A hydrogen peroxide-responsive hyperpolarized 13C MRI contrast agent

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 11, 2011, Pages 3776-3779

  Lippert, Alexander R ^a   Keshari, Kayvan R ^b   Kurhanewicz, John ^b   Chang, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; CONTRAST AGENT; DUAL FREQUENCY; DYNAMIC NUCLEAR POLARIZATION; FIELD STRENGTHS; HYPERPOLARIZED; IMAGING SEQUENCE; KETOACIDS; LIVING SYSTEMS; MRI CONTRAST AGENTS; MULTI-ANALYTES; NON-INVASIVE; PHANTOM IMAGES; PRE-CLINICAL; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

CARBOXYLIC ACIDS; HYDROGEN; HYDROGEN PEROXIDE; OXIDATION; OXYGEN; RESONANCE;

MAGNETIC RESONANCE IMAGING;

2 OXOACID; BENZOYLFORMIC ACID C 13; CARBOXYLIC ACID; HYDROGEN PEROXIDE; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; DECARBOXYLATION; DRUG SELECTIVITY; DRUG SYNTHESIS; HYPERPOLARIZATION; IMAGE QUALITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; OXIDATION;

CARBON ISOTOPES; CONTRAST MEDIA; HYDROGEN PEROXIDE; MAGNETIC RESONANCE IMAGING;

EID: 79952759214     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja111589a     Document Type: Article

References (74)

1. Rhee, S. G. Science 2006, 312, 1882-1883
2. Stone, J. R.; Yang, S. Antioxid. Redox Signal 2006, 8, 243-270
3. Miller, E. W.; Chang, C. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 620-625
4. Winterbourn, C. C. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 278-286
5. Poole, L. B.; Nelson, K. J. Curr. Opin. Cell. Biol. 2008, 12, 18-24
6. Paulsen, C. E.; Carroll, K. S. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 47-62
7. Fruehauf, J. P.; Meyskens, F. L., Jr. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 789-794
8. Finkel, T.; Serrano, M.; Blasco, M. A. Nature 2007, 448, 767-774
9. Ishikawa, K.; Takenaga, K.; Akimoto, M.; Koshikawa, N.; Yamaguchi, A.; Imanishi, H.; Nakada, K.; Honma, Y.; Hayashi, J. Science 2008, 320, 661-664
10. Mattson, M. P. Nature 2004, 430, 631-639
11. Lin, M. T.; Beal, M. F. Nature 2006, 443, 787-795
12. DiMauro, S.; Schon, E. A. Annu. Rev. Neurosci. 2008, 31, 91-123
13. Houstis, N.; Rosen, E. D.; Lander, E. S. Nature 2006, 440, 944-948
14. Pop-Busui, R.; Sima, A.; Stevens, M. Diabetes-Metab. Res. Rev. 2006, 22, 257-273
15. Jay, D.; Hitomi, H.; Griendling, K. K. Free Radical Biol. Med. 2006, 40, 183-192
16. Halliwell, B.; Whiteman, M. Br. J. Pharmacol. 2004, 142, 231-255
17. Emelyanov, A.; Fedoseev, G.; Abulimity, A.; Rudinski, K.; Fedoulov, A.; Karabanov, A.; Barnes, P. J. Chest 2001, 120, 1136-1139
18. Mercken, E. M.; Hageman, G. J.; Schols, A. M.; Akkermans, M. A.; Bast, A.; Wouters, E. F. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2005, 172, 994-1001
19. Robroeks, C. M. H. H. T.; Rosias, P. P. R.; van Vliet, D.; Jöbsis, Q.; Yntema, J.-B. L.; Brackel, H. J. L.; Damoiseaux, G. M. C.; den Hartog, G. M.; Wodzig, W. K. W. H.; Dompeling, E. Free Radical Biol. Med. 2008, 19, 652-659
20. Lee, D.; Khaja, S.; Velasquez-Castano, J. C.; Dasari, M.; Sun, C.; Petros, J.; Taylor, W. R.; Murthy, N. Nat. Mater. 2007, 6, 765-769
21. Van de Bittner, G. C.; Dubikovskaya, E. A.; Bertozzi, C. R.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 21316-21321
22. Chang, M. C. Y.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15392-15393
23. Miller, E. W.; Albers, A. E.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16652-16659
24. Albers, A. E.; Okreglak, V. S.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9640-9641
25. Miller, E. W.; Bian, S. X.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3458-3459
26. Miller, E. W.; Tulyathan, O.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 263-267
27. Srikun, D.; Miller, E. W.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4596-4597
28. Dickinson, B. C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638-9639
29. Albers, A. E.; Dickinson, B. C.; Miller, E. W.; Chang, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5948-5950
30. Srikun, D.; Albers, A. E.; Nam, C. I.; Iavarone, A. T.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4455-4465
31. Dickinson, B. C.; Huynh, C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5906-5915
32. Miller, E. W.; Dickinson, B. C.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 15681-15686
33. Lippert, A. R.; Gschneidtner, T.; Chang, C. J. Chem. Commun. 2010, 46, 7510-7512
34. Dickinson, B. C.; Peltier, J.; Stone, D.; Schaffer, D. V.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 106-112
35. Terreno, E.; Castelli, D. D.; Viale, A.; Aime, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3019-3042
36. Viale, A.; Aime, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 90-96
37. Taratula, O.; Dmochowski, I. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 97-104
38. Spence, M. M.; Rubin, S. M.; Dimitrov, I. E.; Ruiz, E. J.; Wemmer, D. E.; Pines, A.; Yao, S. Q.; Tian, F.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10654-10657
39. Spence, M. M.; Ruiz, E. J.; Rubin, S. M.; Lowery, T. J.; Winssinger, N.; Schultz, P. G.; Wemmer, D. E.; Pines, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15287-15294
40. Wei, Q.; Seward, G. K.; Hill, P. A.; Patton, B.; Dimitrov, I. E.; Kuzma, N. N.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13274-13283
41. Lowery, T. J.; Garcia, S.; Chavez, L.; Ruiz, E. J.; Wu, T.; Brotin, T.; Dutasta, J.-P.; King, D. S.; Schultz, P. G.; Pines, A.; Wemmer, D. E. ChemBioChem 2006, 7, 65-73
42. Schröder, L.; Lowery, T. J.; Hilty, C.; Wemmer, D. E.; Pines, A. Science 2006, 314, 446-449
43. Bowers, C. R.; Weitekamp, D. P. Phys. Rev. Lett. 1986, 57, 2645-2648
44. Bowers, C. R.; Weitekamp, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5541-5542
45. Golman, K.; Axelsson, O.; Jóhannesson, H.; Månsson, S.; Olofsson, C.; Petersson, J. S. Magn. Reson. Med. 2001, 46, 1-5
46. Bhattacharya, P.; Chekmenev, E. Y.; Perman, W. H.; Harris, K. C.; Lin, A. P.; Norton, V. A.; Tan, C. T.; Ross, B. D.; Weitekamp, D. P. J. Magn. Reson. 2007, 186, 150-155
47. Reineri, F.; Viale, A.; Giovenzana, G.; Santelia, D.; Dastru, W.; Gobetto, R.; Aime, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15047-15053
48. Reineri, F.; Santelia, D.; Viale, A.; Cerutti, E.; Poggi, L.; Tichy, T.; Premkumar, S. S. D.; Gobetto, R.; Aime, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7186-7193
49. Borghini, M. Phys. Rev. Lett. 1968, 20, 419-421
50. Abragam, A.; Goldman, M. Rep. Prog. Phys. 1978, 41, 395-463
51. Comment, A.; Van Den Brandt, B.; Uffman, K.; Kurdzesau, F.; Jannin, S.; Konter, J. A.; Hautle, P.; Wenckebach, W. T.; Gruetter, R.; Van Der Klink, J. J. Concepts Magn. Reson., Part B 2007, 31B, 255-269
52. Ardenkjaer-Larson, J. H.; Fridlund, B.; Gram, A.; Hansson, G.; Hansson, L.; Lerche, M. H.; Servin, R.; Thaning, M.; Golman, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10158-10163
53. Golman, K.; Ardenkjaer-Larsen, J. H.; Petersson, S.; Mansson, I.; Leunbach, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10435-10439
54. Golman, K.; in 't Zandt, R.; Thaning, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11270-11275
55. Golman, K.; in 't Zandt, R.; Lerche, M.; Pehrson, R.; Ardenkjaer-Larson, J. H. Cancer Res. 2006, 66, 10855-10859
56. Kohler, S. J.; Yen, Y.; Wolber, J.; Chen, A. P.; Albers, M. J.; Bok, R.; Zhang, V.; Tropp, J.; Nelson, S.; Vigneron, D. B.; Kurhanewicz, J.; Hurd, R. E. Magn. Reson. Med. 2007, 58, 65-69
57. Albers, M. J.; Bok, R.; Chen, A. P.; Cunningham, C. H.; Zierhut, M. L.; Zhang, V. Y.; Kohler, S. J.; Tropp, J.; Hurd, R. E.; Yen, Y.-F.; Nelson, S. J.; Vigneron, D. B.; Kurhanewicz, J. Cancer Res. 2008, 68, 8607-8610
58. Marjańska, M.; Iltis, I.; Shestov, A. A.; Deelchand, D. K.; Nelson, C.; Uǧurbil, K.; Henry, P.-G. J. Magn. Reson. 2010, 206, 210-218
59. Keshari, K. R.; Wilson, D. M.; Chen, A. P.; Bok, R.; Larson, P. E. Z.; Hu, S.; Criekinge, M. V.; Macdonald, J. M.; Vigneron, D. B.; Kurhanewicz, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 106, 5503-5507
60. Gallagher, F. A.; Kettunen, M. I.; Day, S. E.; Lerche, M.; Brindle, K. M. Magn. Reson. Med. 2008, 60, 253-257
61. Gallagher, F. A.; Kettunen, M. I.; Day, S. E.; Hu, D.-E.; Ardenkjaer-Larsen, J. H.; in 't Zandt, R.; Jensen, P. R.; Karlsson, M.; Golman, K.; Lerche, M. H.; Brindle, K. M. Nature 2008, 453, 940-943
62. Gallagher, F. A.; Kettunen, M. I.; Hu, D.-E.; Jensen, P. R.; in 't Zandt, R.; Karlsson, M.; Gisselsson, A.; Nelson, S. K.; Witney, T. H.; Bihndiek, S. E.; Hansson, G.; Peitersen, T.; Lerche, M. H.; Brindle, K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 19801-19806
63. Sarkar, R.; Comment, A.; Vasos, P. R.; Jannin, S.; Gruetter, R.; Bodenhausen, G.; Hall, H.; Kirik, D.; Denisov, V. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16014-16015
64. Wilson, D. M.; Keshari, K. R.; Larson, P. E. Z.; Chen, A. P.; Hu, S.; Criekinge, M. V.; Bok, R.; Nelson, S. J.; Macdonald, J. M.; Vigneron, D. B.; Kurhanewicz, J. J. Magn. Reson. 2010, 205, 141-147
65. 89Y complex used as a pH probe, see: Jindal, A. K.; Merritt, M. E.; Suh, E. H.; Malloy, C. R.; Sherry, A. D.; Kovács, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1784-1785
66. Ju, L.; Lippert, A. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4253-4255
67. Wang, J.-Z.; Lu, X.-Y.; Zhao, N.-P.; Cheng, Y.-Y.; Zeng, S. Biomed. Chromatogr. 2007, 21, 497-501
68. Amin, Y. M.; Nagwekar, J. B. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 1804-1812
69. Amin, Y. M.; Nagwekar, J. B. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 1813-1818
70. Amin, Y. M.; Nagwekar, J. B. J. Pharm. Sci. 1976, 65, 1341-1345
71. Giorgio, M.; Trinei, M.; Miglaccio, E.; Pelicci, P. G. Nature Rev. Mol. Cell. Biol. 2007, 8, 722-728
72. -, see: Uppu, R. M. Anal. Biochem. 2006, 354, 165-168
73. Ferrer-Sueta, G.; Radi, R. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 161-177
74. Oshio, K.; Feinberg, D. A. Magn. Reson. Med. 1991, 20, 344-349