Cyclization tendencies in the free radical polymerization of allyl acrylate derivatives: A computational study

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 49, Issue 11, 2011, Pages 2474-2483

  Karahan, Özlem ^a   Işiik, Mehtap ^a   Çifci, Gülşah ^a   Uǧur, Älke ^a   Avci, Duygu ^a   Aviyente, Viktorya ^a  

^a BOGAZICI UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

activation energy; barrier; calculations; modeling; quantum chemistry

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CALCULATIONS; COMPUTATION THEORY; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FREE RADICALS; MODELS; QUANTUM CHEMISTRY;

ALLYL METHACRYLATES; BARRIER; CHAIN-TRANSFER REACTIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; ELEMENTARY STEPS; QUASI-CYCLIC; ROTAMERS;

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 79955461256     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.24680     Document Type: Article

References (49)

1. Heatley, F.; Lovell, P. A.; McDonald, J., Eur Polym J 1993, 29, 255-268.
2. Principles of Polymerization, 2nd ed.;, Odian, G.,; Wiley-Interscience, New York, 1981; p 250.
3. Ranby, B., J Appl Polym Sci Appl Polym Symp 1975, 26, 327.
4. Vardareli, T. K.; Keskin, S.; Usanmaz, A., J Macromol Sci Part A: Pure Appl Chem 2008, 45, 302-311.
5. Matsumoto, A.; Ishido, H.; Oiwa, M.; Urushido, K., J Polym Sci Polym Chem Ed 1982, 20, 3207-3217.
6. (a), Nagelsdiek, R.; Mennicken, M.; Maier, B.; Keul, H.; Hocker, H., Macromolecules 2004, 37, 8923-8932
7. (b), Paris, R.; Fuente, J. L., J Polym Sci: Polym Chem 2005, 43, 2395-2406.
8. Denchev, Z. Z.; Kabaivanov, V. S., J Appl Polym Sci 1993, 47, 1019-1026.
9. Karahan, Ö.; Avci, D.,; Aviyente, V. Submitted to J Polym Sci Part A: Polym Chem 2011.
10. Thompson, R. D.; Jarrett, W. L.; Mathias, L. J., Macromolecules 1992, 25, 6455-6459.
11. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
12. Atkins, P.; De Paula, J., Atkins' Physical Chemistry, 8th ed.; Oxford University Press; New York, 2006.
13. Mulliken, R. S., J Chem 1955, 23, 1833-1840.
14. Van Speybroeck, V.; De Kimpe, N.; Waroquier, M., J Org Chem 2005, 70, 3674-3681.
15. De Vleeschouwer, F.; Jaque, P.; Geerlings, P.; Toro-Labbe, A.; De Proft, F., J Org Chem 2010, 75, 4964-4974.
16. De Vleeschouwer, F.; Toro-Labbe, A.; Gutierrez-Oliva, S.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Geerlings, P.; De Proft, F., J Phys Chem Part A 2009, 113, 7899-7908.
17. (a), Parr, R. G., Yang, W., Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989
18. (b), Parr, R. G.; Yang, W., Annu Rev Phys Chem 1995, 46, 701-728
19. (c), Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G., J Phys Chem 1996, 100, 12974-12980
20. (d), Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W., Adv Quantum Chem 1999, 33, 303-328
21. (e), Chermette, H., J Comput Chem 1999, 20, 129-154
22. (f), Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W., Chem Rev 2003, 103, 1793-1874
23. (g), Ayers, P. W.; Anderson, J. S. M.; Bartolotti, L. J., Int J Quantum Chem 2005, 101, 520-534
24. (h), Geerlings, P.; De Proft, F., Phys Chem Chem Phys 2008, 10, 3028-3042.
25. Parr, R. G.; Yang, W. T., J Am Chem Soc 1984, 106, 4049-4050.
26. Ayers, P. W.; Levy, M., Theor Chem Acc 2000, 103, 353-360.
27. Perdew, J. P.; Parr, R. G.; Levy, M., Jr., Phys Rev Lett 1982, 49, 1691-1694.
28. (a), Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E., THEOCHEM 1999, 464, 211-226
29. (b), Cances, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J., J Chem Phys 1997, 107, 3032-3041
30. (c), Mennucci, B.; Tomasi, J., J Chem Phys 1997, 106, 5151-5158
31. (d), Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J., J Phys Chem B 1997, 101, 10506-10517.
32. Liptak, M. D.; Gross, K. G.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C., J Am Chem Soc 2002, 124, 6421-6427.
33. (a), Yamada, B.; Yoshioka, M.; Otsu, T., Makromol Chem 1983, 184, 1025
34. (b), Berger, K. C.; Meyerhoff, G., Polymer Handbook, 3rd ed.;, Brandrup, J.; Immergut, E. H., Eds.; Wiley: New York, 1989, p II/67
35. (c), Kobatake, S.; Yamada, B., Macromolecules, 1995, 28, 4047-4054.
36. Tüzün, N. Ş.; Aviyente, V., Int J Quantum Chem 2007, 107, 894-906.
37. Uǧur, Ä°.; De Vleeschouwer, F.; Tüzün, N.; Aviyente, V.; Geerlings, P.; Liu, S.; Ayers, P. W.; De Proft, F., J Phys Chem A 2009, 113, 8704-8711.
38. Tüzün, N. S.; Aviyente, V.; Avci, D.; Ince, N., J Mol Model 2001, 7, 257-264.
39. Tüzün, N. S.; Aviyente, V.; Houk, K. N., J Org Chem 2002, 67, 5068-5075.
40. Tüzün, N. S.; Aviyente, V., J Phys Chem A 2002, 106, 8184-8190.
41. Tüzün, N. S.; Aviyente, V.; Houk, K. N., J Org Chem 2003, 68, 6369-6374.
42. Butler, G. B.; Raymond, M. A., J Org Chem 1965, 30, 2410-2414.
43. Butler, G. B., Acc Chem Res 1982, 15, 370-378.
44. Butler, G. B., Cyclopolymerization and Cyclocopolymerization; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1992.
45. Capon, B.; Rees, C. W., Annu Rep Chem Soc 1964, 61, 221-290.
46. Hammond, G. S., J Am Chem Soc 1955, 77, 334-338.
47. Gray, T. F.; Butler, G. B., J Macromol Sci Part A 1975, 9, 45-82.
48. Boese, A. D.; Martin, J. M. L., J Chem Phys 2004, 121, 3405-3416.
49. Zhao, Y.; Truhlar, D. G., J Phys Chem Part A, 2004, 108, 6908-6918.