A Diels-Alder reaction conducted within the parameters of aqueous organocatalysis: Still just smoke and mirrors

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 17, 2011, Pages 2085-2087

  Stowe, G Neil ^a   Janda, Kim D ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Aqueous; Diels Alder; Nornicotine; Organocatalysis

Indexed keywords

NORNICOTINE; PROLINE; PROLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; DIELS ALDER REACTION;

ALNUS;

EID: 79953179656     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.10.134     Document Type: Article

References (25)

1. Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192.
2. Mase, N.; Watanabe, K.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4966.
3. Wu, C.; Li, W.; Yang, J.; Liang, X.; Ye, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3244.
4. Zhu, S.; Yu, S.; Wang, Y.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4656.
5. Betancort, J. M.; Barbas, C. F. Org. Lett. 2001, 3, 3737.
6. Wilson, R. M.; Jen, W. S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11616.
7. Kano, T.; Tanaka, Y.; Maruoka, K. Org. Lett. 2006, 8, 2687.
8. Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. 2003, 115, 1536.
9. Li, J. L.; Han, B.; Kun, J.; Wei, D.; Chen, Y. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3952.
10. Thayumanavan, R.; Dhevalapally, B.; Sakthievel, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3817.
11. Wang, X.; Yongbo, Z.; Haibo, T.; Yanchao, W.; Peng, H.; Wang, D. Z. J. Org. Chem. 2010, 75, 2403.
12. Enders, D.; Grondal, C.; Vrettou, M.; Raabe,G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4079.
13. Notz, W.; Tanaka, F.; Watanabe, S. I.; Chowdari, N. S.; Turner, J. M.; Thayumanavan, R.; Barbas, C. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 9624.
14. Lou, S.; Taoka, B.; Ting, A.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11256.
15. Bernardi, L.; Fini, F.; Herrera, R. P.; Ricci, A.; Sgarzani, V. Tetrahedron 2006, 62, 375.
16. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Mielgo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5442.
17. Robak, M. T.; Trincado, M.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15110.
18. Rogers, C. J.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D. Tetrahedron 2006, 62, 352.
19. Dickerson, T. J.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3220.
20. Rogers, C. J.; Dickerson, T. J.; Brogan, A. P.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 3705.
21. Brogan, A. P.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D. Angew. Chem. 2006, 118, 8278.
22. De Figueiredo, R. M.; Christmann, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2575.
23. Meijler, M. M.; Matsushita, M.; Wirsching, P.; Janda, K. D. Curr. Drug Discovery Tech. 2004, 1, 77.
24. Xu, D.; Xia, A.; Luo, S.; Tang, J.; Zhang, S.; Jiang, R. J.; Xu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3821.
25. Sunden, H.; Rios, R.; Xu, Y.; Eriksson, L.; Cordova, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2549.