Influence of hydrogen bonds and nonspecific interactions on the spectral and photophysical properties of the excited singlet states of 4-aminophthalimide in amine solution

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 2, 2011, Pages 322-332

  MacIejewski, Andrzej ^a   Krystkowiak, Ewa ^a   Koput, Jacek ^a   Dobek, Krzysztof ^a,b  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^b NICOLAUS COPERNICUS UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

4 aminophthalimide; ab initio calculations; hydrogen bonds; photophysics; spectroscopy

Indexed keywords

CALCULATIONS; MOLECULES; PHOTOPHYSICS; SPECTROSCOPY;

4-AMINOPHTHALIMIDE; AB INITIO CALCULATIONS; AMINE SOLUTIONS; EXCITED SINGLET STATE; NON-SPECIFIC INTERACTIONS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SOLVENT MOLECULES; TRIMETHYLAMINE;

HYDROGEN BONDS;

EID: 79551485696     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201000546     Document Type: Article

References (49)

1. E. Laitinen, K. Salonen, T. Harju, J. Chem. Phys. 1996, 104, 6138.
2. A. Datta, D. Mandal, S. K. Pal, S. Das, K. Bhattacharyya, J. Mol. Liq. 1998, 77, 121.
3. A. Maciejewski, J. Kubicki, K. Dobek, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13986.
4. A. Maciejewski, J. Kubicki, K. Dobek, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9422.
5. K. Bhattacharyya, B. Bagchi, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10603.
6. J. A. Ingram, R. S. Moog, N. Ito, R. Biswas, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5926.
7. A. Samanta, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13704.
8. G. Saroja, B. Ramachandram, S. Saha, A. Samanta, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2906.
9. C. F. Chapman, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1991, 95, 9095.
10. D. Lengeler, K. Weisz, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1479.
11. R. Karmakar, A. Samanta, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3809.
12. A. Morimoito, T. Yatsuhashi, T. Shimada, L. Biczok, D. A. Tryk, H. Inoue, J. Phys. Chem. 2001, 105, 10488.
13. B. Valeur, Molecular Fluorescence, Wiley-VCH Publishers, Weinheim, 2002.
14. N. G. Bakshshiew, Solvatochromism, Leningradskij Gosudarstwiennyj Univiersitiet, Leningrad, 1989.
15. W. R. Ware, S. K. Lee, G. J. Brant, P. P. Chow, J. Chem. Phys. 1971, 11, 4729.
16. D. E. Wetzler, C. Chesta, R. Fernandez-Prini, P. F. Aramendia, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2390.
17. T. Soujanya, R. W. Fessenden, A. Samanta, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3507.
18. D. Yuan, R. G. Brown, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3461.
19. T. O. Harju, A. H. Huizer, C. A. G. O. Varma, Acta Chem. Scand. 1995, 49, 829.
20. P. Suppan, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1987, 83, 495.
21. D. Noukakis, P. Suppan, J. Lumin. 1991, 47, 285.
22. S. Das, A. Datta, K. Bhattacharyya, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3299.
23. E. Krystkowiak, K. Dobek, A. Maciejewski, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 184, 250-264.
24. E. Von Lippert, Z. Elektrochem. 1957, 61, 962-975.
25. P. Suppan, N. Ghoneim, Solvatochromism, The Royal Society of Chemistry, Information Services, 1997.
26. N. Mataga, M. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465-470.
27. J. Marcus, The Properties of Solvents, Wiley, Chichester, U.K., 1998.
28. M. H. Abraham, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 73.
29. M. J. Kamlet, J. L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft, J. Org. Chem. 1983, 48, 2877.
30. L. Sobczyk, S. J. Grabowski, T. M. Krygowski, Chem. Rev. 2005, 105, 3513-3560.
31. J. Leppert, C. R. Urbinati, S. Hafner, O. Ohlenschlager, M. S. Swanson, M. Gorlach, R. Ramachandran, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 1177-1183.
32. G. D. Abbott, D. Phillips, Mol. Photochem. 1977, 8, 289.
33. J. P. Blanchi, A. R. Watkins, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 2653.
34. K. Rechthaler, Dissertation, University Vienna, 1996.
35. Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
36. Y. Wang, Chem. Phys. Lett. 1985, 116, 286-291.
37. W. M. Nau, U. Pischel, in Photoreactivity of n,π*-excited azoalkanes and ketones Vol. 14 (Eds.:, V. Ramamurthy, K. S. Schanze,), Taylor & Francis, Boca Raton, London, New York, 2006, pp. 75-129.
38. K. Dobek, E. Krystkowiak, A. Maciejewski, unpublished results.
39. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
40. M. J. Kamlet, J. L. M. Abboud, R. W. Taft, Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 485.
41. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
42. T. H. Dunning Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
43. R. A. Kendall, T. H. Dunning, Jr., R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
44. J. B. Foresman, M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
45. M. Head-Gordon, R. J. Rico, M. Oumi, T. J. Lee, Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 21.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. V. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzales, J. A. Pople in Gaussian 03, revision D.01, Vol. (Ed.Eds.: Editor), Gaussian, Inc., City, 2003.
47. J. Karolczak, D. Komar, J. Kubicki, M. SzymaÅski, T. WrõÅowa, A. Maciejewski, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1999, 47, 4.
48. J. Karolczak, D. Komar, J. Kubicki, T. WrõÅowa, K. Dobek, B. Ciesielska, A. Maciejewski, Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 154.
49. T. WrõÅ, B. Ciesielska, D. Komar, J. Karolczak, A. Maciejewski, J. Kubicki, Rev. Sci. Instrum. 2004, 75, 3107.