"Click-made" biaryl-linker improving efficiency in protein labelling for the membrane target protein of a bioactive compound

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 1, 2011, Pages 83-85

  Nakamura, Yoko ^a   Inomata, Sho ^a   Ebine, Makoto ^a   Manabe, Yoshiyuki ^a   Iwakura, Izumi ^b   Ueda, Minoru ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b Japan Science and Technology Agency   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVITY-BASED; BIOACTIVE COMPOUNDS; IMPROVING EFFICIENCY; MOLECULAR PROBES; PROTEIN LABELLING; PROTEIN PROFILING; TARGET PROTEINS;

PROBES;

PROTEINS;

MEMBRANE PROTEIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

MEMBRANE PROTEINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 78650105016     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00843e     Document Type: Article

References (28)

1. N. Jessani B. F. Cravatt Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 54 59
2. M. J. Evans B. F. Cravatt Chem. Rev. 2006 106 3279
3. U. Hillaert M. Verdoes B. I. Florea A. Saragliadis K. L. L. Habets J. Kuiper S. V. Calenbergh F. Ossendrop G. A. van derMarel C. Driessen H. S. Overkleeft Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1629
4. S. Tsukiji M. Miyagawa Y. Takaoka T. Tamura I. Hamachi Nat. Chem. Biol. 2009 3 341
5. C. Wasternack E. Kombrink ACS Chem. Biol. 2010 5 63
6. S. Fonseca A. Chini M. Hamberg B. Adie A. Porzel R. Kramell O. Miersch C. Wasternack R. Solano Nat. Chem. Biol. 2009 5 344
7. B. Thines L. Katsir M. Melotto Y. Niu A. Mandakar G. Liu K. Nomura S. Y. He G. A. Howe J. Browse Nature 2007 661 448
8. A. Chini S. Fonseca G. Fernandez B. Adie J. M. Chico O. Lorenzo G. G.-Casado I. L.-Vidriero F. M. Lozano M. R. Ponce J. M. Micol R. Solano Nature 2007 448 666
9. M. Ueda M. Okazaki K. Ueda S. Yamamura Tetrahedron 2000 56 8101
10. M. Ueda S. Yamamura Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1400
11. Y. Nakamura R. Miyatake A. Matsubara H. Kiyota M. Ueda Tetrahedron 2006 62 8805 and references cited therein
12. Y. Nakamura R. Miyatake M. Ueda Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7289
13. N. Moran FEBS Lett. 2007 581 2337
14. B. J. F. Feys C. E. Benedetti C. N. Penfold J. G. Turner Plant Cell 1994 6 751
15. J. Yan C. Zhang M. Gu Z. Bai W. Zhang T. Qi Z. Cheng W. Peng H. Luo F. Nan Z. Wang D. Xie Plant Cell 2009 21 2220
16. M. Hashimoto Y. Hatanaka Eur. J. Org. Chem. 2008 2513 2523
17. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
18. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
19. Y. Manabe M. Mukai S. Ito N. Kato M. Ueda Chem. Commun. 2010 46 469
20. T. R. Chan R. Hilgraf K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 2853
21. Pharmacophore of 1 was identified from previous SAR studies: Y. Nakamura R. Miyatake S. Inomata M. Ueda Biosci., Biotechnol., Biochem. 2008 72 2867
22. Gaussian 03 (Revision D.02), M. J. Frisch, et al. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004. See SI ref. 11
23. A. J. Link D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11164
24. A. E. Spencer G. C. Adam B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4686
25. L. Ballell K. J. Alink M. Slijper C. Versluis R. M. J. Liskamp R. J. Pieters ChemBioChem 2005 6 291
26. L. M. Gaetke C. K. Chow Toxicology 2003 189 147
27. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974
28. E. Weerapana G. M. Simon B. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2008 4 405