An efficient, three-component one-pot preparation of 1,4-dihydropyridines containing novel substituted pyrazole under sulfamic acid catalysis

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 3, 2011, Pages 511-514

  Li, Jianping ^a   Qiu, Jikuan ^a   Li, Huijuan ^a   Zhang, Guisheng ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

1,4 Dihydropyridines; Catalysis; Hantzsch reaction; Pyrazole; Sulfamic acid; Synthesis

Indexed keywords

EID: 79953242643     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201190114     Document Type: Article

References (29)

1. Janis, R. A.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1983, 26, 775.
2. Bocker, R. H.; Guengerich, E. P. J. Med. Chem. 1986, 29, 1596.
3. Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924.
4. Buhler, F. R.; Kiowski, W. J. Hypertens. 1987, 5, S3.
5. (a) Godfraid, T.; Miller, R.; Wibo, M. Pharmocol. Rev. 1986, 38, 321.
6. (b) Sausins, A.; Duburs, G. Heterocycles 1988, 27, 279.
7. (c) Mannhold, R.; Jablonka, B.; Voigt, W.; Schonafinger, K.; Schraven, K. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 229.
8. Klusa, V. Drugs Future 1995, 20, 135.
9. Boer, R.; Gekker, V. Drugs Future 1995, 20, 499.
10. Bretzel, R. G.; Bollen, C. C.; Maeser, E.; Federlin, K. F. Am. J. Kidney Dis. 1992, 17, 465.
11. Sridhar, R.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2005, 61, 2465.
12. Heravi, M. M.; Behbahani, F. K.; Oskooie, H. A.; Shoar, R. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2775.
13. Moseley, J. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3179.
14. Park, H. J.; Lee, K.; Park, S. J.; Ahn, B.; Lee, J. C.; Cho, H. Y.; Lee, K. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3307.
15. Clark, M. P.; Laughlin, S. K.; Laufersweiler, M. J.; Bookland, R. G.; Brugel, T. A.; Golebiowski, A.; Sabat, M. P.; Townes, J. A.; VanRens, J. C.; Djung, J. F.; Natchus, M. G.; De, B.; Hsieh, L. C.; Xu, S. C.; Walter, R. L.; Mekel, M. J.; Heitmeyer, S. A.; Brown, K. K.; Juergens, K.; Taiwo, Y. O.; Janusz, M. J. J. Med. Chem. 2004, 11, 2724.
16. Cho, I. H.; Noh, J. Y.; Park, S. W.; Ryu, H. C.; Lim, J. W.; Kim, J. H.; Chae, M. Y.; Kim, D. H.; Jung, S. H.; Park, H. J.; Kim, Y. H.; Min, I. K. US 2004002532 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 59639c].
17. Clark, M. P.; Laughlin, S. K.; Golebiowski, A.; Brugel, T. A.; Sabat, M. WO 2005047287 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 482042b].
18. Yasutaka, K.; Narie, S.; Mieko, S. M.; Hiromu, M.; Kimiko, M. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 4, 1351.
19. Hantzsch, A. Liebigs Ann. Chem. 1882, 215, 1.
20. Love, B.; Snader, K. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1914.
21. Sausins, A.; Duburs, G. Heterocycles 1988, 27, 269.
22. Sabitha, G.; Reddy, G. S. K. K.; Reddy, C. S.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4129.
23. For a review, see: Babu, G.; Perumal, P. T. Aldrichim. Acta 2000, 16.
24. Wang, L. M.; Sheng, J.; Zhang, L.; Han, J. W.; Fan, Z.; Tian, H.; Qian, C. T. Tetrahedron 2005, 61, 1539.
25. Ko, S.; Sastry, M. N. V.; Lin, C.; Yao, C. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5771.
26. Adharvana Chari, M.; Syamasundar, K. Catal. Commun. 2005, 6, 624.
27. Ko, S.; Yao, C. F. Tetrahedron 2006, 62, 7293.
28. Kumar, A.; Maurya, R. A. Tetrahedron 2007, 63, 1946.
29. Tian, X. H.; Ma, Y. J.; Wu, X. H.; Cao, L. H. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 790 (in Chinese).