Chiral gels derived from secondary ammonium salts of (1R,3S)-(+)-camphoric acid

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages 848-858

  Adalder, Tapas Kumar ^a   Adarsh, N N ^a   Sankolli, Ravish ^b   Dastidar, Parthasarathi ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

Crystal engineering; LMOG; Single crystal X ray diffraction; Supramolecular gels; Supramolecular synthon

Indexed keywords

EID: 78751501217     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.100     Document Type: Article

References (48)

1. Weiss, R. G.; Terech, P., Eds. Molecular Gels. Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2005.
2. Fages, F., Ed. Low molecular mass gelators: Design, self-assembly, function; Topics in Current Chemistry, Vol. 256; Springer: Berlin, Germany, 2005.
3. Dastidar, P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2699-2715. doi:10.1039/b807346e
4. Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247. doi:10.1002/1521-4095 (200009) 12:17<1237::AID-ADMA1237>3.0. CO; 2-B
5. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160. doi:10.1021/cr9700282
6. de Loos, M.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3615-3631. doi:10.1002/ejoc.200400723
7. Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836. doi:10.1039/b417081b
8. Suzuki, M.; Hanabusa, K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 967-975. doi:10.1039/b816192e
9. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1218. doi:10.1021/cr0302049
10. Piepenbrock, M. O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J. W. Chem. Rev. 2010, 110, 1960-2004. doi:10.1021/cr9003067
11. Hirst, A. R.; Escuder, B.; Miravet, J. F.; Smith, D. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8002-8018. doi:10.1002/anie.200800022
12. Smith, D. K. Molecular Gels - Nanostructured Soft Materials. In Organic Nanostructures; Atwood, J. L.; Steed, J. W., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
13. Banerjee, S.; Das, R. K.; Maitra, U. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6649-6687. doi:10.1039/b819218a
14. Wynne, A.; Whitefield, M.; Dixon, A. J.; Anderson, S. J. Dermatol. Treat. 2002, 13, 61-66. doi:10.1080/095466302317584403
15. Lee, K. Y.; Mooney, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1869-1880. doi:10.1021/cr000108x
16. Bhuniya, S.; Seo, Y. J.; Kim, B. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7153-7156. doi:10.1016/j.tetlet.2006.08.002
17. Vemula, P. K.; Cruikshank, G. A.; Karp, J. M.; John, G. Biomaterials 2009, 30, 383-393. doi:10.1016/j.biomaterials.2008.09.045
18. Zhao, F.; Ma, M. L.; Xu, B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 883-891. doi:10.1039/b806410p
19. Sreenivasachary, N.; Lehn, J.-M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 134-139. doi:10.1002/asia.200700041
20. Carretti, E.; Dei, L. In Molecular Gels. Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks; Weiss, R. G.; Terech, P., Eds.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2005; pp 929-938.
21. Carretti, E.; Fratini, E.; Berti, D.; Dei, L.; Baglioni, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8966-8969. doi:10.1002/anie.200904244
22. Carretti, E.; Grassi, S.; Cossalter, M.; Natali, I.; Caminati, G.; Weiss, R. G.; Baglioni, P.; Dei, L. Langmuir 2009, 25, 8656-8662. doi:10.1021/ la804306w
23. Palui, G.; Nanda, J.; Ray, S.; Banerjee, A. Chem.-Eur. J. 2009, 6902-6909. doi:10.1002/chem.200900149
24. Ray, S.; Das, A. K.; Banerjee, A. Chem. Commun. 2006, 2816-2818. doi:10.1039/b605498f
25. Adhikari, B.; Palui, G.; Banerjee, A. Soft Matter 2009, 5, 3452-3460. doi:10.1039/b905985g
26. Rodríguez-Llansola, F.; Miravet, J. F.; Escuder, B. Chem. Commun. 2009, 7303-7305. doi:10.1039/b916250j
27. Murata, K.; Aoki, M.; Nishi, T.; Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1715-1718. doi:10.1039/C39910001715
28. Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109-122. doi:10.1039/b704456a
29. van Bommel, K. J. C.; Friggeri, A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 980-999. doi:10.1002/anie.200390284
30. Sreenivasachary, N.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 5938-5943. doi:10.1073/pnas.0501663102
31. Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2684-2697. doi:10.1039/b901840a
32. Maeda, H. Chem.-Eur. J. 2008, 11274-11282. doi:10.1002/chem.200801333
33. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 89-112. doi:10.1002/anie. 198800891
34. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8342-8356. doi:10.1002/anie.200700534
35. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2311-2327. doi:10.1002/anie.199523111
36. Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2114-2121. doi:10.1021/cg060325c
37. Trivedi, D. R.; Ballabh, A.; Dastidar, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2606-2614. doi:10.1039/b504969e
38. Sahoo, P.; Kumar, D. K.; Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3052-3055. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.060
39. Trivedi, D. R.; Ballabh, A.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 763-768. doi:10.1021/cg050590i
40. Das, U. K.; Trivedi, D. R.; Adarsh, N. N.; Dastidar, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 7111-7121. doi:10.1021/jo901463k
41. Ballabh, A.; Adalder, T. K.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4144-4149. doi:10.1021/cg800613d
42. Sahoo, P.; Adarsh, N. N.; Chacko, G. E.; Raghavan, S. R.; Puranik, V. G.; Dastidar, P. Langmuir 2009, 25, 8742-8750. doi:10.1021/la9001362
43. Ballabh, A.; Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Org. Lett. 2006, 8, 1271-1274. doi:10.1021/ol053000i
44. Guo, P.; Zhang, L.; Liu, M. Adv. Mater. 2006, 18, 177-180. doi:10.1002/adma.200501047
45. Ihara, H.; Takafuji, M.; Sakurai, T. In Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: Stevenson Ranch, CA, 2004; Vol. 9, pp 473-495.
46. Bunzen, J.; Kiehne, U.; Benkhäuser-Schunk, C.; Lützen, A. Org. Lett. 2009, 11, 4786-4789. doi:10.1021/ol901958v
47. Yamanaka, M.; Fujii, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5390-5394. doi:10.1021/jo900894q
48. Raghavan, S. R.; Cipriano, B. H. In Molecular Gels. Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks; Weiss, G.; Terech, P., Eds.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2005; p 241.