Effect of substitution on the optical properties and HOMO-LUMO gap of oligomeric paraphenylenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 50, 2010, Pages 13228-13233

  Koepnick, Brian D ^a,c   Lipscomb, Jeremy S ^b   Taylor, Darlene K ^a  

^a NORTH CAROLINA CENTRAL UNIVERSITY   (United States)

^b North Carolina School of Science and Mathematics   (United States)

^c WAKE FOREST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHAIN LENGTHS; B3LYP/6-31G; BAND GAPS; DONOR GROUPS; DONOR-ACCEPTORS; EFFECT OF SUBSTITUTION; ELECTROOPTICAL PROPERTIES; GAUSSIANS; HOMO-LUMO GAPS; PARA-PHENYLENES; PHENYL RINGS; SIDE CHAINS; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL RESULT;

DIMERS; ENERGY GAP;

OPTICAL PROPERTIES;

EID: 78650331568     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108619n     Document Type: Article

References (37)

1. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26
2. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924-1945
3. Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581-1593
4. Ho, P. K. H.; Kim, J.-S.; Burroughes, J. H.; Becker, H.; Li, S. F. Y.; Brown, T. M.; Cacialli, F.; Friend, R. H. Nature 2000, 404, 481-484
5. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305
6. Heeger, A. J.; Diaz-Garcia, M. A. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1998, 3, 16-22
7. Forrest, S. R. MRS Bull. 2005, 30, 28-32
8. Wallace, G. G.; Dastoor, P. C.; Officer, D. L.; Too, C. O. Chem. Innovation 2000, 30, 14-22
9. Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1982-1984
10. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Logdlung, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128
11. Remmers, M.; Neher, D.; Gruner, J.; Friend, R. H.; Gelinck, G. H.; Warman, J. M.; Quattrocchi, C.; dos Santos, D. A.; Bredas, J. L. Macromolecules 1996, 29, 7432-7445
12. Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911-4916
13. Hou, J. H.; Huo, L. J.; He, C.; Yang, C. H.; Li, Y. F. Macromolecules 2006, 39, 594-603
14. Karsten, B. P.; Viani, L.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Janssen, R. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10343-10350
15. Karsten, B. P.; Viani, L.; Gierschner, J.; Cornil, J. R. M.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10764-10773
16. Leclerc, M. Adv. Mater. 1999, 11, 1491-1498
17. Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571-1587
18. Greta, G.; Leditzky, G.; Ullrich, B.; Leising, G. Syn. Metals 1992, 51, 383-389
19. Hosokawa, C.; Higashi, H.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 3238-3241
20. Graupner, W.; Meghdadi, F.; Leising, G.; Lanzani, G.; Nisoli, M.; De Silvestri, S.; Fischer, W.; Stelzer, F. Phys. Rev. B 1997, 56, 10128
21. Mammo, W.; Admassie, S.; Gadisa, A.; Zhang, F.; Inganaes, O.; Andersson, M. R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 91, 1010-1018
22. Zeng, G.; Chua, S.-J.; Huang, W. Thin Solid Films 2002, 417, 194-197
23. Iraqi, A.; Barker, G. W.; Pickup, D. F. React. Funct. Polym. 2006, 66, 195-200
24. Taylor, D. K.; Samulski, E. T. Macromolecules 2000, 33, 2355-2358
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Milam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
27. Ridley, J.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta (Berlin) 1973, 32, 111-134
28. Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448-3481
29. Salzner, U.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A.; Lagowski, J. B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2572-2578
30. Yang, S.; Olishevski, P.; Kertesz, M. Synth. Met. 2004, 141, 171-177
31. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Polym. Bull. 2005, 55, 157-164
32. Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077-1086
33. Tsuzuki, S.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 139-144
34. Bredas, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R.; Nicolas, G.; Durand, P. J. Chem. Phys. 1982, 77, 371-378
35. Zade, S. S.; Bendikov, M. Org. Lett. 2006, 8, 5243-5246
36. Beljonne, D.; Meyers, F.; Brédas, J. L. Synth. Met. 1996, 80, 211-222
37. Guay, J.; Diaz, A. F.; Bergeron, J.-Y.; Leclerc, M. J. Electroanal. Chem. 1993, 361, 85-91