Large deuterium isotope effects and their use: A historical review

Isotopes in Environmental and Health Studies

Volumn 47, Issue 1, 2011, Pages 1-17

  Krumbiegel, Peter ^a  

^a HELMHOLTZ CENTRE FOR ENVIRONMENTAL RESEARCH UFZ   (Germany)

Author keywords

Hydrogen 2; Isotope application; Isotope effects; Men; Oils; Pharmaceuticals; Review; Safety; Stabilisation; Technical use

Indexed keywords

DEUTERIUM; HYDROGEN;

DEGRADATION; DETOXIFICATION; DEUTERIUM; DRUG; HISTORICAL PERSPECTIVE; ISOTOPIC COMPOSITION; REACTION KINETICS; REACTION RATE; STABLE ISOTOPE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMISTRY; HISTORY; HUMAN; ISOTOPE LABELING;

ANIMALS; DEUTERIUM; HISTORY, 20TH CENTURY; HUMANS; HYDROGEN; ISOTOPE LABELING;

PROTIUM;

EID: 79952513236     PISSN: 10256016     EISSN: 14772639     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10256016.2011.556725     Document Type: Article

References (81)

1. P. Krumbiegel, Isotopieeffekte (Akademie-Verlag, Berlin, Pergamon Press, Oxford, Vieweg + Sohn, Braunschweig, 1970), p. 11 (in German).
2. J. Bigeleisen and M. Goeppert-Mayer, Calculation of Equilibrium Constants for Isotopic Exchange Reaction, J. Phys. Chem. 15, 261 (1947).
3. K.B. Wiberg, Kinetic Deuterium Isotope Effects, Chem. Rev. 55, 713 (1955).
4. J. Bigeleisen and M. Wolfsberg, Theoretical and Experimental Aspects of Isotope Effects in Chemical Kinetics, Adv. Chem. Phys. 1, 15 (1958).
5. L. Melander, Isotope Effects on Reaction Rates (Ronald Press Co., NewYork, 1960).
6. G. Vojta, Theorie der thermodynamischen Isotopieeffekte, in Lehrbuch der Kernphysik, edited by G. Hertz (B.G. Teubner, Leipzig, 1962), Vol. III, pp. 88-116.
7. V.G. Plekhanow, Isotope Effect Application in Solids (Springer, Berlin, 2004).
8. A. Kohen and H.H. Limbach, Isotope Effects in Chemistry and Biology (CRP Press, Boca Raton, London, NewYork, 2006).
9. M. Wolfsberg, W.A. van Hook, P. Paneth, and L.P.N. Rebelo, Isotope Effects in the Chemical, Geological, and Bio Sciences (Springer, Dordrecht, Heidelberg, London, NewYork, 2010).
10. H.B. Erlenmeyer, W. Schoenauer, and H. Sullman, Chemical and Biochemical Dehydrogenation of an Ethane-α- d,α-d-dicarboxylic Acid, Helv. Chim. Acta 19, 1376 (1936).
11. J.F. Thomson, Biological Effects of Deuterium (The Macmillan Press, NewYork, 1963).
12. D. Rittenberg, The Influence of Nuclear Mass on Biological Systems, in Isotopic and Cosmic Chemistry (North Holland Publishing Co., Amsterdam, 1964), pp. 60-70.
13. A. Hughes, E.L. Bennet, and M. Calvin, Production of Sterility in Mice by Deuterium Oxide, Proc. Natl Acad. Sci. 45, 581 (1959).
14. D. Wolf, H. Cohen, A. Mcshorer, I. Wassermann, D. Samuel, The Effect of 18O on the Growth and Reproduction of Mice, in Proceedings of the 3rd International Conference on Stable Isotopes, Oak Brook (Academic Press, New York, 1979), pp. 353-360.
15. E. Borek and D. Rittenberg, Anomalous Growth of Microorganisms Produced by Changes in Isotopes in Their Environment, Proc. Natl Acad. Sci. 46, 777 (1960).
16. C. Gregg, D. Ott, L. Deaven, N. Spielmann, K. Krowke, and D. Neubert, The Search for Biological Effects of 13C Enrichment in Developing Mammalian Systems, in Proceedings of the 2nd International Conference on Stable Isotopes, Oak Brook, 1975, pp. 61-70.
17. R. Medina, T. Olleros, and H.-L. Schmidt, Isotope Effects on C- and N-Atoms as a Tool for the Elucidation of Enzyme-Catalysed Amide Hydrolysis, in Proceedings of the 4th International Conference on Stable Isotopes, Jülich (Elsevier, Amsterdam, 1981), pp. 77-82.
18. P. Krumbiegel, Stable Isotope Pharmaceuticals for Clinical Research and Diagnosis (G. Fischer, Jena, Stuttgart, NewYork, 1991), pp. 31-37.
19. P. Krumbiegel, Basic Principles in Clinical Use of Stable Isotope Pharmaceuticals, in Principles of Radiopharmacology, edited by H. Deckart and P.H. Cox (G. Fischer, Jena; M. Nyhoff, Den Haag, 1987), pp. 183-190.
20. C.K.C. Wang, T.E. Blue, R. Gahbauer, A Neutronic Study of an Accelerator-Based Neutron Irradiation Facility for Boron Neutron Capture Therapy, Nucl. Technol. 84, 93 (1989).
21. IAEA, Assessment of Body Composition and Total Energy Expenditure in Humans Using Stable Isotope Techniques (IAEA, Vienna, 2009).
22. TGL 14466 (DDR): Stabilisotop markierte chemische Elemente und Verbindungen, Blatt 3: Anwendung in der Humanmedizin und Lebensmittelindustrie (Fachbuchverlag, Leipzig, 1969).
23. Catalog Stohler/KOR, 'Stable Isotopes' (Cambridge, MA, 1985).
24. P.J.H. Jones and S.T. Leatherdale, Stable Isotopes in Clinical Research: Safety Reaffirmed, Clin. Sci. 80, 277 (1991).
25. D.J. Kushner, A. Baker, and T.G. Dunstall, Pharmacological Uses and Perspectives of HeavyWater and Deuterated Compounds, Can. J. Physiol. Pharmacol. 77, 79 (1999).
26. P. Krumbiegel, Berücksichtigung von Isotopieeffekten beim Arbeiten mit stabilen Isotopen in der organischen Chemie, Isotopentechnik 1, 190 (1961).
27. A.I. Schatenstein, Isotopenaustausch und Substitution des Wasserstoffs in organischen Verbindungen (Übersetzung aus dem Russischen), (Deutscher Verlag derWissenschaften, Berlin, 1963).
28. W.A. van Hook, in Handbook of Nuclear Chemistry, edited byA.Vertes, S. Nagy, and Z. Klencsar (Kluwer, Dordrecht, 2003), Vol. 5, p. 177.
29. A.B. Foster, Deuterium Isotope Effects in the Metabolism of Drugs and Xenobiotics: Implications for Drug Design, Adv. Drug Res. 14, 1 (1985).
30. M.G. Horning, K.D. Haegele, K.R. Sommer, J. Nowlin, M. Stafford, and J.-P. Thenot, Metabolic Switching of Drug Pathways as a Consequence of Deuterium Substitution, in Proceedings of the 2nd International Conference on Stable Isotopes, Oak Brook, 1975, pp. 41-54.
31. M. Tanabe, D. Yasuda, S. LeValley, and C. Mitoma, The Pharmacologic Effect of Deuterium Substitution on 5-n- Butyl-5-Ethylbarbituric Acid, Life Sci. 8, 1123 (1969).
32. R.I. Mazza and D.D. Denson, Deuteration of Anaesthetics, Anaesthesiology 51, 101 (1979).
33. P.B. Farmer, A.B. Foster, M. Jarman, J.H. Kiburis, D.R. Newell, and D.J. Reed, Deuterium Isotope Effects in the Metabolism of Anti-Cancer Agents, in Proceedings of the 3rd International Conference on Stable Isotopes, Oak Brook, 1979, pp. 371-378.
34. G. Darland, H. Kropp, F.M. Kahan, R. Hajdu, R. Walker, W.J.A. VandenHeuvel, The Metabolism of 2-Deutero- 3-fluoro-d-alanine (DFA), in Proceedings of the 2nd International Conference on Isotope Laboratory Compounds, Kansas City (Elsevier, Amsterdam, 1986), pp. 277-281.
35. E. Larsen, Synthesis and Manufacturing Considerations for Deuterated Inhalation Anaesthetics, in Proceedings of the 2nd International Conference on Isotope Laboratory Compounds, Kansas City (Elsevier, Amsterdam, 1985), pp. 267-270.
36. W.A. Garland, The Use of Deuterated Analogs of Drugs as Medicinal Agents: Introduction and Report of Discussion, in Proceedings of the 2nd International Conference on Isotope Laboratory Compounds, Kansas City (Elsevier, Amsterdam, 1985), pp. 283-284.
37. A.B. Foster, Deuterium Isotope Effects in Studies of Drug Metabolism. Trends in Pharmacology, Pharmacol. Sci. 5, 524 (1984).
38. H. Hübner, K. Kellner, P. Krumbiegel, and M. Mühlstädt, Über Lösungsmittel-Isotopieeffekte bei der Hydrolyse von para-substituiterten Phenyldimethylcarbinylchloriden, in Proceedings 3. Arbeitstagung über Stabile Isotope, Leipzig, 1963, Abhandl. Deutsche Akad. Wiss. zu Berlin (Akademie-Verlag, Berlin, 1965), Vol. 7, pp. 679-685.
39. P. Krumbiegel and O. Serfas, Die Stabilisierung von Indocyaningrün in Injektionslösungen mit Hilfe von schwerem Wasser und Aminosäuren, Arch. Pharm. 299, 432 (1966).
40. P. Krumbiegel and R. Schädel,Verfahren zur Herstellung stabilisierterwäßriger Lösungen von Indocyaninfarbstoffen, Patentschrift WP 43254 of DDR (issued 15 November 1965) and 244492A1 (issued 8 April 1987)
41. Offenlegungsschrift 1469676 of Deutsches Patentamt (8 May 1969)
42. Patentschrift 255.654 of Österreichisches Patentamt (10 July 1967)
43. Patent Specification 1.048.419 of Great Britain (issued 18 March 1965)
44. Brevet d'Invention of France 1.448.847 (issued 17 May 1965).
45. R. Wu, M.-M. Georgescu, F. Delpeyroux, S. Guillot, J. Balanant, K. Simpson, and R. Crainic, Thermostabilization of Live Virus Vaccines by HeavyWater (D2O), Vaccine 13, 1058 (1995).
46. A. Liepins, Methods and Composition for the Treatment of Hypertension, US patent 5223269 (29 June 1993).
47. P. Krumbiegel, Isotopieeffekte bei Autoxydationen. 1. Mitt.: Kinetische Untersuchungen bei der katalytischen Oxydation von Xylolen durch Markierung mit Deuterium, Isotopentechnik (Berlin) 1, 73 (1960/61).
48. J. Mühlenpfordt, Veredelung industrieller Erzeugnisse durch den Ersatz vonWasserstoff durch Deuterium. 1. Mitt., Isotopenpraxis 2, 119 (1966).
49. H. Hübner, P. Krumbiegel, G. Möbius, S. Rummel, and M. Wahren, Veredelung industrieller Erzeugnisse durch den Ersatz von Wasserstoff durch Deuterium. 2. Mitt.: Deuteriumsubstitution als neue Methode der Schmierstoff- Veredelung, Schmierstoffe und Schmierungstechnik 9, 30 (1966).
50. P. Krumbiegel, H. Hübner, and M. Wahren, Veredelung industrieller Erzeugnisse durch den Ersatz vonWasserstoff durch Deuterium. 3. Mitt.: Kinetische Isotopieeffekte des Wasserstoffs bei der Autoxydation von Bernsteinsäuredibenzylester als Modellsubstanz eines Schmierstoffs, Isotopenpraxis 2, 185 (1966).
51. S. Rummel, Wasserstoff-Isotopieeffekt bei Autoxydationen organischer Verbindungen in Abhängigkeit von der Struktur, der Deuterium-Häufigkeit und der Deuterium-Stellung, Dissertation, Universität Leipzig, 1968.
52. S. Rummel, H. Hübner, and P. Krumbiegel, Isotopieeffekte beiAutoxydationen. 3. Mitt.: Sekundärer Beta-Deuterium- Isotopieeffekt in der thermischen Zersetzung des (D12)Azo-bis-isobutyronitrils, Z. Chemie 7, 351 (1967).
53. S. Rummel, H. Hübner, and P. Krumbiegel, Isotopieeffekte bei Autoxydationen. 4. Mitt.: Effektivität der Radikalbildung aus (D12)Azo-bis-isobutyronitril.Wasserstoff-Isotopieeffekt, Z. Chemie 7, 392 (1967).
54. K. Schmidt, S. Rummel, G. Tamme, P. Krumbiegel, and H. Hübner, Registrierende Meßanordnung für Volumenänderungen bei chemischen Reaktionen unter Beteiligung von Gasen, Chem. Technik 20, 357 (1968).
55. P. Krumbiegel, Große reaktionskinetische Wasserstoff-Deuterium-Isotopieeffekte unter dem Gesichtspunkt ihrer Nutzung, Z. Chemie 8, 328 (1968).
56. S. Rummel, P. Krumbiegel, and H. Hübner, Modelluntersuchungen zur oxydativen und thermischen Stabilität von Dicarbonsäureesterölen, J. Prakt. Chem. 311, 677 (1969).
57. U. Weisflog, P. Krumbiegel, and H. Hübner, Isotopieeffekte bei Autoxydationen. 7. Mitt.: Wasserstoff- Bruttoisotopieeffekt bei der Autoxydation von Benzyläthern, Isotopenpraxis 6, 285 (1970).
58. S. Rummel, P. Krumbiegel, and H. Hübner, Isotopieeffekte bei Autoxydationen. 5. Mitt.: Über die Abhängigkeit der Größe des kinetischen Isotopieeffektes von der relativen Deuterium-Häufigkeit, Isotopenpraxis 6, 134 (1970).
59. J. Mühlenpfordt, H. Hübner, K. Wetzel, M. Wahren, and P. Krumbiegel, Verfahren zur Erhöhung der chemischen Beständigkeit wasserstoffhaltiger Substanzen, Patentschrift WP 41827 of DDR (issued 6 December 1965) and corresponding patents in other countries.
60. H. Hübner, P. Krumbiegel, and S. Rummel, Gegen Alterung stabilisierte Schmieröle, Patentschrift WP 76291 of DDR (issued 20 August 1970).
61. ®'), Uhren und Schmuck 7, 146 (1970).
62. J.G. Atkinson and M.O. Luke, Deuterated lubrication oil, US patent 3.746.634 (issued 17 July 1973).
63. P. Krumbiegel and J. von Grossmann, Verfahren zur Erhöhung der Haltbarkeit photographischer Materialien, Patentschrift WP 46632 of DDR (issued 20 March 1966).
64. P. Krumbiegel and H. Schmidt, Flüssigkeitsscintillationsmischung, Patentschrift WP 79537 of DDR (issued 05 February 1971).
65. P. Krumbiegel, P. Junghans, and S. Gursky, Verfahren zur Verbesserung kernspintomographischer Messungen biologischer Objekte, Patentschrift WP 225.789 of DDR (issued 07 August 1985).
66. J.W. Lyding, K. Hess, and J. Lee, Deuterium Treatment of Semiconductor Devices, US patent 2003/0219950 A1 (issued 24 July 2002).
67. R.M. Wallace and K.C. Harvey, Deuterium Sintering with Rapid Quenching, US patent 6071751 (issued 06 June 2000).
68. Z. Zhang, G. Xiao, G. Pan, P. Zhang, and M. Zhou, Application of Deuterium Oxide in Producing Silicon Containing and Metal Compounds, US patent 2001/0047665 A1 (issued 07 May 2001).
69. K.H. Chang, D. Kalish and T.J. Miller, Method and Apparatus for Fabricating Optical Fiber Using Deuterium Exposure, US patent 2004/0011081 A1 (issued 15 July 2003).
70. A.W. Czarnik, Deuterium-enriched Ranolazine, UA patent 51425212 (issued 19 March 2009).
71. A.W. Czarnik, Deuterium-enriched Fluticasone Propionate, US Patent 20080318915 (issued 25 December 2008).
72. T. Bayerl, Use of Deuterium Oxide for Treating Viral Diseases of the Respiratory Tract, WIPO Patent WO/2010/079420 (issued 15 July 2010).
73. J.J. Katz and H.L. Crespi, Deuterated Organisms: Cultivation and Uses, Science 151, 1187 (1966).
74. J.A. Laissue and R.D. Stoner, Deuterium Isotope Effects on Lymphoid Tissues and Humoral Antibody Responses in Mice, Virchows Arch. A Path. Anat. Histol. 383, 149 (1979).
75. M. Bhaskaran and R. Prakash, Alternate Applications of Heavy Water in Biological and Technological Fields, in Proceedings of the 16th Annual Conference of the Indian Nuclear Society, November 2005.
76. J.J. Katz, H.L. Crespi, R.J. Hasterlik, J.F. Thomson, and A.J. Finkel, Some Observations on Biological Effects of Deuteration with Special Reference to Effect on Neoplastic Processes, J. Natl Cancer Inst. 18, 64 (1957).
77. M.I. Blake, H.L. Crespi, and J.J. Katz, Studies with Deuterated Drugs, J. Pharm. Sci. 64, 367 (1975).
78. V. Uttamsingh, CTP-347, a Deuterated Paroxetine Analog Exhibits Reduced Mechanism-based Inactivation of CYP 206 in Healthy Women, 38th College of Clinical Pharmacology, 2009.
79. S. Harbeson and R. Tung, Chemistry for Drug Development: Deuterium Modification, Drug Discov. Dev. Mag. 13, 22 (2010).
80. K. Sanderson, Big Interest in Heavy Drugs, Nature 458, 269 (2009).
81. P. Krumbiegel, Stabilisotope Arzneimittel, Berichte des Zentralinstituts für Isotopen- und Strahlenforschung Leipzig, ZfI-Mitteilungen 118, 41 (1986).