Anion-π interactions influence pKa values

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 7, Issue , 2011, Pages 320-328

  Cadman, Christopher J ^a   Croft, Anna K ^a  

^a BANGOR UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Anion ; DFT; Intramolecular interaction; LFER; PKa

Indexed keywords

EID: 79954544019     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.7.42     Document Type: Article

References (48)

1. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1210. doi:10.1002/anie.200390319 (Pubitemid 36410287)
2. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 3389. doi:10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3389::AID-ANIE3389>3.0.CO;2-S (Pubitemid 35230634)
3. Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 486. doi:10.1016/S0009-2614(02) 00709-1
4. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274. doi:10.1021/ja017449s (Pubitemid 34579378)
5. Ahuja, R.; Samuelson, A. G. CrystEngComm 2003, 5, 395. doi:10.1039/b311000a (Pubitemid 40447022)
6. Casellas, H.; Massera, C.; Buda, F.; Gamez, P.; Reedijk, J. New J. Chem. 2006, 30, 1561. doi:10.1039/b608172j (Pubitemid 44715764)
7. Frontera, A.; Saczewski, F.; Gdaniec, M.; Dziemidowicz-Borys, E.; Kurland, A.; Deyà, P. M.; Quiñonero, D.; Garau, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6560. doi:10.1002/chem.200500783 (Pubitemid 41587501)
8. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435. doi:10.1021/ar7000099
9. Black, C. A.; Hanton, L. R.; Spicer, M. D. Chem. Commun. 2007, 3171. doi:10.1039/b703522e (Pubitemid 47174100)
10. Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4650. doi:10.1002/anie.200460337 (Pubitemid 39359128)
11. Ilioudis, C. A.; Tocher, D. A.; Steed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12395. doi:10.1021/ja047070g (Pubitemid 39304921)
12. Das, A.; Choudhury, S. R.; Dey, B.; Yalamanchili, S. K.; Helliwell, M.; Gamez, P.; Mukhopadhyay, S.; Estarellas, C.; Frontera, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4998. doi:10.1021/jp911884x
13. Hung, C.-Y.; Singh, A. S.; Chen, C.-W.; Wen, Y.-S.; Sun, S.-S. Chem. Commun. 2009, 1511. doi:10.1039/b820234f
14. Gural'skiy, I. A.; Escudero, D.; Frontera, A.; Solntsev, P. V.; Rusanov, E. B.; Chernega, A. N.; Krautscheid, H.; Domasevitch, K. V. Dalton Trans. 2009, 2856. doi:10.1039/b818125j
15. Manzano, B. R.; Jalón, F. A.; Ortiz, I. M.; Soriano, M. L.; de la Torre, F. G.; Elguero, J.; Maestro, M. A.; Mereiter, K.; Claridge, T. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 413. doi:10.1021/ic701117a
16. Zuo, C.-S.; Quan, J.-M.; Wu, Y.-D. Org. Lett. 2007, 9, 4219. doi:10.1021/ol701740p
17. Mascal, M.; Yakovlev, I.; Nikitin, E. B.; Fettinger, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 8782. doi:10.1002/anie.200704005 (Pubitemid 350207926)
18. Gil-Ramírez, G.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Ballester, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 4114. doi:10.1002/anie. 200800636
19. Quiñonero, D.; Deyà, P. M.; Carranza, M. P.; Rodríguez, A. M.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R. Dalton Trans. 2010, 39, 794. doi:10.1039/b915794h
20. Lucas, X.; Estarellas, C.; Escudero, D.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. ChemPhysChem 2009, 10, 2256. doi:10.1002/cphc.200900157
21. Cram, D. J.; Goldstein, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1063. doi:10.1021/ja00891a009
22. Cabellero, A. G.; Croft, A. K.; Nalli, S. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3613. doi:10.1016/j.tetlet.2008.04.009
23. Jones, S. G.; Yau, H. M.; Davies, E.; Hook, J. M.; Youngs, T. G. A.; Harper, J. B.; Croft, A. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1873. doi:10.1039/b919831h
24. Estarellas, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 415. doi:10.1002/anie.201005635
25. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330. doi:10.1021/ja00065a069
26. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annunziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5729. doi:10.1021/ja00040a036
27. Asaad, N.; Davies, J. E.; Hodgson, D. R. W.; Kirby, A. J.; van Vliet, L.; Ottavi, L. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 101. doi:10.1002/poc.858 (Pubitemid 40146427)
28. Asaad, N.; Kirby, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1708. doi:10.1039/b204609a
29. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215. doi:10.1007/s00214-007-0310-x
30. Bader, R. Atoms in molecules: a quantum theory; Clarendon Press, 1994.
31. Satoh, T.; Inoh, J.-i.; Kawamura, Y.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2239. doi:10.1246/bcsj.71.2239
32. Cruces Blanco, C.; Garcia Sanchez, F. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1988, 42, 357. doi:10.1016/1010-6030(88)80079-0
33. Bhattacharyya, K. In Reviews in Fluorescence 2005; Geddes, C. D.; Lakowicz, J. R., Eds.; Springer: New York, NY, 2005; Vol. 2005, pp 1 ff. doi:10.1007/0-387-23690-2-1
34. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165. doi:10.1021/cr00002a004
35. Riley, K. E.; Pitoňák, M.; Jurečka, P.; Hobza, P. Chem. Rev. 2010, 110, 5023. doi:10.1021/cr1000173
36. Alecu, I. M.; Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2872. doi:10.1021/ct100326h
37. Kirby, A. J. In Adv. Phys. Org. Chem.; Gold, V.; Bethell, D., Eds.; Academic Press, 1981; Vol. 17, pp 183 ff.
38. Adams, R.; Yuan, H. C. Chem. Rev. 1933, 12, 261. doi:10.1021/cr60042a003
39. Oki, M.; Iwamura, H.; Yamamoto, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 262. doi:10.1246/bcsj.44.262
40. Ruiz, R.; Rosés, M.; Ràfols, C.; Bosch, E. Anal. Chim. Acta 2005, 550, 210. doi:10.1016/j.aca.2005.06.058 (Pubitemid 41317696)
41. Wróbel, R.; Chmurzyński, L. Anal. Chim. Acta 2000, 405, 303. doi:10.1016/S0003-2670(99)00737-0 (Pubitemid 30017915)
42. Serin, S.; Kurtoǧlu, M. Analyst 1994, 119, 2213. doi:10.1039/an9941902213
43. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th ed.; CRC Press: Cleveland; Ohio, 2004.
44. Coetzee, J. F.; Padmanabhan, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5005. doi:10.1021/ja00950a006
45. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of laboratory chemicals, 3rd ed.; Pergamon Press: New York, 1988.
46. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
47. XAim; Tarragona, Spain, 2010.
48. AIM2000; Büro für Innovative Software: Bielefeld, Germany, 2002.