N-(di)icosyl-substituted benzo[a]phenoxazinium chlorides: Synthesis and evaluation as near-infrared membrane probes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2011, Pages 2491-2497

  Naik, Sarala ^a   Alves, Carla M A ^a   Coutinho, Paulo J G ^a   Gonçalves, M Sameiro T ^a  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

Fluorescent probes; Imaging agents; Membranes; Surfactants; Vesicles

Indexed keywords

EID: 79954611886     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001579     Document Type: Article

References (34)

1. O. G. Mouritsen, in: As a Matter of Fat-The Emerging Science of Lipidomics, Springer, Heidelberg, 2005.
2. J. Katsaras, T. Gutberlet, Lipid Bilayers: Structure and Interactions, Springer, Berlin, 2001.
3. R. B. Gennis, Biomembranes: Molecular Structure and Function, Springer, New York, 1989.
4. A. P. Demchenko, Y. Mély, G. Duportail, A. S. Klymchenko, Biophys. J. 2009, 96, 3461-3470.
5. J. Repáková, J. M. Holopainen, M. Karttunen, I. Vattulainen, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15403-15410.
6. D. M. Owen, M. A. A. Neil, P. M. W. French, A. I. Magee, Semin. Cell. Dev. Biol. 2007, 18, 591-598.
7. A. S. Klymchenko, S. Oncul, P. Didier, E. Schaub, L. Bagatolli, G. Duportail, V. Mély, Biochim. Biophys. Acta 2009, 1788, 495-499.
8. S. Oncul, A. S. Klymchenko, O. A. Kucherak, A. P. Demchenko, S. Martin, M. Dontenwill, Y. Arntz, P. Didier, G. Duportail, Y. Mély, Biochim. Biophys. Acta 2010, 1798, 1436-1443.
9. H. Ishii, T. Shimanouchi, H. Umakoshi, P. Walde, R. Kuboi, Colloids Surf. B 2010, 77, 117-121.
10. H. Bouvrais, T. Pott, L. A. Bagatolli, J. H. Ipsen, P. Méléard, Biochim. Biophys. Acta 2010, 1798, 1333-1337.
11. M. A. Haidekker, T. Brady, K. Wen, C. Okada, H. Y. Stevens, J. M. Snell, J. A. Frangos, E. A. Theodorakis, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3627-3636.
12. L. M. S. Loura, F. Fernandes, A. C. Fernandes, J. P. P. Ramalho, Biochim. Biophys. Acta 2008, 1778, 491-501.
13. Y. Wu, F. L. Yeh, F. Mao, E. R. Chapman, Biophys. J. 2009, 97, 101-109.
14. O. A. Kucherak, S. Oncul, Z. Darwich, D. A. Yushchenko, Y. Arntz, P. Didier, Y. Mély, A. S. Klymchenko, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4907-4916.
15. P. J. G. Coutinho, E. M. S. Castanheira, M. C. Rei, M. E. C. D. R. Oliveira, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12841-12846.
16. G. Hungerford, E. M. S. Castanheira, A. L. F. Baptista, P. J. G. Coutinho, M. E. C. D. R. Oliveira, J. Fluoresc. 2005, 15, 835-840.
17. G. Hungerford, A. L. F. Baptista, P. J. G. Coutinho, E. M. S. Castanheira, M. E. C. D. R. Oliveira, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 181, 99-105.
18. J. P. N. Silva, M. E. C. D. R. Oliveira, P. J. G. Coutinho, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009, 203, 32-39.
19. E. Bonilla, A. Prelle, J. Histochem. Cytochem. 1987, 35, 619-621.
20. R. W. Sinkeldam, N. J. Greco, Y. Tor, Chem. Rev. 2010, 110, 2579-2619.
21. J. Jose, K. Burgess, Tetrahedron 2006, 62, 11021-11037.
22. E. V. Pozharski, R. C. Macdonald, Anal. Biochem. 2005, 341, 230-400.
23. V. H. J. Frade, M. S. T. Gonalves, P. J. G. Coutinho, J. C. V. P. Moura, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 185, 220-230.
24. V. H. J. Frade, S. A. Barros, J. C. V. P. Moura, M. S. T.Gonalves, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3403-3407.
25. V. H. J. Frade, P. J. G. Coutinho, J. C. V. P. Moura, M. S. T. Gonalves, Tetrahedron 2007, 63, 1654-1663.
26. V. H. J. Frade, M. J. Sousa, J. C. V. P. Moura, M. S. T.Gonalves, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8347-8352.
27. V. H. J. Frade, S. A. Barros, J. C. V. P. Moura, P. J. G.Coutinho, M. S. T. Gonalves, Tetrahedron 2007, 63, 12405-12418.
28. C. M. A. Alves, S. Naik, P. J. G. Coutinho, M. S. T. Gonalves, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4470-4474.
29. C. M. A. Alves, S. Naik, P. J. G. Coutinho, M. S. T. Gonalves, Tetrahedron 2009, 65, 10441-10452.
30. C. M. A. Alves, S. Naik, P. J. G. Coutinho, M. S. T. Gonalves, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 112-116.
31. M. L. Crossley, R. J. Turner, C. M. Hofmann, P. F. Dreisbach, R. P. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 578-584.
32. R. Sens, K. H. Drexhage, J. Lumin. 1981, 24, 709-712.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro,M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N.Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, rev. A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
34. F. Jensen, in: Introduction to Computational Chemistry, John Wiley & Sons, West Sussex, England, 1999.