SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages 1061-1069

Intramolecular hydroxycarbene C-H-insertion: The curious case of (o-methoxyphenyl)hydroxycarbene

(4) Gerbig, Dennis a Ley, David a Reisenauer, Hans Peter a Schreiner, Peter R a

a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY (Germany)

Author keywords

Benzofuran; C H insertion; Hydroxycarbene; Singlet carbene; Tunneling

Indexed keywords

EID: 78751550741 PISSN: 18605397 EISSN: 18605397 Source Type: Journal
DOI: 10.3762/bjoc.6.121 Document Type: Article

Times cited : (16)

References (44)

1
- 0013581008
- doi:10.1016/0009-2614(78)80353-4
- Sodeau, J. R.; Lee, E. K. C. Chem. Phys. Lett. 1978, 57, 71-74. doi:10.1016/0009-2614(78)80353-4
- (1978) Chem. Phys. Lett. , vol.57 , pp. 71-74
- Sodeau, J.R.¹ Lee, E.K.C.²

2
- 84981752680
- doi:10.1002/cber.19681010120
- Fischer, E. O.; Riedel, A. Chem. Ber. 1968, 101, 156-161. doi:10.1002/cber.19681010120
- (1968) Chem. Ber. , vol.101 , pp. 156-161
- Fischer, E.O.¹ Riedel, A.²

3
- 37049134952
- Moss, J. R.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 975-977.
- (1973) J. Chem. Soc., Dalton Trans. , pp. 975-977
- Moss, J.R.¹ Green, M.² Stone, F.G.A.³

4
- 0001783941
- doi:10.1016/S0022-328X(00)89948-9
- Fischer, E. O.; Kreis, G.; Kreissl, F. R. J. Organomet. Chem. 1973, 56, C37-C40. doi:10.1016/S0022-328X(00)89948-9
- (1973) J. Organomet. Chem. , vol.56
- Fischer, E.O.¹ Kreis, G.² Kreissl, F.R.³

5
- 84982070996
- doi:10.1002/cber.19741071110
- Fischer, E. O.; Weiß, K.; Kreiter, C. G. Chem. Ber. 1974, 107, 3554-3561. doi:10.1002/cber.19741071110
- (1974) Chem. Ber. , vol.107 , pp. 3554-3561
- Fischer, E.O.¹ Weiß, K.² Kreiter, C.G.³

6
- 84982061974
- doi:10.1002/cber.19761090334
- Weiß, K.; Fischer, E. O. Chem. Ber. 1976, 109, 1120-1127. doi:10.1002/cber.19761090334
- (1976) Chem. Ber. , vol.109 , pp. 1120-1127
- Weiß, K.¹ Fischer, E.O.²

7
- 49149146307
- doi:10.1016/S0020-1693(00)91015-6
- McKinney, R. J.; Stone, F. G. A. Inorg. Chim. Acta 1980, 44, L227-L228. doi:10.1016/S0020-1693(00)91015-6
- (1980) Inorg. Chim. Acta , vol.44
- McKinney, R.J.¹ Stone, F.G.A.²

8
- 6244243953
- doi:10.1016/S0022-328X(00)93774-4
- Chatt, J.; Jeffery Leigh, G.; Pickett, C. J.; Stanley, D. R. J. Organomet. Chem. 1980, 184, C64-C66. doi:10.1016/S0022-328X(00)93774-4
- (1980) J. Organomet. Chem. , vol.184
- Chatt, J.¹ Jeffery Leigh, G.² Pickett, C.J.³ Stanley, D.R.⁴

9
- 49149132952
- doi:10.1016/S0022-328X(00)82684-4
- Fischer, E. O.; Kleine, W. J. Organomet. Chem. 1981, 208, C27-C30. doi:10.1016/S0022-328X(00)82684-4
- (1981) J. Organomet. Chem. , vol.208
- Fischer, E.O.¹ Kleine, W.²

10
- 0242501277
- doi:10.1016/S0020-1693(00)81013-0
- Powell, J.; Farrar, D. H.; Smith, S. J. Inorg. Chim. Acta 1984, 85, L23-L25. doi:10.1016/S0020-1693(00)81013-0
- (1984) Inorg. Chim. Acta , vol.85
- Powell, J.¹ Farrar, D.H.² Smith, S.J.³

11
- 0037920560
- doi:10.1021/ic9805170
- Steinborn, D.; Gerisch, M.; Bruhn, C.; Davies, J. A. Inorg. Chem. 1999, 38, 680-683. doi:10.1021/ic9805170
- (1999) Inorg. Chem. , vol.38 , pp. 680-683
- Steinborn, D.¹ Gerisch, M.² Bruhn, C.³ Davies, J.A.⁴

12
- 9944238713
- doi:10.1016/j.jorganchem.2004.07.027
- Bennett, M. A.; Byrnes, M. J.; Kováčik, I. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4463-4474. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.07.027
- (2004) J. Organomet. Chem. , vol.689 , pp. 4463-4474
- Bennett, M.A.¹ Byrnes, M.J.² Kováčik, I.³

13
- 45149124881
- doi:10.1038/nature07010
- Schreiner, P. R.; Reisenauer, H. P.; Pickard, F. C.; Simmonett, A. C.; Allen, W. D.; Mátyus, E.; Császár, A. G. Nature 2008, 453, 906-909. doi:10.1038/nature07010
- (2008) Nature , vol.453 , pp. 906-909
- Schreiner, P.R.¹ Reisenauer, H.P.² Pickard, F.C.³ Simmonett, A.C.⁴ Allen, W.D.⁵ Mátyus, E.⁶ Császár, A.G.⁷

14
- 77952849737
- doi:10.1021/ja9107885
- Gerbig, D.; Reisenauer, H. P.; Wu, C.-H.; Ley, D.; Allen, W. D.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7273-7275. doi:10.1021/ja9107885
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 7273-7275
- Gerbig, D.¹ Reisenauer, H.P.² Wu, C.-H.³ Ley, D.⁴ Allen, W.D.⁵ Schreiner, P.R.⁶

15
- 54749091989
- doi:10.1002/anie.200802105
- Schreiner, P. R.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 7071-7074. doi:10.1002/anie.200802105
- (2008) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.47 , pp. 7071-7074
- Schreiner, P.R.¹ Reisenauer, H.P.²

16
- 0033749925
- doi:10.1021/jp993496j
- Matzinger, S.; Bally, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3544-3552. doi:10.1021/jp993496j
- (2000) J. Phys. Chem. A , vol.104 , pp. 3544-3552
- Matzinger, S.¹ Bally, T.²

17
- 0038798065
- doi:10.1016/0584-8539(87)80146-0
- Sander, W. Spectrochim. Acta, Part A 1987, 43, 637-646. doi:10.1016/0584-8539(87)80146-0
- (1987) Spectrochim. Acta, Part A , vol.43 , pp. 637-646
- Sander, W.¹

18
- 0035827309
- doi:10.1126/science.292.5523.1901
- Solé, S.; Gornitzka, H.; Schoeller, W. W.; Bourissou, D.; Bertrand, G. Science 2001, 292, 1901-1903. doi:10.1126/science.292.5523.1901
- (2001) Science , vol.292 , pp. 1901-1903
- Solé, S.¹ Gornitzka, H.² Schoeller, W.W.³ Bourissou, D.⁴ Bertrand, G.⁵

19
- 55449101106
- doi:10.1021/ol801670z
- Vignolle, J.; Asay, M.; Miqueu, K.; Bourissou, D.; Bertrand, G. Org. Lett. 2008, 10, 4299-4302. doi:10.1021/ol801670z
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 4299-4302
- Vignolle, J.¹ Asay, M.² Miqueu, K.³ Bourissou, D.⁴ Bertrand, G.⁵

20
- 70450181683
- doi:10.1021/ja907481w
- Hudnall, T. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16039-16041. doi:10.1021/ja907481w
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 16039-16041
- Hudnall, T.W.¹ Bielawski, C.W.²

21
- 0000189651
- Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
- (1993) J. Chem. Phys. , vol.98 , pp. 5648-5652
- Becke, A.D.¹

22
- 0345491105
- doi:10.1103/PhysRevB.37.785
- Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789. doi:10.1103/PhysRevB.37.785
- (1988) Phys. Rev. B , vol.37 , pp. 785-789
- Lee, C.¹ Yang, W.² Parr, R.G.³

23
- 84987013583
- doi:10.1002/oms.1210130614
- Florênico, H.; Heerma, W. Org. Mass Spectrom. 1978, 13, 368-370. doi:10.1002/oms.1210130614
- (1978) Org. Mass Spectrom. , vol.13 , pp. 368-370
- Florênico, H.¹ Heerma, W.²

24
- 71649114682
- doi:10.1016/j.tetlet.2009.11.090
- Holdroyd, R. S.; Page, M. J.; Warren, M. R.; Whittlesey, M. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 557-559. doi:10.1016/j.tetlet.2009.11.090
- (2010) Tetrahedron Lett. , vol.51 , pp. 557-559
- Holdroyd, R.S.¹ Page, M.J.² Warren, M.R.³ Whittlesey, M.K.⁴

25
- 0000218656
- doi:10.1021/jo00314a029
- Domagala, J. M.; Haskell, T. H. J. Org. Chem. 1981, 46, 134-140. doi:10.1021/jo00314a029
- (1981) J. Org. Chem. , vol.46 , pp. 134-140
- Domagala, J.M.¹ Haskell, T.H.²

26
- 0009698945
- doi:10.1016/0040-4020(89)80142-5
- Ghosh, S.; Datta, I.; Chakraborty, R.; Das, T. K.; Sengupta, J.; Sarkar, D. C. Tetrahedron 1989, 45, 1441-1446. doi:10.1016/0040-4020(89)80142-5
- (1989) Tetrahedron , vol.45 , pp. 1441-1446
- Ghosh, S.¹ Datta, I.² Chakraborty, R.³ Das, T.K.⁴ Sengupta, J.⁵ Sarkar, D.C.⁶

27
- 70450206724
- Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT
- Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
- (2009) Gaussian 09

28
- 77249090978
- CFOUR; quantum-chemical program package
- CFOUR;, http://www.cfour.de. Coupled-Cluster techniques for Computational Chemistry; quantum-chemical program package.
- Coupled-Cluster techniques for Computational Chemistry

29
- 43049141516
- doi:10.1007/s00214-007-0310-x
- Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241. doi:10.1007/s00214-007-0310-x
- (2008) Theor. Chem. Acc. , vol.120 , pp. 215-241
- Zhao, Y.¹ Truhlar, D.G.²

30
- 40549127108
- doi:10.1021/ar700111a
- Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167. doi:10.1021/ar700111a
- (2008) Acc. Chem. Res. , vol.41 , pp. 157-167
- Zhao, Y.¹ Truhlar, D.G.²

31
- 33746614482
- doi:10.1063/1.456153
- Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023. doi:10.1063/1.456153
- (1989) J. Chem. Phys. , vol.90 , pp. 1007-1023
- Dunning Jr., T.H.¹

32
- 84987143265
- doi:10.1002/qua.560140504
- Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 561-581. doi:10.1002/qua.560140504
- (1978) Int. J. Quantum Chem. , vol.14 , pp. 561-581
- Bartlett, R.J.¹ Purvis, G.D.²

33
- 84987097935
- doi:10.1002/qua.560140503
- Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 545-560. doi:10.1002/qua.560140503
- (1978) Int. J. Quantum Chem. , vol.14 , pp. 545-560
- Pople, J.A.¹ Krishnan, R.² Schlegel, H.B.³ Binkley, J.S.⁴

34
- 0011682081
- Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968-5975.
- (1987) J. Chem. Phys. , vol.87 , pp. 5968-5975
- Pople, J.A.¹ Head-Gordon, M.² Raghavachari, K.³

35
- 84962381218
- Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110-114115.
- (2010) J. Chem. Phys. , vol.132 , pp. 114110-114115
- Scalmani, G.¹ Frisch, M.J.²

36
- 36149014576
- doi:10.1103/PhysRev.35.1303
- Eckart, C. Phys. Rev. 1930, 35, 1303-1309. doi:10.1103/PhysRev.35.1303
- (1930) Phys. Rev. , vol.35 , pp. 1303-1309
- Eckart, C.¹

37
- 77951797974
- doi:10.1021/jp911655a
- Kiselev, V. G.; Swinnen, S.; Nguyen, V. S.; Gritsan, N. P.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5573-5579. doi:10.1021/jp911655a
- (2010) J. Phys. Chem. A , vol.114 , pp. 5573-5579
- Kiselev, V.G.¹ Swinnen, S.² Nguyen, V.S.³ Gritsan, N.P.⁴ Nguyen, M.T.⁵

38
- 33846120176
- doi:10.1021/jp065346w
- Hou, H.; Li, Y.; Wang, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13163-13171. doi:10.1021/jp065346w
- (2006) J. Phys. Chem. A , vol.110 , pp. 13163-13171
- Hou, H.¹ Li, Y.² Wang, B.³

39
- 23244460838
- doi:10.1103/PhysRevB.46.6671
- Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671-6687. doi:10.1103/PhysRevB.46.6671
- (1992) Phys. Rev. B , vol.46 , pp. 6671-6687
- Perdew, J.P.¹ Chevary, J.A.² Vosko, S.H.³ Jackson, K.A.⁴ Pederson, M.R.⁵ Singh, D.J.⁶ Fiolhais, C.⁷

40
- 0001622167
- doi:10.1103/PhysRevB.48.4978.2
- Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1993, 48, 4978. doi:10.1103/PhysRevB.48.4978.2
- (1993) Phys. Rev. B , vol.48 , pp. 4978
- Perdew, J.P.¹ Chevary, J.A.² Vosko, S.H.³ Jackson, K.A.⁴ Pederson, M.R.⁵ Singh, D.J.⁶ Fiolhais, C.⁷

41
- 0004465903
- doi:10.1021/j100717a029
- Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163. doi:10.1021/j100717a029
- (1970) J. Phys. Chem. , vol.74 , pp. 4161-4163
- Fukui, K.¹

42
- 2942631315
- Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9918-9924.
- (2004) J. Chem. Phys. , vol.120 , pp. 9918-9924
- Hratchian, H.P.¹ Schlegel, H.B.²

43
- 0000491428
- Baboul, A. G.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9413-9417.
- (1997) J. Chem. Phys. , vol.107 , pp. 9413-9417
- Baboul, A.G.¹ Schlegel, H.B.²

44
- 0004062749
- Version 7.0.1; Wolfram Research Inc.
- Mathematica, Version 7.0.1; Wolfram Research Inc., http://www.wolfram. com.
- Mathematica

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.