Regioselective C-4 bromination of oxazoles: 4-bromo-5-(thiophen-2-YL) oxazole

Organic Syntheses

Volumn 87, Issue , 2010, Pages 16-25

  Li, Bryan ^a   Buzon, Richard A ^a   Zhang, Zhijun ^a   Koshiba, Takahiro ^b   Fukuyama, Tohru ^b  

^a PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United States)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79952544168     PISSN: 00786209     EISSN: 16000730     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1002/0471264229.os087.03     Document Type: Article

References (16)

1. Saikachi, H.; Kitagawa, T.; Sasaki, H.; van Leusen, A. M. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 793-796.
2. (a) Révész, L.; Schlapbach, A. PCT Int. Appl. 2000, WO 0063204. Chem. Abstr. 133:321897.
3. (b) Lipton, S. A. PCT Int. Appl. 2001, WO 0101986.
4. (c) Andersson, M.; Hansen, P.; Lönn, H.; Nikitidis, A.; Sjölin, P. PCT Int. Appl. 2005, WO 2005026123 Chem. Abstr. 142:316705.
5. (d) Revesz, L.; Blum, E.; Di Padova, F. E.; Buhl, T.; Feifel, R.; Gram, H.; Hiestand, P.; Manning, U.; Rucklin, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3595-3599.
6. (e) Blumberg, L. C.; Munchhof, M. J. PCT Int. Appl. 2004, WO 2004026863 Chem. Abstr. 140:287371.
7. (f) Svenstrup, N.; Kuhl, A.; Flubacher, D.; Brands, M.; Ehlert, K.; Ladel, C.; Otteneder, M.; Keldenich, J. PCT Int. Appl. 2003, WO 03072574 Chem. Abstr. 139:230786.
8. (g) Alcaraz, L.; Furber, M.; Purdie, M.; Springthorpe, B. PCT Int. Appl. 2003, WO 03068743. Chem. Abstr. 139:197375.
9. (h) Iwanowicz, E. J.; Watterson, S. H.; Guo, J.; Pitts, W. J.; Murali Dhar, T. G.; Shen, Z.; Chen, P.; Gu, H. H.; Fleener, C. A.; Rouleau, K. A.; Cheney, D. L.; Townsend, R. M.; Hollenbaugh, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2059-2063.
10. (a) McClure, K. F.; Abramov, Y. A.; Laird, E. R.; Barberia, J. T.; Cai, W.; Carty, T. J.; Cortina, S. R.; Danley, D. E.; Dipesa, A. J.; Donahue, K. M.; Dombroski, M. A.; Elliott, N. C.; Gabel, C. A.; Han, S.; Hynes, T. R.; LeMotte, P. K.; Mansour, M. N.; Marr, E. S.; Letavic, M. A.; Pandit, J.; Ripin, D. B.; Sweeney, F. J.; Tan, D.; Tao, Y. J. Med. Chem. 2005, 48, 5728-5737.
11. (b) McClure, K. F.; Letavic, M. A.; Kalgutkar, A. S.; Gabel, C. A.; Audoly, L.; Barberia, J. T.; Braganza, J. F.; Carter, D.; Carty, T. J.; Cortina, S. R.; Dombroski, M. A.; Donahue, K. M.; Elliott, N. C.; Gibbons, C. P.; Jordan, C. K.; Kuperman, A. V.; Labasi, J. M.; LaLiberte, R. E.; McCoy, J. M.; Naiman, B. M.; Nelson, K. L.; Nguyen, H. T.; Peese, K. M.; Sweeney, F. J.; Taylor, T. J.; Trebino, C. E.; Abramov, Y. A.; Laird, E. R.; Volberg, W. A.; Zhou, J.; Bach, J.; Lombardo, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4339-4344.
12. Vedejs, E.; Luchetta, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1011-1014.
13. Schröder, R.; Schöllkopf, U.; Blume, E.; Hoppe, I. Justus Liebigs Ann. Chem. 1975, 533-546.
14. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P. J. Org. Chem. 1987, 52, 3413-3420.
15. (a) Sarrif, A. M.; Krahn, D. F.; Donovan, S. M.; O'Neil, R. M. Mutat. Res. 1997, 380, 167-177.
16. (b) Ashby, J.; Styles, J. A.; Paton, D. Br. J. Cancer 1978, 38, 418-427.