The Radical Chemistry of Thiocarbonylthio Compounds: An Overview

Handbook of RAFT Polymerization

Volumn , Issue , 2008, Pages 151-187

  Zard, Samir Z ^a  

^a LABORATOIRE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE   (France)

Author keywords

Barton McCombie deoxygenation; Controlled radical polymerizations; Historical overview; Minor mechanistic controversy; New degenerative radical process; Radical chemistry; Synthetic applications; Thiocarbonylthio compounds

Indexed keywords

EID: 78650843633     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527622757.ch5     Document Type: Chapter

References (98)

1. W. C. Zeise, Rec. Mem. Acad. R. Sci. Copenhagen 1815, 1, 1;
2. W. C. Zeise, J. Chem. Phys. 1822, 35, 173.
3. S. Ramachandra Rao, Xanthates and Related Compounds, Marcel Dekker Inc., New York, 1971.
4. F. Duus, In Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3, D. H. R Barton, W. D. Ollis, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1979, pp. 373-487.
5. K. Harano, M. Eto, K. Ono, K. Misaka, T. Hisano, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 299.
6. L. Chugaev, Chem. Ber. 1899, 32, 3332;
7. H. R. Nace, Org. React. 1962, 12, 57.
8. D. H. R Barton, S. W. McCombie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1574;
9. D. H. R Barton, Haifa Century of Free Radical Chemistry, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1993.
10. T. Hayashi, T. Iwaoka, N. Takeda, E. Ohki, Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 1786.
11. W. Hartwig, Tetrahedron 1983, 39, 2609;
12. D. Crich, L. Quintero, Chem. Rev. 1989, 89, 1413.
13. A. L. J Beckwith, P. J. Barker, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 683.
14. D. H. R Barton, D. Crich, A. Löbberding, S. Z. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 646; Tetrahedron 1986, 42, 2329;
15. M. D. Bachi, E. Bosch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1517;
16. M. D. Bachi, E. Bosch, D. Denenmark, D. Girsh, J. Org. Chem. 1992, 57, 6803.
17. B. Quiclet-Sire, B. Sortais, S. Z. Zard, Synlet 2002, 903.
18. B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9435.
19. B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6002;
20. B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Top. Curr. Chem. 2006, 264, 201-236;
21. S. Z. Zard, In Radicals in Organic Synthesis, Vol. 1, P. Renaud, M. P. Sibi, Eds., Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 90-108;
22. B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Phosphorus Sulfur Silicon 1999, 153-154, 137;
23. B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, J. Chin. Chem. Soc. 1999, 46, 139;
24. S. Z. Zard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 672; Angew. Chem. 1997, 109, 724.
25. H. Henry, DEA Report, Universite Paris XI, Orsay, France, 1994;
26. M. Destarac, X. Franck, D. Charmot, S. Z. Zard, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1035.
27. J. Chiefari, R. T. A Mayadunne, C. L. Moad, G. Moad, E. Rizzardo, A. Postma, M. A. Skidmore, S. H. Thang, Macromolecules 2003, 36, 2273.
28. H. C. Godt, R. E. Wann, J. Org. Chem. 1961, 26, 4047.
29. M. R. Wood, D. J. Duncalf, S. P. Rannard, S. Perrier, Org. Lett. 2006, 8, 553.
30. N. Kreutzkamp, H. Peschel, Pharmazie, 1970, 25, 322;
31. G. Binot, B. Quiclet-Sire, T. Saleh, S. Z. Zard, Synlett 2003, 382.
32. S. Fabre, X. Vila, S. Z. Zard, Chem. Commun. 2006, 4964.
33. V. Maslak, Z. Cekovic, R. N. Saicic, Synlett 1998, 1435;
34. F. Gagosz, S. Z. Zard, Synlett 2003, 387.
35. G. Bouhadir, N. Legrand, B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 277.
36. S. H. Thang, Y. K. Chong, R. T. A Mayadunne, G. Moad, E. Rizzardo, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2435.
37. A. Alberti, M. Benaglia, M. Laus, K. Sparnacci, J. Org. Chem. 2002, 67, 7911.
38. F. Bertrand, PhD Thesis, Universite Paris-Sud, Orsay, France, 2000.
39. D. H. R Barton, M. V. George, M. Tomoeda, J. Chem. Soc. 1962, 1967;
40. P. Delduc, C. Tailhan, S. Z. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 308;
41. B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1073;
42. F. Bertrand, V. Pevere, B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Org. Lett. 2001, 3, 1069.
43. J. E. Forbes; S. Z. Zard, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2034;
44. J. E. Forbes, R. N. Saicic, S. Z. Zard, Tetrahedron 1999, 55, 3791.
45. L. Tournier, S. Z. Zard, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 455.
46. M.-P. Denieul, B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Chem. Commun. 1996, 2511.
47. F. Gagosz, S. Z. Zard, Org. Lett. 2003, 5, 2655.
48. E. Bacque, F. Pautrat, S. Z. Zard, Chem. Commun. 2002, 2312.
49. G. Binot, S. Z. Zard, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7503.
50. R. S. Grainger, P. Innocenti, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3445.
51. M. Chen, K. P. Ghiggino, A. W. H Mau, E. Rizzardo, W. H. F Sasse, S. H. Thang, G. F. Wilson, Macromolecules 2004, 37, 5479.
52. D. H. R. Barton, D. O. Jang, J. Cs. Jaszberenyi, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5709.
53. J. Boivin, R. Jrad, S. Juge, V. T. Nguyen, Org. Lett. 2003, 5, 1645.
54. A. Liard, B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5877.
55. F. Barbier, F. Pautrat, B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Synlet 2002, 811.
56. L. Chabaud, Y. Landais, P. Renaud, Org. Lett. 2005, 7, 2587;
57. L. Chabaud, Y. Landais, P. Renaud, Org. Lett. 2002, 4, 4257;
58. P. Panchaud, P. Renaud, J. Org. Chem. 2004, 69, 3205;
59. P. Panchaud, C. Ollivier, P. Renaud, S. Zigmantas, J. Org. Chem. 2004, 69, 2755;
60. C. Ollivier, P. Renaud, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4717;
61. C. Ollivier, P. Renaud, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6496.
62. S. Kim, H.-J. Song, T.-L. Choi, J.-Y. Yoon, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2524;
63. S. Kim, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 19.
64. B. Quiclet-Sire, S. Seguin, S. Z. Zard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2864.
65. F. Bertrand, B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1943;
66. F. Bertrand, F. Le Guyader, L. Liguori, G. Ouvry, B. Quiclet-Sire, S. Seguin, S. Z. Zard, C. R. Acad. Sci. Paris 2001, I14, 547.
67. S. Bagal, L. Tournier, S. Z. Zard, Synlett 2006, 1485.
68. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust.J. Chem. 2005, 58, 379;
69. S. Perrier, T. Takolpuckdee, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5347.
70. P. Corpart, D. Charmot, T. Biadatti, S. Z. Zard, D. Michelet, W.O 9858974, 1998.
71. T. P. Le, G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Int. Pat. 9801478, 1998.
72. M. Destarac, C. Kalai, L. Petit, A. Z. Wilczewska, G. Mignani, S. Z. Zard, Abst. Pap. Am. Chem. Soc. 2005, 230, 533-POLY;
73. S. Z. Zard, B. Sire, P. Jost, WO 2005040233 2005.
74. M. Destarac, C. Kalai, A. Z. Wilczewska, G. Mignani, S. Z. Zard, Abst. Pap. Am. Chem. Soc. 2005, 230, 535-POLY.
75. J. Xu, J. He, D. Fan, W. Tang, Y. Yang, Macromolecules 2006, 39, 3573;
76. Y. Liu, J. He, J. Xu, D. Fan, W. Tang, Y. Yang, Macromolecules 2005, 38, 10332;
77. G. Moad, Y. K. Chong, A. Postma, E. Rizzardo, S. H. Thang, Polymer 2005, 46, 8458;
78. A. Postma, T. P. Davis, G. Moad, M. S. O'Shea, Macromolecules 2005, 38, 5371.
79. T. Arita, M. Buback, P. Vana, Macromolecules 2005, 38, 7935.
80. C. Barner-Kowollik, J. F. Quinn, T. L. U Nguyen, J. P. A Heuts, T. P. Davis, Macromolecules 2001, 34, 7849;
81. S. Perrier, C. Barner-Kowollik, J. F. Quinn, P. Vana, T. P. Davis, Macromolecules 2002, 35, 8300;
82. P. Vana, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, Macromol. Theory Simul. 2002, 11, 823;
83. C. Barner-Kowollik, J. F. Quinn, D. R. Morsley, T. P. Davis, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1353;
84. C. Barner-Kowollik, T. P. Davis, J. P. A Heuts, M. H. Stenzel, P. Vana, M. Whittaker, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 365;
85. P. Vana, J. F. Quinn, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, Aust. J. Chem. 2002, 55, 425.
86. Y. Kwak, A. Goto, T. Fukuda, Macromolecules 2004, 37, 1219;
87. Y. Kwak, A. Goto, Y. Tsujii, Y. Murata, K. Komatsu, T. Fukuda, Macromolecules 2002, 35, 3026;
88. M. J. Monteiro, H. de Brouwer, Macromolecules 2001, 34, 349.
89. M. Alajarin, A. Vidal, M.-M. Ortin, Org. Biomol. Chem. 2003, 3, 4282.
90. M. L. Coote, J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 1230;
91. E. I. Izgorodina, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2486;
92. M. L. Coote, D. J. Henry, Macromolecules 2005, 38, 1415;
93. M. L. Coote, L. Radom, Macromolecules 2004, 37, 590.
94. J. C. Scaiano, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4727.
95. A. A. Toy, H. Chaffey-Millar, T. P. Davis, M. H. Stenzel, E. I. Izgorodina, M. L. Coote, C. Barner-Kowollik, Chem. Commun. 2006, 835;
96. T. Junkers, M. H. Stenzel, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 746.
97. J. E. Forbes, S. Z. Zard, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4367.
98. M. L. Coote, C. J. Easton, S. Z. Zard, J. Org. Chem. 2006, 71, 4996.