Isolation, synthesis and complement inhibiting activity of the naturally occurring K-76, its analogues and derivatives

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 7, 2011, Pages 49-102

  Larghi, Enrique L ^a   Kaufman, Teodoro S ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

Bioactive natural products; Chemical synthesis; Complement inhibitors; Filifolinol; K 76; Structural analogues

Indexed keywords

EID: 79955422722     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.708     Document Type: Article

References (243)

1. (a) Zarkadis I. K., Mastellos D., Lambris J. D. Dev. Comp. Immunol. 2001, 25, 745.
2. (b) Endo Y., Takahashi M., Fujita T. Immunobiology 2006, 211, 283.
3. (c) Sompayrac, L. How the Immune System Works; Wiley-Blackwell: New York, 2000.
4. (a) Makrides S. C Pharmacol. Rev. 1998, 50, 59.
5. (b) Mollnes, T. E.; Song, W. C.; Lambris, J. D. Trends Immunol. 2002, 23, 61.
6. Flierman, R.; Daha, M. R. Immunobiology 2007, 212, 363.
7. (a) Mollnes, T. E.; Song, W.-C.; Lambris, J. D. Trends Immunol. 2002, 23, 61.
8. (b) Hyde, R. M. Immunology; Lippincott, Williams & Wilkins: Philadelphia, 2000.
9. (c) Benjamini, E.; Leskowitz, S. Complement. In: Immunology, A Short Course;
10. Benjamini, E.; Leskowitz, S. Eds.; Alan R Liss: New York, 1988; pp 121-133.
11. (d) Goldsby R A., Kindt T. J., Osborne B. A. The Complement System. In: Immunology; Kuby J. Ed.; W. H. Freeman and Company: New York 2000; pp 329-350.
12. (a) DeAngelis, R. A.; Markiewski, M. M.; Lambris, J. D. Adv. Exp. Med Biol. 2006, 586, 17.
13. (b) Markiewski, M. M.; DeAngelis, R. A.; Benencia, F.; Ricklin-Lichtsteiner, S. K.; Koutoulaki, A.; Gerard, C.; Coukos, G.; Lambris, J. D. Nature Immunol. 2008, 9, 1225.
14. Leinhase, I; Rozanski, M.; Harhausen, D.; Thurman, J. M.; Schmidt, O. I; Hossini, A. M.; Taha, M. E.; Rittirsch, D.; Ward, P. A.; Holers, V. M.; Ertel, W.; Stahel, P. F. J. Neuroinflammation 2007, 4, 13.
15. (a) Holers, V. M. Immunol. Rev. 2008, 223, 300.
16. (b) Harboe, M.; Mollnes, T. E. J. Cell. Mol. Med. 2008, 12, 1074.
17. Thrane, A. S.; Skehan, J. D.; Thrane, P. S. Med Hypotheses 2007, 68, 1363.
18. (a) Amara, U.; Rittirsch, D.; Flierl, M.; Bruckner, U.; Klos, A.; Gebhard, F.; Lambris, J. D.; Huber-Lang, M. Adv. Exp. Med Biol. 2008, 632, 71.
19. (b) Clark, A.; Weymann, A.; Hartman, E.; Turmelle, Y.; Carroll, M.; Thurman, J. M.; Holers, V. M.; Hourcade, D. E.; Rudnick, D. A. Mol. Immunol. 2008, 45, 3125.
20. Gorbet, M. B.; Sefton, M. V. Biomaterials 2004, 25, 5681.
21. (a) Kirschfink M. Immunol. Rev. 2001, 180, 177.
22. (b) Caliezi C., Wuillemin W. A., Zeerleder S., Redondo M., Eisele B., Hack C E. Pharmacol. Rev. 2000, 52, 91.
23. Pascual, M. A.; Crespo, M.; Tolkoff-Rubin, N. Nefrologia 2001, 21, 327.
24. D'Ambrosio, A. L.; Pinsky, D. J.; Connolly, E. S. Mol. Med 2001, 7, 367.
25. Carugati, A.; Pappalardo, E.; Zingale, L. C.; Cicardi, M. Mol. Immunol. 2001, 38, 161.
26. Lissoni, P.; Barni, S.; Cattaneo, G.; Archili, C.; Crispino, S.; Tancini, G.; D'Angelo, L.; Magni, S.; Fiorelli, G. Int. J. Biol. Markers 1990, 5, 195.
27. Langlois, P. F.; Gawryl, M. S. Clin. Immunol. Immunopathol. 1988, 47, 152.
28. (a) Pruitt S. K., Bollinger R. R. J. Surg. Res. 1991, 50, 350.
29. (b) Spirig R, Gajanayake T., Korsgren O., Nilsson B., Rieben R. Mol. Immunol. 2008, 45, 4084;
30. see also: (c) Tanaka, M.; Murase, N.; Miyazawa, H.; Ye, Q.; Manez, R.; Todo, S.; Demetris, A. J.; Nomoto, M.; Miyazaki, W.; Starzl, T. E. Transplant. Proc. 1995, 27, 275.
31. Mollnes, T. E.; Fiane, A. E Mol. Immunol. 2003, 40, 135.
32. (a) Arumugam, T. V.; Magnus, T.; Woodruff, T. M.; Proctor, L. M.; Shiels, I. A.; Taylor, S. M. Clin. Chim. Acta 2006, 374, 33.
33. (b) Costa, C.; Zhao, L.; Shen, Y.; Su, X.; Hao, L.; Colgan, S. P.; Stahl, G. L.; Zhou, T.; Wang, Y. Brain Res. 2006, 1100, 142.
34. (c) Murata, K.; Baldwin III, W. M. Transplantation Rev. 2009, 23, 139.
35. (d) The Complement System: Novel Roles in Health and Disease; Szebenis, J. Ed.; Kluwer: New York, 2004.
36. (a) Frangogiannis N. G Pharmacol. Res. 2008, 58, 88.
37. (b) Proctor L. M., Strachan A. J., Woodruff T. M., Mahadevan I. B., Williams H. M., Shiels I. A., Taylor S. M. Int. Immunopharmacol. 2006, 6,. 1224.
38. (c) Arumugam, T. V.; Woodruff, T. M.; Lathia, J. D.; Selvaraj, P. K.; Mattson, M. P.; Taylor, S. M. Neuroscience 2009, 158, 1074.
39. (d) Current Topics in Complement II; Lambris, J. D. Ed.; Springer: New York, 2008.
40. Holers, M. V. Clin. Immunol. 2003, 107, 140.
41. (a) Ricklin, D.; Lambris, J. D. Nature Biotechnol. 2007, 25, 1265.
42. (b) Ratner, M. Nature Biotechnol. 2006, 24, 371.
43. Morgan, B. P. Eur. J. Clin. Invest. 1994, 24, 219.
44. Bureeva, S.; Andia-Pravdivy, J.; Kaplun, A. Drug Discov. Today 2005, 10, 1535.
45. (a) Asghar S. S. Pharmacol. Rev. 1984, 36, 223.
46. (b) Sahul, A.; Lambris, J. D. Immunopharmacology 2000, 49, 133.
47. (a) Hagmann, W. K.; Sindelar, R. D. Potential Therapeutic Modifiers of the Complement Cascade. In: Annual Reports in Medicinal Chemistry; Bristol, J. A, Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1992; pp 199-208.
48. (b) Sjöberg, A. P.; Trouw, L. A.; Blom, A. M. Trends Immunol. 2009, 30, 84.
49. (a) Kulkarni, P. A.; Afshar-Kharghan, V. Biologics: Targets Ther. 2008, 2, 671.
50. (b) Zacharia, B. E.; Hickman, Z. L.; Grobelny, B. T.; DeRosa, P. A.; Ducruet, A. F.; Connolly, S. E. Mediat Inflammat 2009, 12, 4384.
51. (c) Trendelenburg, M. Swiss Med Weekly 2007, 137, 413.
52. (d) La Bonte, L. R.; Davis-Gorman, G.; Stahl, G L.; McDonagh, P. F. Am. J. Physiol. Heart Circ Physiol. 2008, 294, H1282.
53. (e) Quigg, R. J. Trends Mol. Med 2002, 8, 430.
54. (f) Liszewski M. K., Subramanian V. B., Atkinson J. P. Clin. Immunol. 1997, 17, 168.
55. (g) Holers, V. M.; Thurman, J. M. Mol. Immunol. 2004, 41, 147.
56. Morikis, D.; Lambris, J. D. Biochem. Soc Trans. 2002, 30, 1026.
57. (a) Mollnes T. E., Kirschfink M. Mol. Immunol. 2006, 43, 107.
58. (b) Sahu, A.; Lambris, J. D. Immunopharmacology 2000, 49, 133.
59. (c) Therapeutic Interventions in the Complement System; Lambris, J. D.; Holers, V. M. Eds.; Humana Press: Totowa, 2000; Vol. 9.
60. (d) Morgan B. P., Harris C L. Mol. Immunol. 2003, 40, 159.
61. (a) Ducruet, A. F.; Mocco, J.; Mack, W. J.; Coon, A. L.; Marsh Jr., H. C.; Pinsky, D. J.; Hickman, Z. L.; Kim, G. H.; Connolly, E. S. J. Med Primatol. 2007, 36, 375.
62. (b) Thurman, J. M.; Kraus, D. M.; Girardi, G.; Hourcade, D.; Kang, H. J.; Royer, P. A.; Mitchell, L. M.; Giclas, P. C.; Salmon, J.; Gilkeson, G.; Holers, V. M. Mol. Immunol. 2005, 42, 87.
63. (c) Banz Y., Hess O. M., Robson S. C., Csizmadia E., Mettler D., Meier P., Haeberli A., Shawa S., Smith R. A., Rieben R. Mol. Immunol. 2007, 44, 147.
64. (d) De Silva, R. J.; Vuylsteke, A.; Fritchley, S. J.; Trull, A. K.; Dunning, J. J.; Wallwork, J. Eur. J. Cardio-thor. Surg 2006, 30, 72.
65. (e) Rooijakkers S. H. M., Milder F. J., Bardoel B. W., Ruyken M., van Strijp J. A. G., Gros P. J. Immunol. 2007, 179, 2989.
66. Roos, A.; Nauta, A. J.; Broers, D.; Faber-Krol, M. C.; Trouw, L. A.; Drijfhout, J. W.; Daha, M. R. J. Immunol. 2001, 167, 7052.
67. Weisman, H. F.; Bartow, T.; Leppo, M. K.; Boyle, M. P.; Marsh Jr., H. C.; Carson, G R.; Roux, K. H.; Weisfeldt, M. L.; Fearon, D. T. Trans. Assoc Am. Phys. 1990, 103, 64.
68. (a) Lauenstein, K.; Siedensropf, H. G.; Fischer, H. Z Naturforsch. 1965, 20b, 575.
69. (b) Raepple E., Hill H.-U., Loos M. Immunochemistry 1976, 13, 251.
70. Ricklin, D.; Lambris, J. D. Adv. Exp. Med Biol. 2008, 632, 273.
71. Lambris, J. D.; Becherer, J. D.; Servis, C.; Alsenz, J. Use of Synthetic Peptides in Exploring and Modifying Complement Reactivities. In: Activators and Inhibitors of Complement Activation; Sim, R. B. Ed.; Kluwer Academic Publishers: Netherlands, 1993, pp. 201-232.
72. Armstrong, P. W.; Granger, C B.; Adams, P. X.; Hamm, C.; Holmes Jr., D.; O'Neill, W. W.; Todaro, T. G.; Vahanian, A.; Van de Werf, F. JAMA 2007, 297, 43.
73. Qu, H.; Ricklin, D.; Lambris, J. D. Mol. Immunol. 2009, 47, 185.
74. (a) Holland, M. C.; Morikis, D.; Lambris, J. D. Curr. Opin. Invest. Drugs 2004, 5, 1164.
75. (b) Andersson M., Hanson I. A., Englund G., Dahlbiick B. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1991, 40, 261.
76. Becker, E. L. In: Synthetic Inhibitors of Complement in Inflammation: Mechanisms and Control; Lepow, I. H.; Ward, P. A Eds.; Academic Press: New York, 1972; pp 281-299.
77. (a) Taylor, S. M.; Fairlie, D. P. Expert Opin. Ther. Patents 2000, 10, 1.
78. (b) Kozlov, L. V.; Burdelev, O. O.; Bureeva, S. V.; Kaplun, A. P. Russ. J. Bioorg Chem. 2007, 33, 449.
79. (a) Mulakala, C.; Lambris, J. D.; Kaznessis, Y. Bioorg Med Chem. 2007, 15, 1638.
80. (b) Magotti P., Ricklin D., Qu H.,Wu Y.-Q., Kaznessis Y. N., Lambris J. D. J. Mol. Recogn. 2009, 22, 495.
81. Assefa, H.; Nimrod, A.; Walker, L.; Sindelar, R. D. Bioorg Med Chem. Lett. 1999, 9, 1889.
82. Sahu, A.; Rawal, N.; Pangburn, M. K. Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 1439.
83. (a) Thorgersen, E. B.; Ghebremariam, Y T.; Thurman, J. M.; Fung, M.; Nielsen, E. W.; Holers, V. M.; Kotwal, G. J.; Mollnes, T. I. Mol. Immunol. 2007, 44, 1827.
84. (b) Schwertz, H.; Carter, J. M.; Russ, M.; Schubert, S.; Schlitt, A; Buerke, U.; Schmidt, M.; Hillen, H.; Werdan, K.; Buerke, M. J. Cardiovasc Pharmacol. 2008, 52, 151.
85. (a) Szalai A. J., Digerness S. B., Agrawal A., Kearney J. F., Bucy R P., Niwas S., Kilpatrick J. M., Babu Y. S., Volanakis J. E. J. Immunol. 2000 164, 463.
86. (b) Pugsley, M. K.; Abramova, M.; Cole, T.; Yang, X.; Ammons, W. S. Cardiovasc Toxicol. 2003, 3, 43.
87. (c) Romano C Patent WO 2008137236, 2008.
88. (a) Subasinghe, N. L.; Ali, F.; Illig, C R; Rudolph, M. J.; Klein, S.; Khalil, E.; Soll, R M.; Bone, R F.; Spurlino, J. C.; DesJarlais, R. L.; Crysler, C S.; Cummings, M. D.; Morris Jr., P. E.; Kilpatrick, J. M.; Sudhakara Babu, Y. Bioorg Med Chem. Lett. 2004, 14, 3043.
89. (b) Subasinghe, N. L.; Travins, J. M.; Ali, F.; Huang, H.; Ballentine, S. K.; Marugan, J. J.; Khalil, E.; Hufnagel, H. R.; Bone, R F.; DesJarlais, R. L.; Crysler, C S.; Ninan, N.; Cummings, M. D.; Molloy, C J.; Tomczuk, B. E. Bioorg Med Chem. Lett. 2006, 16, 2200.
90. Ueda, N.; Midorikawa, A.; Ino, Y.; Oda, M.; Nakamura, K.; Suzuki, S.; Kurumi, M. Inflamm. Res. 2000, 49, 42.
91. (a) Gerard N. P., Gerard C Curr. Opin. Immunol. 2002, 14, 705.
92. (b) Hawlisch H., Wills-Karp M., Karp C L., Kohl J. Mol. Immunol. 2004, 41, 123.
93. (c) Mocco J., Mack W. J., Ducruet A. F., Sosunov S. A, Sughrue M. E., Hassid B. G, Nair M. N., Laufer I., Komotar R. J., Claire M., Holland H., Pinsky D. J., Connolly Jr., E. S. Circ Res. 2006, 99, 209.
94. Wang, X.; Zhao, G.; Chen, Y.; Xu, X.; Zhong, W.; Wang, L.; Li, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 770
95. Master, H. E.; Khan, S. I; Poojari, K. A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4891.
96. (a) Drag, M.; Grzywa, R.; Oleksyszyn, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1516.
97. (b) Kapil A., Sharma S. J. Pharm. Pharmacol. 1994, 46, 922.
98. (c) Kapil A., Sharma S. J. Pharm. Pharmacol. 1995, 47, 585.
99. (d) Lauver D. A., Lockwood S. F., Lucchesi B. R. J. Pharm. Exp. Ther. 2005, 314, 686.
100. Kinoshita, T.; Warizaya, M.; Ohori, M.; Sato, K.; Neya, M.; Fujii, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 55
101. Zhang, W.; Richardson, R D.; Chamni, S.; Smith, J. W.; Romo, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2491.
102. Hansch, C.; Yoshimoto, M. J. Med Chem. 1974, 17, 1160.
103. Hansch, C.; Yoshimoto, M.; Doll, M. H. J. Med Chem. 1976, 19, 1089.
104. Bureeva, S.; Pravdivy, J. A.; Petrov, G.; Igumnov, M.; Romanov, S.; Kolesnikova, E.; Kapluna, A.; Kozlov, L. Bioorg Med Chem. 2005, 13, 1045.
105. Furuta, T.; Hirooka, Y.; Abe, A.; Sugata, Y.; Ueda, M.; Murakami, K.; Suzuki, T.; Tanaka, K.; Kan, T. Bioorg Med Chem. Lett. 2007, 17, 3095
106. (a) Burger, A. Systematic Drug Development and Rational Research Methods. In: A Guide to the Chemical Basis of Drug Design; John Wiley & Sons: New York, 1983, pp. 15-16.
107. (b) Eisen V., Loveday C Br. J. Pharmacol. 1973, 49, 678.
108. (c) Guckian J. C., Christensen W. D., Fine D. P. J. Immunol. 1978, 120, 1580.
109. (d) Conrow, R B.; Bauman, N.; Brockman, J. A.; Bernstein, S. J. Med Chem. 1980, 23, 240.
110. Packard, B. D.; Weiler, J. M. Infect. Immun. 1983, 40, 1011.
111. Bureeva, S.; Pravdivy, J. A.; Symon, A.; Bichucher, A.; Moskaleva, V.; Popenko, V.; Shpak, A.; Shvets, V.; Kozlov, L.; Kaplun, A. Bioorg Med Chem. Lett. 2007, 15, 3489.
112. Assefa, H.; Nimrod, A.; Walker, L.; Sindelar, R Bioorg Med Chem. Lett. 2001, 11, 1619.
113. Master, H. E.; Khan, S. I; Poojari, K. A. Bioorg Med Chem. Lett. 2003, 13, 1249.
114. Cerqueira, F.; Watanadilok, R.; Sonchaeng, P.; Kijjoa, A.; Pinto, M. Planta Med 2003, 69, 174.
115. (a) Miyazaki, W.; Izawa, T.; Shinohara, M.; Nakano, Y.; Kaise, H.; Oshiro, Y.; Tamaoka, H.; Inoue, K.; Kinoshita, T.; Hong, K. The 15th Japanese Complement Symposium, Shigisan, Nara, Japan, August 11, 1978: Abstract N° 24.
116. (b) Miyazaki W., Tomaoka H., Shinohara M., Kaise H., Izawa T., Nakano Y., Kinoshita T., Hong K., Inoue K. Microbiol. Immunol. 1980, 24, 1091.
117. Kaise, H.; Shinohara, M.; Miyazaki, W.; Izawa, T.; Nakano, Y.; Sugawara, M.; Sugiura, K. Sasaki, K. J. Chem. Soc D. Chem. Commun. 1979, 726.
118. Harada, N.; Nakanishi, K. Acc Chem. Res. 1972, 5, 257.
119. Hong, K.; Kinoshita, T.; Miyazaki, W.; Izawa, T.; Inoue, K. J. Immunol. 1979, 122, 2418.
120. Rønnest, M. H.; Rebacz, B.; Markworth, L.; Terp, A. H.; Larsen, T. O.; Krämer, A.; Clausen, M. H. J. Med Chem. 2009, 52, 3342.
121. (a) Torres R., Virrarroel L., Urzúa A., Delle Monache F., Delle Monache G., Gacs-Baitz E. Phytochemistry 1994, 36, 249.
122. (b) Torres, R.; Modak, B.; Urzúa, A; Delle Monache, F.; Damonte, E.; Pujol, C A. Bol. Soc Chil. Quím. 2002, 47, 259.
123. (c) Modak B., Rojas M., Torres R. Molecules 2009, 14, 1980.
124. (d) Mendoza, L.; Modak, B.; Torres, R.; Cotoras, M. J. Chil Chem. Soc 2008, 53, 1447.
125. (e) Modak B., Sandino A. M., Arata L., Cárdenas-Jirón G., Torres R Vet Microbiol. 2010, 141, 53.
126. (f) Modak B., Salina M., Rodilla J., Torres R. Molecules 2009, 14, 4625.
127. (a) Dave M.-N., Kusumi T., Ishitsuka M., Iwashita T., Kakisawa H. Heterocycles 1984, 22, 2301.
128. (b) Fenical W., McConnell O. Experientia 1975, 31, 1004.
129. (c) Marcos I. S., Conde A., Moro R. F., Basabe P., Diez D., Urones J. G. Mini-Rev. Org. Chem. 2010, 7, 230.
130. (a) Gerwick, W. H.; Fenical, W.; Fritsch, N.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1979, 145.
131. (b) Gerwick W. H., Fenical W. J. Org. Chem. 1981, 46, 22.
132. (c) Rovirosa J., Sepúlveda M.,Quezada E., San-Martín A. Phytochemistry 1992, 31, 2679.
133. (d) Gerwick W. H., Fenical W., Norris J. Phytochemistry 1985, 24, 1279.
134. (e) Gerwick, W. H.; Whatley, G. J. J. Chem. Ecol. 1989, 15, 677.
135. (a) Abad A., Agulló C., Arnó M., Cuñat A. C., Meseguer B., Zaragozá R. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5100.
136. (b) Mori, K.; Koga, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 391.
137. (c) Mori, K.; Koga, Y. Liebigs Ann. Chem. 1991, 769.
138. (d) Mori, K.; Koga, Y. Liebigs Ann. Chem. 1995, 1755.
139. (e) Falck J. R, Chandrasekhar S., Manna S., Chiu C.-C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11606.
140. (a) Joh, T.; Ikai, M.; Oshima, T.; Kurokawa, T.; Seno, K.; Yokoyama, Y.; Okada, N.; Ito, M. Life Sci. 2001, 70, 109.
141. (b) Kimura T., Andoh A., Fujiyama Y., Saotome T., Bamba T. Clin. Exp. Immunol. 1998, 111, 484.
142. (a) Kaji, H.; Platt, J. L.; Sutherland, D. E. R; Inoue, K.; Maria, C.; Shiota, K.; Imamura, M. Transplant Immunol. 1997, 5, 70.
143. (b) Blum M. G, Collins B. J., Chang A. C., Zhang J. P., Knaus S. A., Pierson III, R N. Xenotransplantation 1998, 5, 35.
144. Roos, A.; Ramwadhdoebé, T. H.; Nauta, A. J.; Hack, E.; Daha, M. R Immunobiology 2002, 205, 595.
145. Hudig, D.; Redelman, D.; Minning, L.; Carine, K. J. Immunol. 1984, 133, 408.
146. Pachter, J. A. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 107.
147. (a) Kawabata Y., Yang S., Yokochi T., Matsushita M., Fujita T., Shibazaki M., Noikura T., Endo Y., Takada H. Shock 2000, 14, 572.
148. (b) Endo, Y.; Yokochi, T.; Matsushita, M.; Fujita, T.; Takada, H. Innate Immun. 2001, 7, 451.
149. Endo, Y.; Yokochi, T.; Matsushita, M.; Fujita, T.; Takada, H. J. Endotoxin Res. 2001, 7, 451.
150. (a) Jarvis, B. B.; Salemme, J.; Morais, A. Nat Toxins 1995, 3, 10.
151. For other papers about fungal metabolites from Stachybotrys, see: (b) Kamalov, S.; Aripova, S. F.; Isaev, M. I. Chem. Nat Comp. 1997, 33, 462.
152. (c) Kamalov, L. S.; Aripova, S. F.; Isaev, M. I. Chem. Nat Compd. 1999, 35, 82.
153. (d) Kaneto, R.; Dobashi, K.; Kojima, I; Sakai, K.; Shibamoto, N.; Yoshioka, T.; Nishida, H.; Okamoto, R.; Akagawa, H.; Mizuno, S. J. Antibiot 1994, 47, 727.
154. (a) Nakamura, M.; Ito, Y.; Ogawa, K.; Michisuj, Y.; Sato, S.-I.; Takada, M.; Hayashi, M.; Yaginuma, S.; Yamamoto, S. J. Antibiot 1995, 48, 1389.
155. (b) Ogawa, K.; Nakamura, M.; Hayashi, M.; Yaginuma, S.; Yamamoto, S.; Furihata, K.; Shin-ya, K.; Seto, H. J. Antibiot 1995, 48, 1396.
156. (c) Roggo, B. E.; Petersen, F.; Sills, M.; Roesel, J. L.; Moerker, T.; Peter, H. H. J. Antibiot 1996, 49, 13.
157. (d) Roggo, B. E.; Hug, P.; Moss, S.; Stampfli, A.; Kriemler, H.-P.; Peter, H. H. J. Antibiot 1996, 49, 374.
158. (a) Piettre, S. R.; Ganzhorn, A; Hoflack, J.; Islam, K.; Hornsperger, J.-M. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 3201 and references cited therein.
159. (b) For the synthesis and structure revision of L-671,776, see: Falck, J. R.; Reddy, K. K.; Chandrasekhar, S. Tetrahedron Lett 1997, 38, 5245.
160. (d) Lam, Y. K. T.; Wichmann, C F.; Meinz, M. S.; Guariglia, L.; Glacobbe, R A.; Mochales, S.; Kong, L.; Honeycutt, S. S.; Zink, D.; Bills, G E.; Huang, L.; Burg, R. W.; Monaghan, R. L.; Jackson, R.; Reid, G.; Maguire, J. J.; Mcknight, A. T.; Ragan, C I. J. Antibiot 1992, 45, 1397.
161. (a) Ayer W. A., Miao S. Can. J. Chem. 1994, 71, 487.
162. (b) Lin T.-W., Chang W.-W.,Chen C.-C., Tsai Y.-C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 331, 953.
163. Sakai, K.; Watanabe, K.; Masuda, K.; Tsuji, M.; Hasumi, K.; Endo, A. J. Antibiot 1995, 48, 447.
164. Vázquez, M. J.; Vega, A.; Rivera-Sagredo, A; Jiménez- Alfaro, M. D.; Díez, E.; Hueso-Rodríguez, J. A. Tetrahedron 2004, 60, 2379.
165. (a) Xu X., de Guzman F. S., Gloer J. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 6700.
166. (b) Nozawa, Y.; Ito, M.; Sugawara, K.; Hanada, K.; Mizoue, K. J. Antibiot 1997, 50, 641.
167. (c) Kohyama, T.; Hasumi, K.; Hamanaka, A.; Endo, A. J. Antibiot 1997, 50, 172.
168. (d) Hu, W.; Ohyama, S.; Hasumi, K. J. Antibiot 2000, 53, 241.
169. (e) Hu, W.; Narasaki, R.; Ohyama, S.; Hasumi, K. J. Antibiot 2001, 54, 962.
170. (f) Hasumi, K.; Hasegawa, K.; Kitano, Y. J. Antibiot 2007, 60, 463.
171. (a) Minagawa, K.; Kouzuki, S.; Yoshimoto, J.; Kawamura, Y.; Tani, H.; Iwata, T.; Terui, Y.; Nakai, H.; Yagi, S.; Hattori, N.; Fujiwara, T.; Kamigauchi, T. J. Antibiot 2002, 55, 155.
172. (b) Minagawa, K.; Kouzuki, S.; Kamigauchi, T. J. Antibiot 2002, 55, 165.
173. (c) Minagawa, K.; Kouzuki, S.; Tani, H.; Ishii, K.; Tanimoto, T.; Terui, Y.; Kamigauchi, T. J. Antibiot 2002, 55, 239 and references cited therein.
174. (d) For the first total synthesis of racemic stachyflin, see: Taishi, T.; Takechi, S.; Mori, S. Tetrahedron Lett 1998, 39, 4347.
175. (e) Kamigauchi T., Fujiwara T., Tani H., Kawamura Y., Horibe I. Patent WO 9711947, 1997.
176. Corey, E. J.; Das, J. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 5552.
177. (a) Corey, E. J.; Tius, M. A.; Das, J. J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 1742.
178. (b) Corey, E. J.; Tius, M. A.; Das, J. J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 7612.
179. (c) Sum F.-W. Weiler L. Can. J. Chem. 1979, 57, 1431.
180. McMurry, J. E.; Erion, M. D. J. Am. Chem. Soc 1985, 107, 2712.
181. (a) Singh, S. B.; Zink, D. L.; Williams, M.; Polishook, J. D.; Sanchez, M.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B. Bioorg. Med Chem. Lett. 1998, 8, 2071.
182. (b) Iwasaki, K.; Nakatani, M.; Inoue, I; Katoh, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7937.
183. (c) Iwasaki K., Nakatani M., Inoue I., Katoh T. Tetrahedron 2003, 59, 8763.
184. Estrada, E.; Uriarte, E.; Montero, A.; Teijeira, M.; Santana, L.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 2000, 43, 1975.
185. Dethoup, T.; Manoch, L.; Kijjoa, A; Pinto, M.; Gales, L.; Damas, A. M.; Silva, A. M. S.; Eaton, G.; Herz, W. J. Nat Prod 2007, 70, 1200.
186. Mori, K.; Komatsu, M. Liebigs Ann. Chem. 1988, 107.
187. Mori, K.; Mori, H. Tetrahedron 1985, 41, 5487.
188. Mori, K.; Mori, H.; Yanai, M. Tetrahedron 1986, 42, 291.
189. Reich, H. J.; Renga, J. M.; Reich, I. L. J. Am. Chem. Soc 1975, 97, 5434.
190. (a) Mori K., Watanabe H. Tetrahedron 1986, 42, 273.
191. (b) Hollingshead D. N., Howell S. C., Ley S. V., Nahon N., Ratcliffe N. N., Worthington P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1579.
192. Ohsuka, A. Nippon Kagaku Zasshi 1963, 84, 748 [Chem. Abstr. 1964, 60, 132771].
193. Lombardo, L.; Mander, L. N.; Turner, J. V. J. Am. Chem. Soc 1986, 102, 6626.
194. Grove, J. F.; MacMillan, J.; Mulholland, T. P. C.; Rogers, M. A. Th. J. Chem. Soc 1952, 3977.
195. Danishefsky, S.; Walker, F. J. J. Am. Chem. Soc 1979, 101, 7018.
196. Antus, S.; Baits-Gacs, E.; Snatzke, G; Vas, J. Tetrahedron 1986, 42, 5637.
197. (a) Kaufman, T. S.; Sindelar, R. D. J. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 879.
198. (b) Kaufman T. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 403.
199. (c) Kaufman T. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2497.
200. Franck, X.; Figadére, B.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1413.
201. (a) Williams G J., Hunter N. R Can. J. Chem. 1976, 54, 3830.
202. (b) Dunlap, N. K.; Sabol, M. R.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5839.
203. (c) Demir A. S., Jeganathan A. Synthesis 1992, 235.
204. Snider, B. B.; Kiselgof, E. Y. Tetrahedron 1996, 52, 6073.
205. Snider, B. B.; Han, L.; Xie, C J. Org Chem. 1997, 62, 6978.
206. Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339.
207. Fristad, W. E.; Peterson, J. R; Ernst, A. B.; Urbi, G B. Tetrahedron 1986, 42, 3429.
208. Srivastava, R P.; Zhu, X.; Walker, L. A; Sindelar, R. D. Bioorg Med Chem. Lett. 1995, 5, 1751.
209. Lipinski, C A. In Annual Reports in Medicinal Chemistry; Bailey, D. M. Ed.; Academic Press: Orlando, Florida, 1986; pp. 283-291.
210. Weisman, H. F.; Batow, T.; Leppo, M. K.; Marsh Jr., H. C.; Carson, G. R.; Concino, M. F.; Boyle, M. P.; Roux, K. H.; Weisfeldt, M. L.; Fearon, D. T. Science 1990, 249, 146.
211. Bradbury, B. J.; Sindelar, R. D. J Heterocyclic Chem. 1989, 26, 1827.
212. (a) Narasimhan, N. S.; Mali, R. S. Synthesis 1983, 957.
213. (b) Gschwend H. W., Rodríguez H. R. Org. React. 1979, 26, 1.
214. (a) Welch S. C., Prakasa Rao, A. S. C J Org Chem. 1978, 43, 1957.
215. (b) Weissman S. A., Zewge D. Tetrahedron 2005, 61, 7833.
216. (c) Bianchi, D. A; Brambilla, L.; Gattuso, M. A.; Kaufman, T. S. J Plant Growth. Regul. 2006, 25, 332.
217. (a) Comins, D. L.; Brown, J. D. J Org Chem. 1984, 49, 1078.
218. (b) Larsen, R D.; Corley, E. G.; King, A. O.; Carroll, J. D.; Davis, P.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org Chem. 1996, 61, 3398.
219. (c) Grig-Alexa, I. C.; Finaru, A. L.; Caubère, P.; Guillaumet, G. Org Lett. 2006, 8, 4187.
220. Bradbury, B. J.; Bartyzel, P.; Kaufman, T. S.; Nieto, M. J.; Sindelar, R D.; Scesney, S. M.; Gaumond, B. R.; Marsh Jr., H. C J. Med Chem. 2003, 46, 2697.
221. (a) Orito K., Miyazawa M., Suginome H. Tetrahedron 1995, 51, 2489.
222. (b) Uemura, M.; Nishikawa, N.; Tokuyama, S.; Hayashi, Y. Bull. Chem. Soc Japan 1980, 53, 293.
223. (a) Deng, X.; Stefanick, S.; Pippel, M. C W.; Mani, N. S. Org Proc Res. Dev. 2006, 10, 1287.
224. (b) Srinivasan, N.; Ramadas, K. Tetrahedron Lett 2001, 42, 2001.
225. (c) Nakayama, H.; Bull. Chem. Soc Japan 1983, 56, 877.
226. (d) Soldatenkov, A. T.; Temesgen, A. V.; Kolyadina, N. M. Chem. Heterocyclic Comp. 2004, 40, 537.
227. Platts-Mills, T. A. E.; Ishizaka, K. J Immunol. 1974, 113, 348.
228. Kaufman, T. S.; Srivastava, R P.; Sindelar, R D.; Scesney, S. M.; Marsh Jr., H. C J Med Chem. 1995, 38, 1437.
229. Crawford, R L.; Erman, W. F.; Broaddus, C D. J Am. Chem. Soc 1972, 94, 4298.
230. Kaufman, T. S.; Srivastava, R P.; Sindelar, R. D. Org Prep. Proc Int 1994, 26, 557.
231. Yeh, C G.; Marsh Jr., H. C.; Carson, G R; Berman, L.; Concino, M. F.; Scesney, S. M.; Kuestner, R. E.; Skibbens, R, Donahue, K. A.; Ip, S. H. J Immunol. 1991, 146, 250.
232. Kaufman, T. S.; Srivastava, R P.; Sindelar, R D. Bioorg Med Chem. Lett 1995, 5, 501.
233. (a) Hegde, S. G.; Vogel, M. K.; Saddler, J.; Hrinyo, T.; Rockwell, N.; Haynes, R; Oliver, M.; Wolinsky, J. Tetrahedron Lett 1980, 21, 441.
234. (b) Baccelli, C.; Navarro, I; Block, S.; Abad, A.; Morel, N.; Quetin-Leclercq, J. J Nat Prod 2007, 70, 910.
235. Srivastava, R P.; Zhu, X.; Walker, L: A.; Sindelar, R D. Bioorg Med Chem. Lett 1995, 5, 2429.
236. Useglio, M.; Castellano, P. M.; Operto, M. A; Torres, R.; Kaufman, T. S. Bioorg Med Chem. Lett 2006, 16, 5097.
237. Larghi, E. L.; Operto, M. A.; Torres, R.; Kaufman, T. S. Bioorg Med Chem. Lett 2009, 19, 6172.
238. Bianchi, D. A.; Bracca, A. B. J.; Schmeda Hirschmann, G.; Theoduloz, C.; Kaufman, T. S. Bioorg. Med Chem. Lett. 2005, 15, 2711.
239. (a) Larghi, E. L.; Obrist, B. V.; Kaufman, T. S. Tetrahedron 2008, 64, 5236.
240. (b) Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3159.
241. (a) Ponzo, V. L.; Kaufman, T. S. Synlett 1995, 1149.
242. (b) Bianchi D. A, Kaufman T. S. Can. J. Chem. 2000, 78, 1165.
243. (c) Bianchi, D. A.; Cipulli, M. A.; Kaufman, T. S. Eur. J. Org Chem. 2003, 4701.