Multiresponsive chiroptical switch of an azobenzene-containing lipid: Solvent, temperature, and photoregulated supramolecular chirality

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 13, 2011, Pages 3322-3329

  Duan, Pengfei ^a   Li, Yuangang ^b   Li, Liangchun ^c   Deng, Jingen ^c   Liu, Minghua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b XI'AN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^c CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRALITY; COAGULATION; ENANTIOMERS; GELATION; ORGANIC SOLVENTS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ABSORPTION BAND; CD SIGNALS; CHIROPTICAL PROPERTIES; CHIROPTICAL SWITCHES; GEL FORMATION; GELATORS; MULTI-RESPONSIVE; MULTIRESPONSE; NON-POLAR SOLVENTS; ORGANO-GELATOR; PHOTO-IRRADIATION; POLAR SOLVENTS; SOLVENT POLARITY; SUPRAMOLECULAR CHIRALITY;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 79953289518     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp110636b     Document Type: Article

References (49)

1. Fraenkelconrat, H.; Williams, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1955, 41, 690-698
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011
3. Cornelissen, J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070
4. Spector, M. S.; Selinger, J. V.; Schnur, J. M.; Green, M. M.; Nolte, R. J. M.; Meijer, E. W., Eds. Materials - Chirality; John Wiley & Sons: New York, 2003; Vol. 24, pp 281 - 372
5. Rudick, J. G.; Percec, V. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1641-1652
6. Yashima, E.; Maeda, K.; Furusho, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1166-1180
7. Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789-1816
8. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 504-513
9. Sato, O. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 692-700
10. Guo, P. Z.; Liu, M. H.; Zhao, X. S. Prog. Chem. 2008, 20, 644-649
11. Feringa, B. L.; van Delden, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3419-3438
12. Hazen, R. M.; Sholl, D. S. Nat. Mater. 2003, 2, 367-374
13. Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687-1716
14. Pijper, D.; van Delden, R. A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17612-17613
15. Maheut, G.; Castaings, A.; Pecaut, J.; Daku, L. M. L.; Pescitelli, G.; Di Bari, L.; Marchon, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6347-6356
16. Soloshonok, V. A.; Ueki, H.; Moore, J. L.; Ellis, T. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3512-3513
17. Guo, P. Z.; Zhang, L.; Liu, M. H. Adv. Mater. 2006, 18, 177-180
18. Kim, M. J.; Yoo, S. J.; Kim, D. Y. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2089-2094
19. Li, Y. G.; Wang, T. Y.; Liu, M. H. Soft Matter 2007, 3, 1312-1317
20. Pijper, D.; Feringa, B. L. Soft Matter 2008, 4, 1349-1372
21. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159
22. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1217
23. Messmore, B. W.; Sukerkar, P. A.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7992-7993
24. Maeda, K.; Yashima, E., Dynamic helical structures: Detection and amplification of chirality. Supramolecular Chirality; Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, 2006; Vol. 265, pp 47 - 88. (Pubitemid 44420761)
25. Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676
26. Thomas, B. N.; Corcoran, R. C.; Cotant, C. L.; Lindemann, C. M.; Kirsch, J. E.; Persichini, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12178-12186
27. Zastavker, Y. V.; Asherie, N.; Lomakin, A.; Pande, J.; Donovan, J. M.; Schnur, J. M.; Benedek, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 7883-7887
28. Lin, T. F.; Ho, R. M.; Sung, C. H.; Hsu, C. S. Chem. Mater. 2008, 20, 1404-1409
29. Xue, P. C.; Lu, R.; Yang, X. C.; Zhao, L.; Xu, D. F.; Liu, Y.; Zhang, H.; Nomoto, H.; Takafuji, M.; Ihara, H. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9824-9835
30. Cui, J. X.; Liu, A. H.; Guan, Y.; Zheng, J.; Shen, Z. H.; Wan, X. H. Langmuir 2010, 26, 3615-3622
31. Koumura, N.; Kudo, M.; Tamaoki, N. Langmuir 2004, 20, 9897-9900
32. Ji, Y.; Kuang, G. C.; Jia, X. R.; Chen, E. Q.; Wang, B. B.; Li, W. S.; Wei, Y.; Lei, J. Chem. Commun (Cambridge, U.K.). 2007, 4233-4235
33. Matsuzawa, Y.; Ueki, K.; Yoshida, M.; Tamaoki, N.; Nakamura, T.; Sakai, H.; Abe, M. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1507-1514
34. Zhou, Y. F.; Xu, M.; Yi, T.; Xiao, S. Z.; Zhou, Z. G.; Li, F. Y.; Huang, C. H. Langmuir 2007, 23, 202-208
35. Kim, J. H.; Seo, M.; Kim, Y. J.; Kim, S. Y. Langmuir 2009, 25, 1761-1766
36. Wang, C.; Chen, Q.; Sun, F.; Zhang, D. Q.; Zhang, G. X.; Huang, Y. Y.; Zhao, R.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3092-3096
37. Peyret, N.; Seneviratne, P. A.; Allawi, H. T.; SantaLucia, J. Biochemistry 1999, 38, 3468-3477
38. Desvergne, J. P.; Brotin, T.; Meerschaut, D.; Clavier, G.; Placin, F.; Pozzo, J. L.; Bouas-Laurent, H. New J. Chem. 2004, 28, 234-243
39. Hirst, A. R.; Coates, I. A.; Boucheteau, T. R.; Miravet, J. F.; Escuder, B.; Castelletto, V.; Hamley, I. W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113-9121
40. Li, Y. G.; Wong, K. M. C.; Tam, A. Y. Y.; Wu, L. X.; Yam, V. W. W. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 8690-8698
41. Jackson, M.; Mantsch, H. H. Can. J. Chem. 1991, 69, 1639-1642
42. Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. New J. Chem. 2002, 26, 817-818
43. van Delden, R. A.; ter Wiel, M. K. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2004, 200-201
44. Dawn, A.; Shiraki, T.; Haraguchi, S.; Sato, H.; Sada, K.; Shinkai, S. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 3676-3689
45. Yamada, T.; Nagata, Y.; Suginome, M. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2010, 46, 4914-4916
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
47. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289-300
48. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2004.