Synthesis of 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline: An experimental and theoretical study of regioselective nitration

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2011, Pages 1504-1513

  Cordeiro, Alessandra ^a   Shaw, Julian ^a   O'Brien, John ^a   Blanco, Fernando ^a   Rozas, Isabel ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

Computer chemistry; Density functional calculations; Nitration; Nitrogen heterocycles; Regioselectivity; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 79952153975     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001459     Document Type: Article

References (27)

1. G. A. Olah, R. Malhotra, S. C. Narang, in: Nitration Methods and Mechanisms; VCH Publishers, New York, 1989.
2. L. Hoffman, W. Königs, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 727-740.
3. R. Stoemer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 2523-2541.
4. J. v. Braun, A. Grabowski, M. Rawicz, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 3169-3182.
5. M. Kulka, R. H. F. Manske, Can. J. Chem. 1952, 30, 720-724.
6. A. Richardson, E. D. Amstutz, J. Org. Chem. 1960, 25, 1138-1147.
7. A. P. Terent'ev, I. G. Il'ina, L. G. Yudin, N. B. Kazennova, E. I. Levkoeva, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970, 12, 1663-1666.
8. A. P. Terent'ev, I. G. Il'ina, N. B. Kazennova, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1972, 1, 103-104.
9. I. G. Il'ina, N. B. Kazennova, A. P. Terent'ev, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1973, 1, 80-83.
10. I. G. Il'ina, N. B. Kazennova, E. V. Yurasova, V. M. Potapov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1973, 4, 525-527.
11. J. H. P. Utley, T. A. Vaughan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 2343-2350.
12. B. Amit, D. A. Ben-Efraim, A. Patchornick, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 57-63.
13. K. Fujita, C. Kitatsuji, S. Furukawa, R. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3215-3217.
14. A. D. Buckingham, Can. J. Chem. 1960, 38, 300-307.
15. J. R. Bartels-Keitanhd, R. W. Cieciuch, Can. J. Chem. 1968, 46, 2593-2600.
16. C. K. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemistry, Cornell University Press, New York, 1969.
17. J. Kenner, Nature 1945, 156, 369.
18. J. Weiss, Trans. Faraday Soc. 1946, 42, 116-121.
19. C. L. Perrin, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5516-5518.
20. J. K. Kochi, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 39-47.
21. E. K. Kim, T. M. Bockman, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3091-3104.
22. P. M. Esteves, J. W. de M. Carneiro, S. P. Cardoso, A. G. H. Barbosa, K. K. Laali, G. Rasul, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4836-4849.
23. Freire, J. de Queiroz, J. W. de M. Carneiro, A. A. Sabino, R. Sparrapan, M. N. Eberlin, P. M. Esteves, J. Org. Chem. 2006, 71, 6192-6203.
24. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
25. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
26. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2003.