Asymmetric carbon-carbon bond forming reactions catalysed by metal(II) bis(oxazoline) complexes immobilized using supported ionic liquids

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 6, 2011, Pages 995-1004

  Goodrich, P ^a   Hardacre, C ^a   Paun, C ^a   Ribeiro, A ^b   Kennedy, S ^a   Lourenco M J V ^b   Manyar, H ^a   De Castro, C A Nieto ^b   Besnea, M ^c   Parvulescu V I ^c  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF BUCHAREST   (Romania)

Author keywords

asymmetric catalysis; Diels Alder reaction; ionic liquids; Mukaiyama aldol reaction; supported catalysts

Indexed keywords

EID: 79955448441     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000953     Document Type: Article

References (68)

1. M. Glos, O. Reiser, Org. Lett. 2000, 2, 2045-2048
2. R. Annunziata, M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, M. Pitillo, J. Org. Chem. 2002, 67, 3160-3166.
3. K. Hallman, C. Moberg, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1475-1478
4. M. I. Burguete, J. M. Fraile, J. I. Garcia, E. Garcia-Verdugo, S. V. Luis, J. A. Mayoral, Org. Lett. 2000, 2, 3905-3908
5. S. Orlandi, A. Mandoli, D. Pini, P. Salvadori, Angew. Chem. 2001, 113, 2587-2589
6. S. Orlandi, A. Mandoli, D. Pini, P. Salvadori, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2519-2521
7. E. Diez-Barra, J. M. Fraile, J. I. Garcia, E. Garcia-Verdugo, C. I. Herrerias, S. V. Luis, J. A. Mayoral, P. Sanchez-Verdu, J. Tolosa, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 773-778.
8. R. J. Clarke, I. J. Shannon, Chem. Commun. 2001, 1936-1937
9. K. Park, S.-W. Kim, T. Hyeon, B. M. Kim, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2931-2935.
10. J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, T. Tarnai, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2089-2092
11. J. M. Fraile, J. I. Garcia, M. A. Harmer, J. A. Mayoral, J. Mol. Catal. A 2001, 165, 211-218
12. J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, T. Tarnai, M. A. Harmer, J. Catal. 1999, 186, 214-221
13. P. J. Alonso, J. M. Fraile, J. Garcia, J. I. Garcia, J. I. Martinez, J. A. Mayoral, M. C. Sanchez, Langmuir 2000, 16, 5607-5612
14. J. M. Fraile, J. I. Garcia, C. I. Herreruas, J. A. Mayoral, O. Reiser, A. Socuellamos, H. Werner, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2997-3005
15. J. M. Fraile, J. I. Garcia, M. A. Harmer, C. I. Herreuas, J. A. Mayoral, O. Reiser, H. Werner, J. Mater. Chem. 2002, 12, 3290-3295.
16. H.-U. Blaser, B. Pugin, in: Chiral Reactions in Heterogeneous Catalysis, (Eds.:, G. Jannes, V. Dubois,), Plenum Press, New York, 1995, p 33
17. H.-U. Blaser, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 843-866.
18. M. Haumann, A. Riisager, Chem. Rev. 2008, 108, 1474-1497
19. C. Van Doorslaer, J. Wahlen, P. Mertens, K. Binnemans, D. De Vos, Dalton Trans. 2010, 39, 8377-8390
20. S. Werner, M. Haumann, P. Wasserscheid, Annual Review of Chemical and Biomolecular Engineering 2010, 1, 203-230.
21. C. P. Mehnert, R. A. Cook, N. C. Dispenziere, M. Afeworki, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12932-12933
22. Y. Yang, H. Lin, C. Deng, J. She, Y. Yuan, Chem. Lett. 2005, 34, 220-221
23. A. Riisager, K. M. Eriksen, P. Wasserscheid, R. Fehrmann, Catal. Lett. 2003, 90, 149-153
24. A. Riisager, P. Wasserscheid, R. van Hal, R. Fehrmann, J. Catal. 2003, 219, 452-455.
25. A. Riisager, B. Jorgensen, P. Wasserscheid, R. Fehrmann, Chem. Commun. 2006, 994-996.
26. C. P. Mehnert, R. A. Cook, E. J. Mozeleski, Chem. Commun. 2002, 3010-3011
27. S. Miao, B. Han, J. Huang, T. Jiang, Z. Liu, Z. Sun, J. Zhang, Angew. Chem. 2006, 118, 272-275
28. S. Miao, B. Han, J. Huang, T. Jiang, Z. Liu, Z. Sun, J. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 266-269.
29. O. Jimenez, T. E. Müller, C. Sievers, A. Spirkl, J. A. Lercher, Chem. Commun. 2006, 2974-2976.
30. V. Polshettiwar, Á. Molnár, Tetrahedron 2007, 63, 6949-6976
31. A. Corma, H. García, A. Leyva, Tetrahedron 2004, 60, 8553-8560.
32. A. Wolfson, J. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1195-1198
33. K. L. Fow, S. Jaenicke, T. E. Müller, C. Sievers, J. Mol. Catal. A 2008, 279, 239-247
34. L.-L. Lou, X. Peng, K. Yu, S. Liu, Catal. Commun. 2008, 9, 1891-1893
35. U. Hintermair, T. Höfener, T. Pullmann, G. Franciò, W. Leitner, ChemCatChem 2010, 2, 150-154.
36. L. Lou, K. Yu, F. Ding, W. Zhan, X. Peng, S. Liu, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6513-6516.
37. M. R. Castillo, L. Fousse, J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, Chem. Eur. J. 2007, 13, 287-291.
38. S. Doherty, P. Goodrich, C. Hardacre, C. Paun, V. I. Pârvulescu, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 295-302.
39. P. Goodrich, C. Hardacre, C. Paun, V. I. Pârvulescu, I. Podolean, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2473-2476.
40. J. M. Takacs, E. C. Lawson, M. J. Reno, M. A. Youngman, D. A. Quincy, Tetrahedron: AsymMetry 1997, 8, 3073-3078
41. G. Desimoni, G. Fatia, P. P. Righetti, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3715-3718
42. D. A. Evans, J. A. Murray, P. V. Matt, R. D. Norcross, S. J. Miller, Angew. Chem. 1995, 107, 864-867
43. D. A. Evans, J. A. Murray, P. V. Matt, R. D. Norcross, S. J. Miller, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798-800.
44. P. Carbone, G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, P. Righetti, Tetrahedron 1998, 54, 6099-6110.
45. J. Joni, M. Haumann, P. Wasserscheid, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 423-431.
46. Y. Wan, P. McMorn, F. E. Hancock, G. J. Hutchings, Catal. Lett. 2003, 91, 145-148.
47. D. Rechavi, M. Lemaire, Org. Lett. 2001, 3, 2493-2496.
48. D. Rechavi, M. Lemaire, J. Mol. Catal. A 2002, 182, 239-247.
49. P. O'Leary, N. P. Krosveld, K. P. De Jong, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3177-3180.
50. H. Wang, X. Xia, P. Liu, J. Gao, P. Ying, J. Xiao, C. Li, Tetrahedron 2006, 62, 1025-1032.
51. Y. Nishiuchi, H. Nakano, Y. Araki, R. Sato, R. Fujita, K. Uwai, M. Takeshita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 77, 1323-1331.
52. M. Struder, H-U. Blaser, C. Exner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45-65.
53. C. Baleizo, B. Gigante, H. Garcia, A. Corma, Tetrahedron 2004, 60, 10461-10468.
54. C. E. Song, D. H. Kim, D. S. Choi, Eur. J. Chem. 2006, 15, 2927-2935.
55. N. A. Caplan, F. E. Hancock, F. King, G. J. Hutchings, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1714-1723.
56. G. Gbery, A. Zsigmond, K. J. Balkus, Catal. Lett. 2001, 74, 77-80.
57. J. Garcia, B. Lopez-Sanchez, J. Mayoral, E. Pires, I. Villalba, J. Catal. 2008, 258, 378-385.
58. Y. N. Novikov, M. E. Vol'pin, Physica B+C 1981, 105, 471-477.
59. M. Antonietti, D. Kuang, B. Smarsly, Y. Zhou, Angew. Chem. 2004, 116, 5096-5100
60. M. Antonietti, D. Kuang, B. Smarsly, Y. Zhou, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4988-4992.
61. B. K. Price, J. L. Hudson, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14867-14870.
62. T. Fukushima, T. Aida, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5048-5058.
63. C. A. Nieto de Castro, M. J. V. Lourenço, A. P. C. Ribeiro, E. Langa, S. I. C. Vieira, P. Goodrich, C. Hardacre, J. Chem. Eng. Data, 2010, 55, 653-661.
64. M. Ruta, I. Yuranov, P. J. Dyson, G. Laurenczy, L. Kiwi-Minsker, J. Catal. 2007, 247, 269-276.
65. P. Bonhôte, A. P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
66. C. G. Oh, Y. k. Baek, S. K. Ihm, Adv. Mater. 2005, 17, 270-273.
67. Y. J. Han, J. M. Kim, G. D. Stucky, Chem. Mater. 2000, 12, 2068-2069.
68. D. A. Evans, S. Miller, T. Lectka, P. von Matt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7559-7573.