, D. H. Park, S. H. Cho, J. S. Kwak and J. S. Kim, Chem. Mater., 2006, 18, 1768.
49. K.-S. Sohn, B. I. Kim and N. Shin, J. Electrochem. Soc., 2004, 151, H243.
50. K.-S. Sohn, J. M. Lee and N. Shin, Adv. Mater., 2003, 15, 2081.
51. G. E. P. Box and K. B. Wilson, J. Roy. Stat. Soc. B Met., 1951, 13, 1.
52. R. J. Fox and G. W. Huisman, Trends Biotechnol., 2008, 26, 132.
53. J. Onuchic, Z. LutheySchulten and P. Wolynes, Annu. Rev. Phys. Chem., 1997, 48, 545.
54. D. J. Wales, Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A, 2005, 363, 357.
55. D. J. Wales, Int. Rev. Phys. Chem., 2006, 25, 237.
56. D. J. Wales, Curr. Opin. Struct. Biol., 2010, 20, 3.
57. F. Stillinger and T. Weber, Science, 1984, 225, 983.
58. E. B. Davies, Quantum Theory of Open Systems, Academic Press, London, New York, 1976.
59. S. P. Boyd and L. Vandenberghe, Convex Optimization, Cambridge, UK; New York, 2004.
60. F. Schwabl, Quantum Mechanics, Springer Verlag, Berlin, 2002.
61. K. Kraus, States, Effects and Operations: Fundamental Notions of Quantum Theory, Springer-Verlag, Berlin, 1983.
62. R. T. Rockafellar, Convex analysis, Princeton University Press, Princeton, 1970.
63. R. Wu, A. Pechen, H. Rabitz, M. Hsieh and B. Tsou, J. Math. Phys., 2008, 49, 022108.
64. A. Pechen, D. Prokhorenko, R. Wu and H. Rabitz, J. Phys. A: Math. Theor., 2008, 41, 045205;
65. A. Pechen and H. R. Rabitz, Europhysics Letters, 2010, 91, 60005.
66. H. E. Zaugg, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 837.
67. J. C. Conrad, J. Kong, B. N. Laforteza and D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11640.
68. P. J. Hogan, P. A. Hopes, W. O. Moss, G. E. Robinson and I. Patel, Org. Proc. Res. Dev.
69. N. Sanchez, M. Martinez and J. Aracil, Ind. Eng. Chem. Res., 1997, 36, 1529.
70. V. K. Aggarwal, A. C. Staubitz and M. Owen, Org. Process Res. Dev., 2006, 10, 64.
71. T. N. Glasnov, H. Tye and C. O. Kappe, Tetrahedron, 2008, 64, 2035.
72. C. Y. Thien, A. R. Mohamed and S. Bhatia, J. Chem. Technol. Biotechnol., 2007, 82, 81.
73. F. Stazi, G. Palmisano, M. Turconi and M. Santagostino, J. Org. Chem., 2004, 69, 1097.
74. C.-J. Shieh and Y.-F. Lai, J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 1124.
75. L. F. Bautista, M. Martinez and J. Aracil, Chem. Eng. Technol., 1997, 20, 287.
76. D. B. McKie and S. Lepeniotis, Chemom. Intell. Lab. Syst., 1998, 41, 105.
77. K. T. Hwang, S. T. Jung, G. D. Lee, M. S. Chinnan, Y. S. Park and H. J. Park, J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 1876.
78. A. Kukovecz, D. Mehn, E. Nemes-Nagy, R. Szabo and I. Kiricsi, Carbon, 2005, 43, 2842-2849.
79. D.-H. Zhang, S. Bai, X.-Y. Dong and Y. Sun, J. Agric. Food Chem., 2007, 55, 4526.
80. Y. Yasin, M. Basri, F. Ahmad and A. B. Salleh, J. Chem. Technol. Biotechnol., 2008, 83, 694.
81. L.-X. Lv, Y.-Q. Chen and S.-Y. Li, J. Sci. Food Agric., 2007, 88, 659.
82. A. Bouaid, J. Aparicio, M. Martinez and J. Aracil, Enzyme Microb. Technol., 2007, 41, 533.
83. E. Soo, A. Salleh, M. Basri, R. Rahman and K. Kamaruddin, Process Biochem., 2004, 39, 1511-1518.
84. M. Basri, R. Rahman, A. Ebrahimpour, A. Salleh, E. Gunawan and M. Rahman, BMC Biotechnol., 2007, 7, 53.
85. J. H. Sim, A. H. Kamaruddin and W. S. Long, Biochem. Eng. J., 2008, 40, 337.
86. G. Prakash and A. K. Siristava, Biochem. Eng. J., 2008, 40, 218.
87. J. H. Sim, A. H. Kamaruddin, W. S. Long and G. Najafpour, Enzyme Microb. Technol., 2007, 40, 1234-1243.
88. Z. Tokcaer, E. Bayraktar, U. Mehmetoglu, G. Ozcengiz and N. G. Alaeddinoglu, Process Biochem., 2006, 41, 350-355.
89. H. Valera, J. Gomes, S. Lakshmi, R. Gururaja, S. Suryanarayan and D. Kumar, Enzyme Microb. Technol., 2005, 37, 521-526.
90. A. Ebrahimpour, R. Rahman, D. Ean Ch'ng, M. Basri and A. Salleh, BMC Biotechnol., 2008, 8, 96.
91. J. S. Paul, P. A. Jacobs, P. W. Weiss and W. F. Maier, Appl. Catal., A, 2004, 265, 185.
92. P. J. Cong, R. D. Doolen, Q. Fan, D. M. Giaquinta, S. H. Guan, E. W. McFarland, D. M. Poojary, K. Self, H. W. Turner and W. H. Weinberg, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 483.
93. J. W. Saalfrank and W. F. Maier, C.R. Chemie, 2004, 7, 483.
94. A. Richter, M. Langpape, S. Kolf, G. Grubert, R. Eckelt, J. Radnik, A. Schneider, M. M. Pohl and R. Fricke, Appl. Catal., B, 2002, 36, 261.
95. Z. M. Liu, K. S. Oh and S. I. Woo, Catal. Surv. Asia, 2006, 10, 8.
96. Y. Liu, P. Cong, R. D. Doolen, S. Guan, V. Markov, L. Woo, S. Zeyss and U. Dingerdissen, Appl. Catal., A, 2003, 254, 59.
97. P. J. Cong, A. Dehestani, R. Doolen, D. M. Giaquinta, S. H. Guan, V. Markov, D. Poojary, K. Self, H. Turner and W. H. Weinberg, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1999, 96, 11077.
98. S. Senkan, S. Ozturk, K. Krantz and I. Onal, Appl. Catal., A, 2003, 254, 97.
99. K. Krantz, S. Ozturk and S. Senkan, Catal. Today, 2000, 62, 281.
100. M. Seyler, K. Stoewe and W. F. Maier, Appl. Catal., B, 2007, 76, 146.
101. S. Senkan, K. Krantz, S. Ozturk, V. Zengin and I. Onal, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2794.
102. Q. X. Dai, H. Y. Xiao, W. S. Li, Y. Q. Na and X. P. Zhou, Appl. Catal., A, 2005, 290, 25.
103. J. H. Park, P. Shakkthivel, H. J. Kim, M. K. Han, J. H. Jang, Y. R. Kim, H. S. Kim and Y. G. Shul, Int. J. Hydrogen Energy, 2008, 33, 1845.
104. J. S. Cooper and P. J. McGinn, Appl. Surf. Sci., 2007, 254, 662.
105. J. S. Cooper and P. J. McGinn, J. Power Sources, 2006, 163, 330.
106. K. S. Sohn, I. W. Zeon, H. Chang, K. L. Seung and H. D. Park, Chem. Mater., 2002, 14, 2140.
107. K. S. Sohn, J. G. Yoo, N. Shin, K. Toda and D. S. Zang, J. Electrochem. Soc., 2005, 152, H213.
108. S. Y. Seo, K. S. Sohn, H. D. Park and S. Lee, J. Electrochem. Soc., 2002, 149, H12.
109. D. H. Park, S. H. Cho, J. S. Kim and K. S. Sohn, J. Alloys Compd., 2008, 449, 196.
110. J. K. Park, K. J. Choi, H. G. Kang, J. M. Kim and C. H. Kim, Electrochem. Solid-State Lett., 2007, 10, J15.
111. J. K. Park, J. M. Kim, K. N. Kim, C. H. Kim and H. D. Park, Electrochem. Solid-State Lett., 2004, 7, H39.
112. K. S. Sohn, C. H. Kim, J. T. Park and H. D. Park, J. Mater. Res., 2002, 17, 3201.
113. C. H. Kim, S. M. Park, J. K. Park, H. D. Park, K. S. Sohn and J. T. Park, J. Electrochem. Soc., 2002, 149, H183.
114. J. K. Park, K. J. Choi, K. N. Kim and C. H. Kim, Appl. Phys. Lett., 2005, 87, 031108.
115. K. S. Sohn, S. Y. Seo and H. D. Park, Electrochem. Solid-State Lett., 2001, 4, H26.
116. R. Takahashi, H. Kubota, M. Murakami, Y. Yamamoto, Y. Matsumoto and H. Koinuma, J. Comb. Chem., 2004, 6, 50.
117. T. S. Chan, C. C. Kang, R. S. Liu, L. Chen, X.-N. Liu, J.-J. Ding, J. Bao and C. Gao, J. Comb. Chem., 2007, 9, 343.
118. T. Konishi, T. Hondo, T. Araki, N. Keishi, T. Tsuchiya, T. Matsumoto, S. Suehara, S. Todoroki and S. Inoue, J. Non- Cryst. Solids, 2003, 324, 58.
119. R. Zarnetta, A. Savan, S. Thienhaus and A. Ludwig, Appl. Surf. Sci., 2007, 254, 743.
120. R. Takahashi, Y. Yonezawa, M. Ohtani, M. Kawasaki, Y. Matsumoto and H. Koinuma, Appl. Surf. Sci., 2006, 252, 2477.
121. Y. Yokoyama, J. Non-Cryst. Solids, 2003, 316, 104.
122. D. Tanda, T. Tanabe, R. Tamura and S. Takeuchi, Mater. Sci. Eng., A, 2004, 387-389, 991.
123. J.-C. Zhao, M. R. Jackson, L. A. Peluso and L. N. Brewer, JOM, 2002, 54, 42.
124. B. Xia, F. Chen, S. A. Campbell, J. T. Roberts and W. L. Gladfelter, Chem. Vap. Deposition, 2004, 10, 195.
125. K. Hasegawa, P. Ahmet, N. Okazaki, T. Hasegawa, K. Fujimoto, M. Watanabe and H. Koinuma, Appl. Surf. Sci., 2004, 223, 229.
126. R. B. van Dover and L. F. Schneemeyer, Macromol. Rapid Commun., 2004, 25, 150.
127. L. F. Schneemeyer, R. B. van Dover and R. M. Fleming, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 1967.
128. R. Yamauchi, S. Hata, J. Sakurai and A. Shimokohbe, Jpn. J. Appl. Phys., 2006, 45, 5911.
129. R. Loebel, S. Thienhaus, A. Savan and A. Ludwig, Mater. Sci. Eng., A, 2008, 481-482, 151.
130. F. Tsui and Y. S. Chu, Macromol. Rapid Commun., 2004, 25, 189.
131. D. A. Kukuruznyak, P. Ahmet, T. Chikyow, A. Yamamoto and F. S. Ohuchi, J. Appl. Phys., 2005, 98, 043710.
132. We include as "traps" only those cases where a clear sub-optimal maximum is present, as in the schematic illustration Fig.
133. F. Stazi, G. Palmisano, M. Turconi and M. Santagostino, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1815.
134. C. A. Briehn, M. S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann and P. Baeuerle, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4680.
135. J. Bryngelson and P. Wolynes, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1987, 84, 7524.
136. D. J. Wales and T. V. Bogdan, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 20765.
137. C. Jaekel and R. Paciello, Chem. Rev., 2006, 106, 2912.
138. R. D. King, J. Rowland, S. G. Oliver, M. Young, W. Aubrey, E. Byrne, M. Liakata, M. Markham, L. N. Pir, P. Soldatova, A. Sparkes, K. E. Whelan and A. Clare, Science, 2009, 324, 85.
139. H. Rabitz, M. Hsieh and C. Rosenthal, Science, 2004, 303, 1998-2001.
140. T. Ho and H. Rabitz, J. Photochem. Photobiol., A, 2006, 180, 226.
141. R. Levis, G. Menkir and H. Rabitz, Science, 2001, 292, 709.
142. J. L. Herek, W. Wohlleben, R. J. Cogdell, D. Zeidler and M. Motzkus, Nature, 2002, 417, 533.