Recent progress in the use of Vilsmeier-type reagents

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 42, Issue 6, 2010, Pages 503-555

  Su, Weike ^a   Weng, Yiyi ^a   Jiang, Ling ^a   Yang, Yanyan ^a   Zhao, Linyao ^a   Chen, Zhiwei ^a   Li, Zhenhua ^a   Li, Jianjun ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RECENT PROGRESS; VILSMEIER;

EID: 78650130516     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304948.2010.513911     Document Type: Review

References (222)

1. A. Vilsmeier and A. Haack, Ber., 60, 119(1927).
2. V. J. Traynelis, J. Miskel and J. Sowa, J. Org. Chem., 22, 1269(1957).
3. E. Cadis, A. V. Gheorghe and L. Fey, Rev. Chim. (Bucharest), 38, 264(1987).
4. A. R. Katritzky, C. M. Marson and Q. W. Zao, J. Org. Chem., 52, 2730(1987).
5. B. Raju and G. S. Krishna Rao, Indian J. Chem., Sect. B, 26 B, 892(1987).
6. A. Ermili, A. J. Castro and P. A. Westfall, J. Org. Chem., 30, 339(1965).
7. L. Chen, Y. L. Zhao, Q. Liu, C. Cheng and C. R. Piao, J. Org. Chem., 72, 9259(2007).
8. K. Kikugawa and T. Kawashima, Chem. Pharm. Bull., 19, 2629(1971).
9. G. G. Kleinspehn and A. E. Briod, J. Org. Chem., 26, 1652(1961).
10. P. Thamyongkit, A. D. Bhise, M. Taniguchi and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 71, 903(2006).
11. I. A. Rivero, K. A. Espinoza and A. Ochoa, J. Comb. Chem., 6, 270(2004).
12. D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem., 58, 7245(1993).
13. H. H. Bosshard, R. Mory, M. Schmid and H. Zollinger, Helv. Chim. Acta, 42, 1653(1959).
14. J. Besan, L. Kulcsar and M. Kovacs, Synthesis, 883(1980).
15. S. Karady, L. M. Weinstock, F. E. Roberts, J. ten Broeke, R. F. Shuman, A. M. Hoinowski, S. H. Pines and M. Sletzinger, Tetrahedron Lett., 28, 2401(1976).
16. T. Fujisawa, T. Mori and T. Sato, Tetrahedron Lett., 48, 5059(1982).
17. C. King, J. Org. Chem., 25, 352(1960).
18. L. D. Luca, G. Giacomelli and A. Porcheddu, J. Org. Chem., 67, 6272(2002).
19. W. K. Su, Y. Y. Weng, C. Zheng, Y. Zhang, F. Shi, B. Hong, Z. W. Chen, J. J. Li and Z. H. Li, Org. Prep. Proced. Int., 41, 93(2009).
20. M. L. Filleux-Blanchard, M. T. Quemeneur and G. J. Martin, Chem. Commun., 836(1968).
21. J. C. Tebby and S. E. Willetts, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 30, 293(1987).
22. W. Scheuermann and G. McGillivray, Proc. Int. Conf. Raman Spectrosc., 5, 68(1976);
23. Chem. Abstr., 88, 104221f (1978).
24. O. Meth-Cohn and B. Tamowski, Adv. Heterocycl. Chem., 31, 207(1982).
25. W. Pan, D. Dong, K. Wang, J. Zhang, R. Wu, D. Xiang and Q. Liu, Org. Lett., 9, 2421(2007).
26. L. Chen, Y. L. Zhao, Q. Liu, C. Cheng and C.-R. Piao, J. Org. Chem., 72, 9259(2007).
27. A. L. Cossey, R. L. N. Harris, J. L. Huppatz and J. N. Phillips, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 11, 1100(1972).
28. O. Meth-Cohn, B. Narine and B. Tarnowski, Tetrahedron Lett., 3111(1979).
29. S. Klutchko, H. V. Hansen and R. I. Meltzer, J. Org. Chem., 30, 3454(1965).
30. L. Encinas and J. L. Chiara, J. Comb. Chem., 10, 361(2008).
31. S. Selvi and P. T. Perumal, Synth. Commun., 30, 3925(2000).
32. C. M. Marson, Tetrahedron, 48, 3659(1992).
33. G. Jones and S. P. Stanforth, Org. React., 56, 355, 646(2000)
34. and 49, 1, 308(1997).
35. K. E. Borbas, H. L. Kee, D. Holten and J. S. Lindsey, Org. Biomol. Chem., 6, 187(2008).
36. M. Ptaszek, B. E. McDowell and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 71, 4328(2006).
37. N. Kiriy, V. Bocharova, A. Kiriy, M. Stamm, F. C. Krebs and H. J. Adler, Chem. Mater., 16, 4765(2004).
38. H. Kanato, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, T. Nakamura, Y. Araki and O. Ito, J. Org. Chem., 69, 7183(2004).
39. M. M. M. Raposo, A. M. R. C. Sousa, A. M. C. Fonseca and G. Kirsch, Tetrahedron, 62, 3493(2006).
40. O. Meth-Cohn and M. Ashton, Tetrahedron Lett., 41, 2749(2000).
41. J. A. Campbell, V. Bordunov, C. A. Broka, J. Dankwardt, R. T. Hendricks, J. M. Kress, K. A. M. Walker and J.-H. Wang, Tetrahedron Lett., 45, 3793(2004).
42. F. A. Davis, J. Y. Melamed and S. S. Sharik, J. Org. Chem., 71, 8761(2006).
43. J. Quiroga, J. Trilleras, B. Insuasty, R. Abonia, M. Nogueras and J. Cobo, Tetrahedron Lett., 49, 2689(2008).
44. N. R. Baker and E. Rosenqvist, J. Exp. Bot., 55, 1615(2004).
45. K. Dahms, M. O. Senge and M. B. Bakar, Eur. J. Org. Chem., 3833(2007).
46. R. Nagarajan and P. T. Perumal, Synth. Commun., 34, 2127(2004).
47. Y. F. Ji, W. M. Xu, W. H. Jin and W. M. Yue, Synth. Commun., 36, 1961(2006).
48. E. Brenna, C. D. Negri, C. Fuganti, F. G. Gatti and S. Serra, Tetrahedron: Asymmetry, 15, 335(2004).
49. T. D. Lash, J. A. El-Beck and G. M. Ferrence, J. Org. Chem., 72, 8402(2007).
50. B. O'Regan and M. Gratzel, Nature, 353, 737(1991).
51. M. Gratzel, Inorg. Chem., 44, 6841(2005).
52. N. G. Park, J. van de Lagemaat and A. J. Frank, J. Phys. Chem. B., 104, 8989(2000).
53. D. S. Zhang, J. A. Downing, F. J. Knorr and J. L. McHale, J. Phys. Chem. B, 110, 21890(2006).
54. A. Hauch and A. Georg, Electrochim. Acta., 46, 3457(2001).
55. Q. B. Meng, K. Takahashi, X. T. Zhang, I. Sutanto, T. N. Rao, O. Sato, A. Fujishima, H. Watanabe, T. Nakamori and M. Uragami, Langmuir, 19, 3572(2003).
56. R. Kumar, A. K. Sharma, V. S. Parmar, A. C. Watterson, K. G. Chittibabu, J. Kumar and L. A. Samuelson, Chem. Mater., 16, 4841(2004).
57. C. W. Shi, S. Y. Dai, K. J. Wang, P. Xu, L. Guo, L. Y. Zeng, L. H. Hu and F. T. Kong, Sol. Energy Mater. Sol. Cells., 86, 527(2005).
58. N. Robertson, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 2338(2006).
59. N. Satoh, J. S. Cho, M. Higuchi and K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 125, 8104(2003).
60. N. Satoh, T. Nakashima and K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 127, 13030(2005).
61. Q. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. Cremer, P. Baeuerle, R. Humphry-Baker and M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc., 127, 5706(2005).
62. W. Xu, B. Peng, J. Chen, M. Liang and F. S. Cai, J. Phys. Chem. C., 112, 874(2008).
63. Y. P. Zou, G. Y. Sang, M. X. Wan, S. T. Tan and Y. F. Li, Macromol. Chem. Phys., 209, 1454(2008).
64. M. Jang, L. Cai, G. O. Udeani, K. V. Slowing, C. F. Thomas, C. W. W. Beecher, H. H. S. Fong, N. R. Farnsworth, A. D. Kinghorn, R. G. Mehta, R. C. Moon and J. M. Pezzuto, Science, 275, 218(1997).
65. X. F. Huang, L. Shi, H. Q. Li and H. L. Zhu, J. Chem. Crystallogr., 37, 739(2007).
66. E. R. Anabha and C. V. Asokan, Synthesis, 151(2006).
67. M. Tsubuki, K. Kanai, K. Keino, N. Kakinuma and T. Honda, J. Org. Chem., 57, 2930(1992).
68. A. Nangia, G. Prasuna and P. B. Rao, Tetrahedron, 53, 14507(1997).
69. A. M. Gomez, B. Lopez de Uralde, S. Valverde and J. C. Lopez, Chem. Commun., 17, 1647(1997).
70. H. Toshima, H. Sato and A. Ichihara, Tetrahedron, 55, 2581(1999).
71. K. Koch, J. Podlech, E. Pfeiffer and M. Metzler, J. Org. Chem., 70, 3275(2005).
72. D. A. Evans and W. C. Black, J. Am. Chem. Soc., 115, 4497(1993).
73. A. M. P. Koskinen and L. A. Otsomaa, Tetrahedron, 53, 6473(1997).
74. K. C. Nicolaou, R. M. Rodriguez, H. J. Mitchell, H. Suzuki, K. C. Fylaktakidou, O. Baudoin and F. L. Van Delft, Chem. Eur. J., 6, 3095(2000).
75. G. Solladie, L. Gressot and F. Colobert, Eur. J. Org. Chem., 357(2000).
76. L. J. Wang and P. E. Floreancig, Org. Lett., 6, 569(2004).
77. E. Roulland and M. S. Ermolenko, Org. Lett., 7, 2225(2005).
78. J. Liu, M. Wang, B. Li, Q. Liu and Y. L. Zhao, J. Org. Chem., 72, 4401(2007).
79. P. P. Singh, P. B. Reddy, S. D. Sawant, S. Koul, S. C. Taneja and H. M. S. Kumar, Tetrahedron Lett., 47, 7241(2006).
80. R. Brehme, Chem. Ber., 123, 2039(1990).
81. R. Brehme and H.-E. Nikolajewski, Tetrahedron Lett., 23, 1131(1982).
82. D. L. Reger, J. R. Gardinier, T. C. Grattan, M. R. Smith and M. D. Smith, New J. Chem., 27, 1670(2003).
83. M. Vorona, I. Potorocina, G. Veinberg, I. Shestakova, I. Kanepe, M. Petrova, E. Liepinsh and E. Lukevics, Chem. Heterocycl. Compd., 43, 646(2007).
84. T. Tsuji and K. Takenaka. J. Heterocycl. J. Heterocycl., 27, 851(1990).
85. R. N. Atkinson and M. F. Gross, WO 03037274(2003);
86. Chem. Abstr., 138, 368888(2003).
87. Y. Luo, P. Zhong, X. H. Zhang, Q. L. Lin and Y. N. Chen, Chin Chem Lett., 19, 383(2008);
88. Chem. Abstr., 150, 237494(2009).
89. V. Srivastava, A. S. Negi, J. K. Kumar and M. M. Gupta, Steroids, 71, 632(2006).
90. S. Morimura, H. Horiuchi and K. Murayama, Bull. Chem. Soc. Jpn, 50, 2189(1977).
91. J. P. Lellouche and S. Koeller, J. Org. Chem., 66, 693(2001).
92. M. M. Andrade and M. T. Barros, Tetrahedron, 60, 9235(2004).
93. T. Shoji, S. Ito, K. Toyota, M. Yasunami and N. Morita, Tetrahedron Lett., 48, 4999(2007).
94. J. D. Kreisberg, P. Magnus and E. G. McIver, Tetrahedron Lett., 42, 627(2001).
95. M. S. C. Pedras and M. Jha, J. Org. Chem., 70, 1828(2005).
96. J. J. Li, Y. Y. Weng, T. Pu, W. K. Su and Y. Y. Xie, CN101134740;
97. Chem. Abstr., 148, 379470(2008).
98. G. Zheng, W. R. Potter, S. H. Camacho, J. R. Missert, G. S. Wang, D. A. Belliner, B. W. Henderson, M. A. Rodgers, T. J. Dougherty and R. K. Pandey, J. Med. Chem., 44, 1540(2001).
99. J. J. Wang, J. Z. Li, X. R. Wu and K. Y. Shim, Chin. J. Chem., 24, 933(2006);
100. Chem. Abstr., 146, 393568(2007).
101. O. S. Kanishchev, Y. P. Bandera, V. M. Timoshenko, E. B. Rusanov, S. A. But and Y. G. Shermolovich, Chem. Heterocycl. Compd., 43, 887(2007).
102. C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 30, 542(1991).
103. M. J. Totleben, J. S. Prasad, J. H. Simpson, S. H. Chan, D. J. Vanyo, D. E. Kuehner, R. Deshpande and G. A. Kodersha, J. Org. Chem., 66, 1057(2001).
104. Y. L. Wang, Z. W. Chen, Huagong Shengchan Yu Jishu, 15, 28(2008);
105. Chem. Abstr., 152, 358223(2010).
106. P. A. Jass, V. W. Rosso, S. Racha, N. Soundararajan, J. J. Venit, A. Rusowicz, S. Swaminathan, J. Livshitz and E. J. Delaney, Tetrahedron, 59, 9019(2003).
107. B. H. Lipshutz, A. Lower, V. Berl, K. Schein and F. Wetterich, Org. Lett., 7, 4095(2005).
108. R. Sridhar and P. T. Perumal, Synth. Commun., 33, 607(2003).
109. J. Bulicz, Daniela C. G. Bertarelli, D. Baumert, F. Fulle, C. E. Muller and D. Heber, Bioorg. Med. Chem., 14, 2837(2006).
110. A. F. Mironov, D. T. Kozhich, V. I. Vasilevsky and R. P. Evstigneeva, Synthesis, 533(1979).
111. P. E. Brown, W. Y. Marcus, P. J. Anastasis, Chem. Soc., Perkin Trans I, 1127(1985).
112. A. Lilienkampf, M. P. Johansson and K. Wahala, Org. Lett., 5, 3387(2003).
113. B. M. Trost and F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 120, 9074(1998).
114. K. H. Kumar and P. T. Perumal, Chem. Lett., 34, 1346(2005).
115. J. L. Segura and N. Martin, Angew. Chem. Angew. Chem., 40, 1372(2001).
116. M. Fourmigue and P. Batail, Chem. Rev., 104, 5379(2004).
117. Y. L. Zhao, W. Zhang, J. Q. Zhang and Q. Liu, Tetrahedron Lett., 47, 3157(2006).
118. Q. Liu, G. B. Che, H. F. Yu, Y. C. Liu, J. P. Zhang, Q. Zhang and D. W. Dong, J. Org. Chem., 68, 9148(2003).
119. C. Marrano, M. P. De, P. Gagnon, D. Lapierre, C. Gravel, J. W. Keillor, Bioorg. Med. Chem., 9, 3231(2001).
120. H. N. Dogan, A. Duran, S. Rollas, G. Sener, M. K. Uysal and D. Gulen, Bioorg. Med. Chem., 10, 2893(2002).
121. K. Pan, M. K. Scott, Daniel H. S. Lee, L. J. Fitzpatrick, J. J. Crooke, R. A. Rivero, D. I. Rosenthal, A. H. Vaidya, B. Zhao and A. B. Reitz, Bioorg. Med. Chem., 11, 185(2003).
122. Y. J. Li, Y. Z. Sun, Y. T. Xu, K. Jin, L. P. Wen, N. B. Ni, X. X. Sun, Chin. Chem. Lett., 18, 1047(2007);
123. Chem. Abstr., 149, 267973(2008).
124. Z. W. Chen, Z. J. Xu, W. K. Su, Nongyao, 47, 417(2008);
125. Chem. Abstr., 152, 144573(2010).
126. H. Yamashita, H. Lizuka, H. Kawamo, Y. Shigo, M. Yoshioka and H. Namekaxa, JP 01226815, (1989);
127. Chem. Abstr., 112, 185827(1990).
128. S. Mitkidou, S. Papadopoulos, J. Stephanidou-Stephanatou, A. Terzis and D. Mentzafos, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1025(1990).
129. R. Meesala and R. Nagarajan, Tetrahedron Lett., 47, 7557(2006).
130. M. Ansorge, K. Polborn and T. J. J. Muller, Eur. J. Inorg. Chem., 9, 2003(2000).
131. H. Schottenberger, J. Lukassser, E. Reichel, A. G. Muller, G. Steiner, H. Kopacka, K. Wurst, K. H. Ongania and K. Kirchner, J. Organometallic. Chem., 637(2001).
132. F. Fabis, S. Jolivet-Fouchet and S. Rault, Tetrahedron, 55, 6167(1999).
133. V. V. Dabaeva, A. S. Noravyan, V. N. Madakyan and B. D. Enokyan, Chem. Heterocycl. Compd., 33, 741(1997);
134. Chem. Abstr., 128, 88876(1998).
135. P. N. Preston and S. K. Sood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 80(1976).
136. L. A. Ba, G. Kirsch and J. Castello, ARKIVOC, X, 374(2007).
137. N. D. Donaldson, The Chemistry and Technology of Naphthalene Compounds, London, Arnold, 1958.
138. K. Bodendorf and R. Mayer, Chem. Ber., 98, 3554(1965).
139. E. A. Dikusar, S. S. Koval'skaya, E. V. Vashkevich, N. G. Kozlov and K. L. Moiseichuk, Russ. J. Gen. Chem., 69, 1732(1999).
140. E. A. Dikusar, N. G. Kozlov, S. S. Koval'skaya, L. A. Popova and K. L. Moiseichuk, Russ. J. Gen. Chem., 71, 290(2001).
141. E. A. Dikusar, V. I. Potkin, E. V. Vashkevich, N. G. Kozlov and R. V. Kaberdin, Russ. J. Gen. Chem., 74, 578(2004).
142. H. Yamaguchi and F. Ishikawa, J. Heterocycl. Chem., 18, 67(1981).
143. V. J. Ram, Arch Pharm., 19, 312(1979).
144. J. O. Zerbino, W. J. Plieth and G. Kossmehl, J. Appl. Electrochem., 21, 935(1991).
145. R. Cai and E. T. Samulski, Liq. Cryst., 9, 617(1991).
146. D. Keil, H. Hartmann and T. Moschny, Dyes and Pigment, 17, 19(1991).
147. H. Singh Bhatti and S. Seshadri, Dyes and Pigment, 62, 83(2004).
148. N. Kanomata, S. Yamada, T. Ohhama, A. Fusano, Y. Ochiai, J. Oikawa, M. Yamaguchi and F. Sudo, Tetrahedron, 62, 4128(2006).
149. E. V. Tret'yakova, O. B. Flekhter, F. Z. Galin, L. V. Spirikhin, I. P. Baikova and G. A. Tolstikov, Russ. J. Org. Chem., 39, 1349(2003).
150. H. J. Park, K. Lee, S. J. Park, B. Ahn, J. C. Lee, H. Y. Cho and K. I. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 3307(2005).
151. T. Markert, Ger. 19817042, (1999);
152. Chem. Abstr., 131, 276818(1999).
153. M. Anzaldi, E. Sottofattori, F. Dusatti, M. Ferro, M. Pani and A. Balbi, Eur. J. Med. Chem., 35, 797(2000).
154. L. Cotarca, P. Delogu, A. Nardelli and V. Sunjic, Synthesis, 553(1996).
155. L. Cotarca and H. Eckert, Phosgenations - A Handbook, Wiley-VCH, Weinheim, 19, 234, 334, 350, 625(2003).
156. W. K. Su, Z. C. Lu and X. X. Zhang, Org. Prep. Proced. Int., 40, 481(2008).
157. X. Y. Tang and M. Shi, J. Org. Chem., 73, 8317(2008).
158. A. D. Thomas, Josemin and C. V. Asokan, Tetrahedron, 60, 5069(2004).
159. A. Nohara, T. Umetani and Y. Sanno, Tetrahedron Lett., 22, 1995(1973).
160. A. Nohara, H. Kuriki, T. Saijo, H. Sugihara, M. Kanno and Y. Sanno, J. Med. Chem., 20, 141(1977).
161. G. J. Reddy, D. Latha, C. Thirupathaiah and K. S. Rao, Tetrahedron Lett., 45, 847(2004).
162. P. Mathew and C. V. Asokan, Tetrahedron, 62, 1708(2006).
163. S. Akila, S. Selvi and K. Balasubramanian, Tetrahedron, 57, 3465(2001).
164. J. Bulicz, D. C. G. Bertarelli, D. Baumert, F. Fulle, C. E. Muller and D. Heber, Bioorg. Med. Chem., 14, 2837(2006).
165. W. Zhang, T. Hirao and I. Ikeda, Tetrahedron Lett., 37, 4545(1996).
166. P. G. M. Wuts, J. M. Northuis and T. A. Kwan, J. Org. Chem., 65, 9223(2000).
167. A. V. Zaytsev, R. J. Anderson, O. Meth-Cohn and P. W. Groundwater, Tetrahedron, 61, 5831(2005).
168. Q. Li, L. A. Mitscher and L. L. Shen, Med. Res. Rev., 20, 231(2000).
169. M. Nagarajan, X. S. Xiao, S. Antony, G. Kohlhagen, Y. Pommier and M. Cushman, J. Med. Chem., 46, 5712(2003).
170. D. Xiang, R. Yang, Zhang, Y. Liang, W. Pan, J. Huang and D. Dong, J. Org. Chem., 72, 8593(2007).
171. R. Zhang, D. Zhang, Y. Guo, G. Zhou, Z. Jiang, and D. Dong, J. Org. Chem., 73, 9504(2008).
172. D. Xiang, K. Wang, Y. Liang, G. Zhou, and D. Dong, Org. Lett., 10, 345(2007).
173. A. Gangjee, A. Vasudevan, S. F. Queener and R. L. Kisliuk, J. Med. Chem., 38, 1778(1995).
174. A. Gangjee, O. Adair and S. F. Queener, J. Med. Chem., 42, 2447(1999).
175. L. Zhao, F. Liang, X. Bi, S. Sun and Q. Liu, J. Org. Chem., 71, 1094(2006).
176. A. S. Noravyan, E. G. Paronikyan and S. A. Vartanyan, Khim-Farm. Zh., 19, 790(1985);
177. Chem. Abstr., 104, 186324(1985).
178. L. Chrzastek, B. Mianowska and W. Sliwa, Australian J. Chem., 47, 2129(1994).
179. B. Bachowska and T. Zujewska, ARKIVOC, 6, 77(2001).
180. T. R. R. Naik, H. S. B. Naik, M. Raghavendra and S. G. K. Naik, ARKIVOC, 15, 84(2006).
181. V. K. Aghera, J. P. Patel and P. H. Parsania, ARKIVOC, 12, 195(2008).
182. O. Meth-Cohn and D. L. Taylor, Tetrahedron Lett., 34, 3629(1993).
183. K. C. Rajanna, M. Moazzam Ali, S. Sana, Tasneem, and P. K. Saiprakash, J. Dispersion. Sci. Technol., 25, 17(2004).
184. B. Gangadasu, P. Narender, S. B. Kumar, M. Ravinder, B. A. Rao, C. Ramesh, B. C. Raju and V. J. Rao, Tetrahedron, 62, 8398(2006).
185. H. G. Garg, A. Singhal and J. M. L. Mathur, J. Pharm. Sci., 62, 494(1973);
186. Chem. Abstr., 78, 124494(1973).
187. K. L. Kees, J. J. Fitzgerald, K. E. Steiner, J. F. Mattes, B. Mihan, T. Tosi, D. Mondoro and M. L. McCaleb, J. Med. Chem., 39, 3920(1996).
188. R. Sridhar and P. T. Perumal, Synth. Commun., 33, 1483(2003).
189. V. A. Chornous, M. K. Bratenko and M. V. Vovk, Chem. Heterocycl. Compd., 42, 1242(2006).
190. M. Alam and M. Mushfiq, Chin. Chem. Lett., 19, 133(2008);
191. Chem. Abstr., 150, 191715(2009).
192. A. K. Gupta, K. M. Jadav, B. Patro, H. Ila and H. Junjappa, Synthesis, 841(1995).
193. S. Ahmed and R. C. Boruah, Tetrahedron Lett., 37, 8231(1996).
194. N. J. Doorenbos and M. T. Wu, J. Med. Chem., 11, 158(1968).
195. B. Green, B. L. Jenseen and P. L. Lalan, Tetrahedron, 34, 1633(1978).
196. R. O. Clinton and A. J. Manso, J. Am. Chem. Soc., 83, 1478(1961).
197. J. Elguero, P. Goya, N. Jagerovic and A. M. S. Silva, Targets Heterocycl. Syst., 6, 52(2002).
198. K. Wang, D. Xiang, J. Liu, W. Pan and D. Dong, Org. Lett., 10, 1691(2008).
199. S. J. Cuccia, L. B. Fleming and D. J. France, Synth. Commun., 32, 3011(2002).
200. M. Zahouily, B. Bahlaouan, Y. Abrouki, M. Salah, O. Bahlaouan, A. Rayadh, M. Aadil and S. Sebti, J. Chem. Res., 34(2006).
201. A. S. Lyakhovnenko, V. V. Trifonov, V. I. Goncharov and A. V. Aksenov, Chem. Heterocycl. Compd., 42, 1205(2006).
202. A. Arany, O. Meth-Cohn, I. Berhes and M. Nyerges, Org. Biomol. Chem., 1, 2164(2003).
203. Y. Cheng, Q. X. Liu and O. Meth-Cohn, Synthesis, 640(2000).
204. A. A. O. Sarhan, Z. A. Hozien and H. A. H. El-Sherief, Bioorg. Med. Chem., 9, 2993(2001).
205. H. I. Ali, N. Ashida and T. Nagamatsu, Bioorg. Med. Chem., 15, 6336(2007).
206. J. C. Sutton, S. A. Bolton, K. S. Harti, M. H. Huang, G. Jacobs, W. Meng, G. Zhao, G. S. Bisacchi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 2233(2004).
207. G. Gerona-Navarro, M. J. Perez de Vega, M. T. Garcia-Lopez, G. Andrei, R. Snoeck, J. Balzarini, E. De Clercq and R. Gonzalez-Muniz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 2253(2004).
208. J. Tozsera, T. Sperka, J. Pitlik and P. Bagossia, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 3086(2005).
209. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem., 356, 51(1907).
210. A. Jarrahpour and M. Zarei, Tetrahedron Lett., 48, 8712(2007).
211. A. D. Thomas and C. V. Asokan, Tetrahedron Lett., 43, 2273(2002).
212. C. V. Asokan, E. R. Anabha, Ajith Dain Thomas, Ann Maria Jose, K. C. Lethesh, M. Prasanth and K. U. Krishanraj, Tetrahedron Lett., 48, 5641(2007).
213. R. Sridhar and P. T. Perumal, Synth. Commun., 34, 735(2004).
214. W. K. Su, Y. Zhang, J. J. Li and P. Li, Org. Prep. Proced. Int., 40, 543(2008).
215. H. Andersson, X. Wang, M. Bjorklund, R. Olsson and F. Almqvist, Tetrahedron Lett., 48, 6941(2007).
216. H. Bredereck, R. Gompper, K. Klemm and H. Rempfer, Chem. Ber., 92, 837(1959).
217. F. L. Scott and J. A. Barry, Tetrahedron Lett., 20, 2457(1968).
218. S. Hunig and F. Muller, Justus Liebigs Ann. Chem., 651, 89(1962).
219. W. Kantlehner, J. J. Kapassakalidis and T. Maier, Justus Liebigs Ann. Chem., 1448(1980).
220. H. Bredereck, G. Simchen and W. Kantlehner, Chem. Ber., 104, 932(1971).
221. A. R. Katritzky, T. B. Huang and M. V. Voronkov, J. Org. Chem., 65, 2246(2000).
222. I. W. Davies, J. F. Marcoux, J. Wu, M. Palucki, E. G. Corley, M. A. Robbins, N. Tsou, R. G. Ball, P. Dormer, R. D. Larsen and P. J. Reider, J. Org. Chem., 65, 4571(2000).