Crystal molecular dynamics simulations to speed up MM/PB(GB)SA evaluation of binding free energies of di-mannose deoxy analogs with P51G-m4-Cyanovirin-N

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 6, 2011, Pages 1043-1053

  Vorontsov, Ivan I ^a,b   Miyashita, Osamu ^a  

^a University of Arizona   (United States)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

binding free energy prediction; crystal MD simulations; cyanovirin N; MM GBSA; MM PBSA

Indexed keywords

BINDING FREE ENERGY; CONFORMATIONAL ENSEMBLE; CRYSTAL MATRIX; CYANOVIRIN-N; ENERGY VALUE; EXPERIMENTAL EVIDENCE; EXPLICIT WATER; GENERALIZED BORN; HIV FUSION INHIBITORS; HYDROGEN BOND NETWORKS; HYDROXYL GROUPS; MM/GBSA; MM/PBSA; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; POISSON-BOLTZMANN; PROTEIN-BINDING SITES; SPEED-UPS; SURFACE AREA;

BIOCHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; FREE ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS;

BINDING ENERGY;

BACTERIAL PROTEIN; CARRIER PROTEIN; CYANOVIRIN N; DRUG DERIVATIVE; LIGAND; MANNOSE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CRYSTALLIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

BACTERIAL PROTEINS; BINDING SITES; CARRIER PROTEINS; CRYSTALLIZATION; LIGANDS; MANNOSE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 79952498411     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21683     Document Type: Article

References (56)

1. Kuhn, B.; Gerber, P.; Schulz-Gasch, T.; Stahl, M., J Med Chem 2005, 48, 4040.
2. Ferrari, A. M.; Degliesposti, G.; Sgobba, M.; Rastelli, G., Bioorg Med Chem 2007, 15, 7865.
3. Gohlke, H.; Klebe, G., Angew Chem Int Ed Engl 2002, 41, 2644.
4. Sitkoff, D.; Sharp, K. A.; Honig, B., Biophys Chem 1994, 51, 397; discussion399- 404.
5. Srinivasan, J.; Cheatham, T. E.; Cieplak, P.; Kollman, P. A.; Case, D. A., J Am Chem Soc 1998, 120, 9401.
6. Tsui, V.; Case, D. A., Biopolymers 2000, 56, 275.
7. Bryce, R. A.; Hillier, I. H.; Naismith, J. H., Biophys J 2001, 81, 1373.
8. Bonnet, P.; Bryce, R. A., Protein Sci 2004, 13, 946.
9. Donini, O. A.; Kollman, P. A., J Med Chem 2000, 43, 4180.
10. Bonnet, P.; Bryce, R. A., J Mol Graph Model 2005, 24, 147.
11. York, D. M.; Wlodawer, A.; Pedersen, L. G.; Darden, T. A., Proc Natl Acad Sci USA 1994, 91, 8715.
12. Wang, W.; Kollman, P. A., J Mol Biol 2000, 303, 567.
13. Weis, A.; Katebzadeh, K.; Soderhjelm, P.; Nilsson, I.; Ryde, U., J Med Chem 2006, 49, 6596.
14. Huo, S.; Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A.; Kuntz, I. D., J Med Chem 2002, 45, 1412.
15. Boyd, M. R.; Gustafson, K. R.; McMahon, J. B.; Shoemaker, R. H.; O'Keefe, B. R.; Mori, T.; Gulakowski, R. J.; Wu, L.; Rivera, M. I.; Laurencot, C. M.; Currens, M. J.; Cardellina, J. H., II; Buckheit, R. W., Jr.; Nara, P. L.; Pannell, L. K.; Sowder, R. C., II; Henderson, L. E., Antimicrob Agents Chemother 1997, 41, 1521.
16. Barrientos, L. G.; O'Keefe, B. R.; Bray, M.; Sanchez, A.; Gronenborn, A. M.; Boyd, M. R., Antiviral Res 2003, 58, 47.
17. Barrientos, L. G.; Lasala, F.; Otero, J. R.; Sanchez, A.; Delgado, R., J Infect Dis 2004, 189, 1440.
18. Helle, F.; Wychowski, C.; Vu-Dac, N.; Gustafson, K. R.; Voisset, C.; Dubuisson, J., J Biol Chem 2006, 281, 25177.
19. Shan, M.; Klasse, P. J.; Banerjee, K.; Dey, A. K.; Iyer, S. P.; Dionisio, R.; Charles, D.; Campbell-Gardener, L.; Olson, W. C.; Sanders, R. W.; Moore, J. P., PLoS Pathog 2007, 3, e169.
20. Chang, L. C.; Bewley, C. A., J Mol Biol 2002, 318, 1.
21. Fromme, R.; Katiliene, Z.; Giomarelli, B.; Bogani, F.; Mc Mahon, J.; Mori, T.; Fromme, P.; Ghirlanda, G., Biochemistry 2007, 46, 9199.
22. Vorontsov, I. I.; Miyashita, O., Biophys J 2009, 97, 2532.
23. Sandstrom, C.; Hakkarainen, B.; Matei, E.; Glinchert, A.; Lahmann, M.; Oscarson, S.; Kenne, L.; Gronenborn, A. M., Biochemistry 2008, 47, 3625.
24. Fromme, R.; Katiliene, Z.; Fromme, P.; Ghirlanda, G., Protein Sci 2008, 17, 939.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
26. Kirschner, K. N.; Yongye, A. B.; Tschampel, S. M.; Gonzalez-Outeirino, J.; Daniels, C. R.; Foley, B. L.; Woods, R. J., J Comput Chem 2008, 29, 622.
27. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraser-Reid, B., J Phys Chem 1995, 99, 3832.
28. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A., J Phys Chem 1993, 97, 10269.
29. Bewley, C. A., Structure 2001, 9, 931.
30. Case, D. A., Ed. AmberTools Users' Manual, Lulu Enterprises, Inc., (), 2008.
31. Case, D. A.; Cheatham, T. E., III; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M., Jr.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J., J Comput Chem 2005, 26, 1668.
32. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A., University of California: San Francisco, 2008.
33. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C., Proteins 2006, 65, 712.
34. DeMarco, M. L.; Woods, R. J., Glycobiology 2008, 18, 426.
35. Cerutti, D. S.; Duke, R.; Freddolino, P. L.; Fan, H.; Lybrand, T. P., JChem Theory Comput 2008, 4, 1669.
36. Shao, J.; Tanner, S. W.; Thompson, N.; Cheatham, T. E., J Chem Theory Computation 2007, 3, 2312.
37. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K., J Mol Graphics 1996 14, 33.
38. DeLano, W. L.,; DeLano Scientific LLC: Palo Alto, CA, 2008.
39. Massova, I.; Kollman, P., Perspect Drug Discov Design 2000, 18, 113.
40. Hasel, W.; Hendrickson, T. F.; Still, W. C., Tetrahedron Comput Methodol 1988, 1, 103.
41. Laitinen, T.; Rouvinen, J.; Perakyla, M., Org Biomol Chem 2003, 1, 3535.
42. Cieplak, P.; Cornell, W.; Bayly, C.; Kollman, P., J Comput Chem 1995, 16, 1357.
43. Kuhn, B.; Kollman, P. A., J Med Chem 2000, 43, 3786.
44. Wang, J.; Morin, P.; Wang, W.; Kollman, P. A., J Am Chem Soc 2001, 123, 5221.
45. Bewley, C. A.; Otero-Quintero, S., J Am Chem Soc 2001, 123, 3892.
46. Fujimoto, Y. K.; Terbush, R. N.; Patsalo, V.; Green, D. F., Protein Sci 2008, 17, 2008.
47. Margulis, C. J., J Phys Chem B 2005, 109, 3639.
48. Tembre, B. L.; McCammon, J. A., Comput Chem 1984, 8, 281.
49. Massova, I.; Kollman, P. A., J Am Chem Soc 1999, 121, 8133.
50. Gohlke, H.; Case, D. A., J Comput Chem 2004, 25, 238.
51. Tsui, V.; Case, D. A., J Phys Chem B 2001, 105, 11314.
52. Gouda, H.; Kuntz, I. D.; Case, D. A.; Kollman, P. A., Biopolymers 2003, 68, 16.
53. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheatham, T. E., III., Acc Chem Res 2000, 33, 889.
54. Lyne, P. D.; Lamb, M. L.; Saeh, J. C., J Med Chem 2006, 49, 4805.
55. Kalra, P.; Reddy, T. V.; Jayaram, B., J Med Chem 2001, 44, 4325.
56. Matei, E.; Furey, W.; Gronenborn, A. M., Structure 2008, 16, 1183.