Racemisation dynamics of torsion angle restricted biphenyl push-pull cyclophanes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 1, 2011, Pages 86-91

  Rotzler, Jürgen ^a   Gsellinger, Heiko ^a   Neuburger, Markus ^a   Vonlanthen, David ^a   Häussinger, Daniel ^a   Mayor, Marcel ^a,b  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPHENYL DERIVATIVES; C-C BONDS; CYCLOPHANES; DRIVING FORCES; DYNAMIC CHROMATOGRAPHY; ELECTRON DONORS; PULL SYSTEMS; ROTATION BARRIERS; SOLVENT DEPENDENCE; TORSION ANGLE; TRANSITION STATE;

COALESCENCE; FREE ENERGY; THERMODYNAMICS; TORSIONAL STRESS;

ROTATION;

EID: 78650089565     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00650e     Document Type: Article

References (44)

1. D. J. Williams Angew. Chem. 1984 96 637 51
2. D. R. Kanis M. A. Ratner T. J. Marks Chem. Rev. 1994 94 195 242
3. L. R. Dalton Pure Appl. Chem. 2004 76 1421 1433
4. L. R. Dalton W. H. Steier B. H. Robinson C. Zhang A. Ren S. Garner A. Chen T. Londergan L. Irwin B. Carlson L. Fifield G. Phelan C. Kincaid J. Amend A. Jen J. Mater. Chem. 1999 9 1905 1920
5. B. H. Robinson L. R. Dalton A. W. Harper A. Ren F. Wang C. Zhang G. Todorova M. Lee R. Aniszfeld S. Garner A. Chen W. H. Steier S. Houbrecht A. Persoons I. Ledoux J. Zyss A. K. Y. Jen Chem. Phys. 1999 245 35 50
6. C.-Z. Zhang C. Lu J. Zhu C.-Y. Wang G.-Y. Lu C.-S. Wang D.-L. Wu F. Liu Y. Cui Chem. Mater. 2008 20 4628 4641
7. R. D. Wampler A. J. Moad C. W. Moad R. Heiland G. J. Simpson Acc. Chem. Res. 2007 40 953 960
8. E. M. Graham V. M. Miskowski J. W. Perry D. R. Coulter A. E. Stiegman W. P. Schaefer R. E. Marsh J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8771 9
9. K. S. Thanthiriwatte K. M. Nalin de Silva THEOCHEM 2002 617 169 175
10. W. Bartkowiak T. Misiaszek Chem. Phys. 2000 261 353 357
11. H. Kang A. Facchetti H. Jiang E. Cariati S. Righetto R. Ugo C. Zuccaccia A. Macchioni C. L. Stern Z. Liu S.-T. Ho E. C. Brown M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3267 3286
12. N. J. Long Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 21 38
13. M. Barzoukas M. Blanchard-Desce D. Josse J. M. Lehn J. Zyss Chem. Phys. 1989 133 323 9
14. T. Verbiest S. Houbrechts M. Kauranen K. Clays A. Persoons J. Mater. Chem. 1997 7 2175 2189
15. C. Bosshard G. Knoepfle P. Pretre P. Guenter J. Appl. Phys. 1992 71 1594 605
16. R. Spreiter C. Bosshard G. Knopfle P. Gunter R. R. Tykwinski M. Schreiber F. Diederich J. Phys. Chem. B 1998 102 29 32
17. A. Facchetti A. Abbotto L. Beverina M. E. Van Der Boom P. Dutta G. Evmenenko T. J. Marks G. A. Pagani Chem. Mater. 2002 14 4996 5005
18. T. J. Marks M. A. Ratner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 155 73
19. J. Zyss J. F. Nicoud M. Coquillay J. Chem. Phys. 1984 81 4160 7
20. J. L. Oudar R. Hierle J. Appl. Phys. 1977 48 2699 704
21. T. Verbiest S. Van Elshocht M. Karuanen L. Heliemans J. Snauwaert C. Nuckolls T. J. Katz A. Persoons Science 1998 282 913 915
22. G. Iftime G. G. A. Balavoine J.-C. Daran P. G. Lacroix E. Manoury C. R. Acad. Sci., Ser. IIc: Chim. 2000 3 139 146
23. J. Rotzler D. Vonlanthen A. Barsella A. Boeglin A. Fort M. Mayor Eur. J. Org. Chem. 2010 6 1096 1110
24. G. Binsch H. Kessler Angew. Chem. 1980 92 445 63
25. V. Schurig W. Buerkle A. Zlatkis C. F. Poole Naturwissenschaften 1979 66 423 4
26. W. Buerkle H. Karfunkel V. Schurig J. Chromatogr., A 1984 288 1 14
27. M. Jung V. Schurig J. Am. Chem. Soc. 1992 114 529 34
28. O. Trapp G. Schoetz V. Schurig Chirality 2001 13 403 414
29. C. Wolf Chem. Soc. Rev. 2005 34 595 608
30. D. Vonlanthen J. Rotzler M. Neuburger M. Mayor Eur. J. Org. Chem. 2010 1 120 133
31. A Van Geet Anal. Chem. 1968 40 2227 9
32. O. Trapp Anal. Chem. 2006 78 189 198
33. O. Trapp J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2008 875 42 47
34. M. Oki H. Iwamura G. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 262 5
35. M. Oki G. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 266 70
36. M. Oki Methods in Stereochemical Analysis, Vol. 4: Applications of Dynamic NMR Spectroscopy to Organic Chemistry 1985
37. K. Ohkata R. L. Paquette L. A. Paquette J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6687 93
38. R. B. Bates F. A. Camou V. V. Kane P. K. Mishra K. Suvannachut J. J. White J. Org. Chem. 1989 54 311 17
39. C. L. Perrin T. J. Dwyer Chem. Rev. 1990 90 935 67
40. V. Schurig Chirality 1998 10 140 146
41. O. Trapp V. Schurig Comput. Chem. 2001 25 187 195
42. C. Wolf H. Xu Tetrahedron Lett. 2007 48 6886 6889
43. D. Vonlanthen A. Mishchenko M. Elbing M. Neuburger T. Wandlowski M. Mayor Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8886 8890
44. A. Mishchenko D. Vonlanthen V. Meded M. Burkle C. Li I. V. Pobelov A. Bagrets J. K. Viljas F. Pauly F. Evers M. Mayor T. Wandlowski Nano Lett. 2010 10 156 163