Reciprocal polyhedra and the euler relationship: Cage hydrocarbons, C nHn and closo-boranes [BxHx] 2-

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 7, Issue , 2011, Pages 222-233

  McGlinchey, Michael J ^a   Hopf, Henning ^b  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

Cage hydrocarbons; High symmetry; Reciprocal polyhedra

Indexed keywords

EID: 79954524203     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.7.30     Document Type: Review

References (64)

1. Plato Timaeus (ca. 350 B.C.)
2. Coxeter, H. S. M. Regular Polytopes; Dover: New York, 1973.
3. Wade, K. Electron Deficient Compounds; Nelson: London, U.K., 1971; Chapter 3, p 51.
4. Wade, K. Electron Deficient Compounds; Nelson: London, U.K., 1971; Chapter 6, p 155.
5. Eaton, P. E.; Cole, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3157-3158. doi:10.1021/ja01069a041
6. Ternansky, R. J.; Balogh, D. W.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4503-4504. doi:10.1021/ja00380a040
7. Paquette, L. A.; Ternansky, R. J.; Balogh, D. W.; Kentgen, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5446-5450. doi:10.1021/ja00354a043
8. Hopf, H. Classics in Hydrocarbon Chemistry; Wley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; pp 54-60.
9. Maier, G.; Pfriem, S.; Schäfer, U.; Matusch, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 520-521. doi:10.1002/ange.19780900714
10. Mehta, G.; Padma, S. In Carbocyclic Cage Compounds; Osawa, E.; Yonemitsu, O., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1992; pp 189-191.
11. Katz, T. J.; Acton, N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2738-2739. doi:10.1021/ja00789a084
12. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Katz, T. J. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 363-365.
13. Barborak, J. C.; Watts, L.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 86, 1328-1329. doi:10.1021/ja00958a050
14. Eaton, P. E.; Ravi Shankar, B. K.; Price, G. D.; Pluth, J. J.; Gilbert, E. E.; Alster, J.; Sandus, O. J. Org. Chem. 1984, 49, 185-186. doi:10.1021/jo00175a044
15. Bashir-Hashemi, A.; Iyer, S.; Alster, J.; Slagg, N. Chem. Ind. 1955, 551-555.
16. Eremenko, L. T.; Romanova, L. B.; Ivanova, M. E.; Nesterenko, D. A.; Malygina, V. S.; Eremeev, A. B.; Logodzinskaya, G. V.; Lodygina, V. P. Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 1137-1140. doi:10.1007/BF02503486
17. Shen, K.-W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3064-3066. doi:10.1021/ ja00741a052
18. Allred, E. L.; Beck, B. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 437-440. doi:10.1016/S0040-4039(01)82236-X
19. McKennis, J. S.; Brener, L.; Ward, J. S.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4957-4958. doi:10.1021/ja00748a076
20. Paquette, L. A.; Davis, R. F.; James, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1615-1618. doi:10.1016/S0040-4039(01)82534-X
21. Eaton, P. E.; Or, Y. S.; Branka, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2134-2136. doi:10.1021/ja00398a062
22. Eaton, P. E.; Or, Y. S.; Branka, S. J.; Ravi Shankar, B. K. Tetrahedron 1986, 42, 1621-1631. doi:10.1016/S0040-4020(01)87579-7
23. Scott, L. T.; Boorum, M. M.; McMahon, B. J.; Hagen, S.; Mack, J.; Blank, J.; Wegner, H.; de Meijere, A. Science 2002, 295, 1500-1503. doi:10.1126/science.1068427 (Pubitemid 34173999)
24. Woodward, R. B.; Fununaga, T.; Kelly, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3162-3164. doi:10.1021/ja01069a046
25. Jacobson, I. T. Acta Chem. Scand. 1967, 21, 2235-2246. doi:10.3891/acta.chem.scand.21-2235
26. Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J.; Berk, H. C.; Moerck, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5845-5855. doi:10.1021/ja00486a042
27. Codding, P. W.; Kerr, K. A.; Oudeman, A.; Sorensen, T. S. J. Organomet. Chem. 1982, 232, 193-199. doi:10.1016/S0022-328X(00)89062-2
28. Eaton, P. E.; Bunnelle, W. H.; Engel, P. Can. J. Chem. 1984, 62, 2612-2626. doi:10.1139/v84-444
29. Sobczak, R. L.; Osborn, M. E.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 4886-4890. doi:10.1021/jo00394a030
30. Paquette, L. A. Chem. Rev. 1989, 89, 1051-1065. doi:10.1021/cr00095a006
31. Paquette, L. A.; Balogh, D. W.; Usha, R.; Kountz, D.; Christoph, G. G. Science 1981, 211, 575-576. doi:10.1126/science.211.4482.575
32. Paquette, L. A.; Balogh, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 774-783. doi:10.1021/ja00367a021
33. Prinzbach, H.; Weber, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2239-2257. doi:10.1002/ange.19941062204
34. Marchand, A. P.; Earlywine, A. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 1660-1661. doi:10.1021/jo00183a037
35. Paquette, L. A.; Browne, A. R.; Doecke, C. W.; Williams, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4113-4115. doi:10.1021/ja00350a072
36. Eaton, P. E.; Srikrishna, A.; Uggieri, F. J. Org. Chem. 1984, 49, 1728-1732. doi:10.1021/jo00184a012
37. Shen, C.-C.; Paquette, L. A. Tetrahedron 1994, 50, 4949-4956. doi:10.1016/S0040-4020(01)90407-7 (Pubitemid 24140293)
38. Sekiguchi, A.; Yatabe, T.; Kabuto, C.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5853-5854. doi:10.1021/ja00066a075
39. Sekiguchi, A.; Kabuto, C.; Sakurai, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 55-56. doi:10.1002/ange.19891010133
40. Burns, R. C.; Gillespie, R. J.; Luk, W.-C.; Slim, D. R. Inorg. Chem. 1979, 18, 3086-3094. doi:10.1021/ic50201a028
41. Burns, R. C.; Gillespie, R. J.; Barnes, J. A.; McGlinchey, M. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 799-807. doi:10.1021/ic00132a065
42. Matsumoto, H.; Higuchi, K.; Hoshino, Y.; Koike, H.; Naoi, Y.; Nagai, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1083-1084. doi:10.1039/C39880001083
43. Sekiguchi, A.; Yatabe, T.; Kamatani, H.; Kabuto, C.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6260-6262. doi:10.1021/ja00041a063
44. Matsumoto, H.; Higuchi, K.; Kyushin, S.; Goto, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1354-1356. doi:10.1002/ange.19921041033
45. Furukawa, K.; Fujino, M.; Matsumoto, N. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 2744-2745. doi:10.1063/1.106863
46. Sita, L. R.; Kinoshita, I. Organometallics 1990, 9, 2865-2867. doi:10.1021/om00161a008
47. Sita, L. R.; Bickerstaff, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6454-6456. doi:10.1021/ja00198a085
48. Sita, L. R.; Kinoshita, I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1856-1857. doi:10.1021/ja00005a074
49. Sekiguchi, A.; Sakurai, H. In Adv. Organometal. Chem.; Stone, F. G. A.; West, R., Eds.; Academic Press: N. Y., 1995; Vol. 37, pp 1-38.
50. Wettling, T.; Schneider, J.; Wagner, O.; Kreiter, C. G.; Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1013-1014. doi:10.1002/ange.19891010808
51. Timoshkin, A. Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 8145-8153. doi:10.1021/ic900270c
52. Lipscomb, W. N.; Massa, L. Inorg. Chem. 1992, 31, 2297-2299. doi:10.1021/ic00038a002
53. Derecskei-Kovacs, A.; Dunlap, B. I.; Lipscomb, W. N.; Lowrey, A.; Marynick, D. S.; Massa, L. Inorg. Chem. 1994, 33, 5617-5619. doi:10.1021/ic00103a004
54. Gindulyte, A.; Lipscomb, W. N.; Massa, L. Inorg. Chem. 1998, 37, 6544-6545. doi:10.1021/ic980559o
55. Bicerano, J.; Marynick, D. S.; Lipscomb, W. N. Inorg. Chem. 1978, 17, 3443-3453. doi:10.1021/ic50190a028
56. Lee, C.-H.; Liang, S.; Haumann, T.; Boese, R.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 559-561. doi:10.1002/ange.19931050428
57. Muetterties, E. L.; Wiersma, R. J.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7520-7522. doi:10.1021/ja00803a060
58. Muetterties, E. L.; Hoel, E. L.; Salentine, C. G.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1975, 14, 950-951. doi:10.1021/ic50146a050
59. Ciani, G.; D'Alfonso, G.; Freni, M.; Romiti, P.; Sironi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 705-706. doi:10.1039/C39820000705
60. Tian, D.; Zhao, J.; Wang, B.; King, R. B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 411-414. doi:10.1021/jp066272r
61. Housecroft, C. E. Cluster molecules of the p-block elements; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1994.
62. Corbett, J. D. In Structure and Bonding; Mingos, D. M. P., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1997; Vol. 87, pp 157-193.
63. Teo, B. K. Inorg. Chem. 1984, 23, 1251-1257. doi:10.1021/ic00177a017
64. Teo, B. K.; Longoni, G.; Chung, F. R. K. Inorg. Chem. 1984, 23, 1257-1266. doi:10.1021/ic00177a018