Ligand conformational and solvation/desolvation free energy in protein-ligand complex formation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 16, 2011, Pages 4718-4724

  Kolář, Michal ^a   Fanfrlík, Jindřich ^a   Hobza, Pavel ^a,b,c  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b PALACKÝ UNIVERSITY   (Czech Republic)

^c Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; COMPLEXATION; CONFORMATIONS; FREE ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTEINS; SOLVATION; UNCERTAINTY ANALYSIS;

AB INITIO MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; COMPUTER AIDED DRUG DESIGN; CONFORMATIONAL SPACE; HIV-1 PROTEASE INHIBITORS; LIGAND-PROTEIN BINDING; PROTEIN-LIGAND COMPLEXES; RELATIVE UNCERTAINTY; SOLVATION/DESOLVATION;

LIGANDS;

EID: 79955450554     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2010265     Document Type: Article

References (52)

1. Raha, K.; Merz, K. M., Jr. J. Med. Chem. 2005, 48, 4558-4575
2. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Repasky, M. P.; Frye, L. L.; Greenwood, J. R.; Halgren, T. A.; Sanschagrin, P. C.; Mainz, D. T. J. Med. Chem. 2006, 49, 6177-6196
3. Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1935, 3, 300-313
4. Chipot, C.; Pohorille, A. Free Energy Calculations, Springer-Verlag: Berlin, 2007.
5. Zwanzig, R. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420-1426
6. Huang, D.; Caflisch, A. J. Mol. Recognit. 2009, 23, 183-193
7. Zhou, T.; Caflish, A. Chem. Med. Chem. 2010, 5, 1007-1014
8. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006, 65, 15-26
9. Fanfrlík, J.; Bronowska, A. K.; Řezáč, J.; Přenosil, O.; Konvalinka, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12666-12678
10. DeWitte, R. S.; Shakhnovich, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11733-11744
11. Essex, J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002, 16, 151-166
12. Řezáč, J.; Fanfrlík, J.; Salahub, D.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1749-1760
13. Korth, M.; Pitoňák, M.; Řezáč, J.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 344-352
14. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-96
15. Friedman, R.; Caflisch, A. Chem. Med. Chem. 2009, 4, 1317-1326
16. Huang, D.; Caflisch, A. J. Mol Recognit. 2009, 23 (2) 183-193
17. Hayik, S. A.; Dunbrack, R.; Merz, K. M. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3079-3091
18. Dobeš, P.; Fanfrlík, J.; Řezáč, J.; Otyepka, M.; Hobza, P. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2011, 25, 223-235
19. Okamoto., Y.; Tanaka, T.; Kokubo, H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010, 24, 699-712
20. Söderhjelm, P.; Ryde, U. J. Comput. Chem. 2009, 30, 750-760
21. Shivakumar, D.; Deng, Y. Q.; Roux, B. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 919-930
22. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
23. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
24. Jakalian, A.; Bush, B. L.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2000, 21, 132-146
25. Jakalian, A.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641
26. Kim, E. E.; Baker, C. T.; Dwyer, M. D.; Murcko, M. A.; Rao, B. G.; Tung, R. D.; Navia, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1181-1182
27. Clemente, J. C.; Coman, R. M.; Thiaville, M. M.; Janka, L. K.; Jeung, J. A.; Nukoolkarn, S.; Govindasamy, L.; Agbandje-McKenna, M.; McKenna, R.; Leelamanit, W.; Goodenow, M. M.; Dunn, B. M. Biochemistry 2006, 45, 5468-5477
28. Surleraux, D. L. N. G.; Tahri, A.; Verschueren, W. G.; Pille, G. M. E.; de Kock, H. A.; Jonckers, T. H. M.; Peeters, A.; De Meyer, S.; Azijn, H.; Pauwels, R.; de Bethune, M. P.; King, N. M.; Prabu-Jeyabalan, M.; Schiffer, C. A.; Wigerinck, P. B. T. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 1813-1822
29. AMunshi, S.; Chen, Z.; Li, Y.; Olsen, D. B.; Fraley, M. E.; Hungate, R. W.; Kuo, L. C. Acta Crystallogr., Sect. D 1998, 54, 1053-1060
30. Stoll, V.; Qin, W.; Stewart, K. D.; Jakob, C.; Park, C.; Walter, K.; Simmer, R. L.; Helfrich, R.; Bussiere, D.; Kao, J.; Kempf, D.; Sham, H. L.; Norbeck, D. W. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2803-2806
31. Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F., II; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.; Muesing, M. A.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.; Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979-3985
32. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484-2488
33. Dohnálek, J.; Hašek, J.; Dušková, J.; Petroková, H.; Hradílek, M.; Souček, M.; Konvalinka, J.; Brynda, J.; Sedláček, J.; Fabry, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 1432-1438
34. Liu, F. L.; Kovalevsky, A. Y.; Tie, Y.; Ghosh, A. K.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Mol. Biol. 2008, 381, 102-115
35. Petroková, H.; Dušková, J.; Dohnálek, J.; Skálová, T.; Vondráčková-Buchtelová, E.; Souček, M.; Konvalinka, J.; Brynda, J.; Fábry, M.; Sedláček, J.; Hašek, J. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 4451-61
36. Urban, J.; Konvalinka, J.; Stehlíková, J.; Gregorová, E.; Majer, P.; Souček, M.; Andreánský, M.; Fábry, M.; Strop, P. FEBS Lett. 1992, 298, 9-13
37. Majer, P.; Urban, J.; Gregorová, E.; Konvalinka, J.; Novek, P.; Stehlíková, J.; Andreánský, M.; Sedláč ek, J.; Strop, P. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 304, 1-8
38. Konvalinka, J.; Litera, J.; Weber, J.; Vondrášek, J.; Hradílek, M.; Souček, M.; Pichová, I.; Majer, P.; Strop, P.; Sedláček, J.; Heuser, A. M. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 559-566
39. Kottler, H.; Kräusslich, H. G. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 559-566
40. Roothaan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69-89
41. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213-22
42. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER 10; University of California: San Francisco, 2008.
43. Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 335-340
44. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; Dinola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690
45. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799-805
46. Nosé, S. Mol. Phys. 1984, 52, 255-268
47. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697
48. Parrinello, M.; Rahman, A. J. App. Phys. 1981, 52, 7182-7190
49. Hess, B.; Kutzner, C.; van der Spoel, D.; Lindahl, E. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435-447
50. Andersen, H. C. J. Chem. Phys. 1980, 72, 2384-2393
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
52. Stewart, J. J. P. Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, MOPAC2009; http://OpenMOPAC.net.