Cholesterol-based anchors and tethers for phospholipid bilayers and for model biological membranes

Soft Matter

Volumn 6, Issue 24, 2010, Pages 6036-6051

  Achalkumar, Ammathnadu S ^a   Bushby, Richard J ^a   Evans, Stephen D ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANCHORING GROUPS; BI-LAYER; BIOLOGICAL ACTIVITIES; BIOMEMBRANES; END-GROUPS; FORCE FIELDS; IN-VITRO; MEMBRANE COMPONENTS; PARTICULATE SPECIES; PHOSPHOLIPID BILAYER; PHOSPHOLIPID VESICLES; SOLID SUPPORTS; SPECTROSCOPIC METHOD; STABLE PLATFORM; SUPPORTED MEMBRANE;

ANCHORS; BIOLOGICAL MEMBRANES; CHOLESTEROL; CYTOLOGY; LIPOSOMES; MEDICAL APPLICATIONS; NUCLEIC ACIDS; OLIGONUCLEOTIDES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; TETHERLINES;

PHOSPHOLIPIDS;

EID: 78649706601     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sm00030b     Document Type: Review

References (106)

1. F. Kiessling J. Huppert M. Palmowski Curr. Med. Chem. 2009 16 627
2. R. Simona G. Waton M. P. Krafft Langmuir 2010 26 1649
3. Membrane Science and Technology Series, 7. Planar Lipid Bilayers and their Applications, ed., H. T. Tien, and, A. Ottova-Leitmannova,, Elsevier, Amsterdam, 2003
4. E.-K. Sinner W. Knoll Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 705
5. M. M. Ponpipom R. L. Bugianesi T. Y. Shen Can. J. Chem. 1980 58 214
6. A. Richard L. Bourel-Bonnet Chem.-Eur. J. 2005 11 7315
7. S. Boonyarattanakalin S. Athavankar Q. Sun B. R. Peterson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 386
8. M. Oliver A. Ahmad N. Kamaly E. Perouzel A. Caussin M. Keller A. Herlihy J. Bell A. D. Miller M. R. Jorgensen Org. Biomol. Chem. 2006 4 3489
9. R. G. Cooper C. J. Etheridge L. Stewart J. Marshall S. Rudginsky S. H. Cheng A. D. Miller Chem.-Eur. J. 1998 4 137
10. R. U. Islam J. Hean W. A. L. van Otterlo C. B. de Koning P. Arbuthnot Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 100
11. N. Boden R. J. Bushby S. Clarkson S. D. Evans P. F. Knowles A. Marsh Tetrahedron 1997 53 10939
12. X. Han A. S. Achalkumar M. R. Cheetham S. Connell B. R. G. Johnson R. J. Bushby S. D. Evans ChemPhysChem 2010 11 569
13. F. M. Menger V. A. Azov J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6492
14. X. Han A. S. Achalkumar R. J. Bushby S. D. Evans Chem.-Eur. J. 2009 15 6363
15. X. Han S. N. D. Pradeep K. Critchley K. Sheikh R. J. Bushby S. D. Evans Chem.-Eur. J. 2007 13 7957
16. X. Pan G. Wu W. Yang R. F. Barth W. Tjarks R. J. Lee Bioconjugate Chem. 2007 18 101
17. C. Booth R. J. Bushby Y. Cheng S. D. Evans Q. Liu H. Zhang Tetrahedron 2001 57 9859
18. A. S. Achalkumar, R. J. Bushby and S. D. Evans, unpublished work
19. www.eurogentec.com
20. R. L. C. Naumann W. Knoll Biointerphases 2008 3 FA101
21. T. Dewa S. L. Regan J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7069
22. H. Lang C. Duschl H. Vogel Langmuir 1994 10 197
23. S. M. Schiller R. Naumann K. Lovejoy H. Kunz W. Knoll Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 208
24. L. He J. W. F. Robertson J. Li I. Karcher S. M. Schiller W. Knoll R. Naumann Langmuir 2005 21 11666
25. N. Boden R. J. Bushby Q. Liu S. D. Evans A. T. A. Jenkins P. F. Knowles R. E. Miles Tetrahedron 1998 54 11537
26. S. K. Wiedmer M. S. Jussila M.-L. Riekkola TrAC, Trends Anal. Chem. 2004 23 562
27. A. T. A. Jenkins R. J. Bushby N. Boden S. D. Evans P. F. Knowles Q. Liu R. E. Miles S. D. Ogier Langmuir 1998 14 4675
28. A. T. A. Jenkins N. Boden R. J. Bushby S. D. Evans P. F. Knowles R. E. Miles S. D. Ogier H. Schonherr C. J. Vancso J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5274
29. A. A. Brian H. M. McConnell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984 81 6159
30. L. K. Tamm H. M. McConnell Biophys. J. 1985 47 105
31. L. J. C. Jeuken N. N. Daskalakis X. Han K. Sheikh A. Erbe R. J. Bushby S. D. Evans Sens. Actuators, B 2007 124 501
32. J. L. Wilbur A. Kumar H. A. Biebuyck E. Kim G. M. Whitesides Nanotechnology 1996 7 452
33. L. Blasi D. Pisignano F. D. Benedetto G. Maruccio G. Ciccarella A. Maffei G. Vasapollo R. Cingolani R. Rinaldi Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2005 1714 93
34. A. T. A. Jenkins R. J. Bushby S. D. Evans W. Knoll A. Offenhausser S. D. Ogier Langmuir 2002 18 3176
35. A. Erbe R. J. Bushby S. D. Evans L. J. C. Jeuken J. Phys. Chem. B 2007 111 3515
36. C. Dodd B. R. G. Johnson L. J. C. Jeuken T. D. H. Bugg R. J. Bushby S. D. Evans Biointerphases 2008 3 FA59
37. G. Wiegand N. Arribas-Layton H. Hillebrandt E. Sackmann P. Wagner J. Phys. Chem. B 2002 106 4245
38. R. Naumann D. Walz S. M. Schiller W. Knoll J. Electroanal. Chem. 2003 550 241
39. S. M. Schiller R. Naumann K. Lovejoy H. Kunz W. Knoll Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 208
40. R. Naumann S. M. Schiller F. Giess B. Grohe K. B. Hartman I. Karcher I. Koper J. Lubben K. Vasilev W. Knoll Langmuir 2003 19 5435
41. M. Tanaka E. Sackmann Nature 2005 437 656
42. L. Becucci R. Guidelli Q. Liu R. J. Bushby S. D. Evans J. Phys. Chem. B 2002 106 10410
43. L. J. C. Jeuken S. D. Connell M. Nurnabi J. O'Reilly P. J. F. Henderson S. D. Evans R. J. Bushby Langmuir 2005 21 1481
44. L. J. C. Jeuken R. J. Bushby S. D. Evans Electrochem. Commun. 2007 9 610
45. L. J. C. Jeuken S. D. Connell P. J. F. Henderson R. B. Gennis S. D. Evans R. J. Bushby J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1711
46. L. J. C. Jeuken S. A. Weiss P. J. F. Henderson S. D. Evans R. J. Bushby Anal. Chem. 2008 80 9084
47. S. A. Weiss L. J. C. Jeuken Biochem. Soc. Trans. 2009 37 707 712
48. S. A. Weiss R. J. Bushby S. D. Evans L. J. C. Jeuken Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2010 10.1016/j.bbabio.2010.01.012
49. S. A. Weiss R. J. Bushby S. D. Evans P. J. F. Henderson L. J. C. Jeuken Biochem. J. 2009 417 555
50. R. J. Barfoot K. H. Sheikh B. R. G. Johnson J. Colyer R. E. Miles L. J. C. Jeuken R. J. Bushby S. D. Evans Langmuir 2008 24 6827
51. B. R. G. Johnson R. J. Bushby J. Colyer S. D. Evans Biophys. J. 2006 90 L21
52. M. J. Spencelayh Y. Cheng R. J. Bushby T. D. H. Bugg J. Li P. J. F. Henderson J. O'Reilly S. D. Evans Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2111
53. M. A. Holden S. Y. Jung T. L. Yang E. T. Castellana P. S. Cremer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6512
54. Y. Deng Y. Wang B. Holtz J. Li N. Traaseth G. Veglia B. J. Stottrup R. Elde D. Pei A. Guo X.-Y. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6267
55. F. Albertorio V. A. Chapa X. Chen A. J. Diaz P. S. Cremer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10567
56. C. W. Harland Z. Botyanszki D. Rabuka C. R. Bertozzi R. Parthasarathy Langmuir 2009 25 5193
57. Y. Cheng R. J. Bushby S. D. Evans P. F. Knowles R. E. Miles S. D. Ogier Langmuir 2001 17 1240
58. E. K. Schmitt M. Nurnabi R. J. Bushby C. Steinem Soft Matter 2008 4 250
59. H. Ringsdorf B. Schlarb J. Venzmer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 113
60. T. R. Carroll A. Davison A. G. Jones J. Med. Chem. 1986 29 1821
61. B. Zhao J. S. Moore D. J. Beebe Anal. Chem. 2002 74 4259
62. P. Prompinit A. S. Achalkumar X. Han R. J. Bushby C. Walti S. D. Evans J. Phys. Chem. C 2009 113 21642
63. J. T. Kley T. Fischert U. Massing Monatsh. Chem. 1998 129 319
64. F. M. Menger J. Bian V. A. Seredyuk Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1265
65. Q. Yang X.-Y. Liu S. I. Ajiki M. Hara P. Lundahl J. Miyake J. Chromatogr., B: Biomed. Appl. 1998 131 707
66. Q. Yang X.-Y. Liu J. Miyake H. Toyotama Supramol. Sci. 1998 5 769
67. I. Lentacker S. C. De Smedt J. Demeester V. Van Marck M. Bracke N. N. Sanders Adv. Funct. Mater. 2007 17 1910
68. M. Hodenius M. De Cuyper L. Desender D. Muller-Schulte A. Steigel H. Lueken Chem. Phys. Lipids 2002 120 75
69. S. Weiss P. Milner A. Nelson Electrochim. Acta 2005 50 4248
70. N. W. Moore T. L. Kuhl Langmuir 2006 22 8485
71. P. Vermette L. Meagher E. Gagnon H. J. Griesser C. J. Doillon J. Controlled Release 2002 80 179
72. P. Vermette H. J. Griesser P. Kambouris L. Meagher Biomacromolecules 2004 5 1496
73. J. Y. Wong T. L. Kuhl Langmuir 2008 24 1225
74. C. C. Hayden J. S. Hwang E. A. Abate M. S. Kent D. Y. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8728
75. http://avantilipids.com/
76. G. G. Chikh W. M. Li M.-P. Schutze-Redelmeier J.-C. Meunier M. B. Bally Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2002 1567 204
77. E. Gizeli J. Glad Anal. Chem. 2004 76 3995
78. Y. T. Lim K. Y. Lee K. Lee B. H. Chung Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006 344 926
79. G. Bilek L. Kremser J. Wruss D. Blaas E. Kenndler Anal. Chem. 2007 79 1620
80. M. Tanaka J. Hermann I. Haase M. Fischer S. G. Boxer Langmuir 2007 23 5638
81. G. Zhang F. Farooqui O. Kinstler R. L. Letsinger Tetrahedron Lett. 1996 37 6243
82. S. Svedhem I. Pfeiffer C. Larsson C. Wingren C. Borrebaeck F. Hook ChemBioChem 2003 4 339
83. S. H. Ji Q. Xiao Y. Ju Y. F. Zhao Chem. Lett. 2005 34 944
84. A. Durand T. Brown Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007 26 785
85. N. Kojima T. Takebayashi A. Mikami E. Ohtsuka Y. Komatsu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2144
86. G. Godeau C. Staedel P. Barthelemy J. Med. Chem. 2008 51 4374
87. R. L. Letsinger G. Zhang D. K. Sun T. Ikeuchi P. S. Sarin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 6553
88. M. Banchelli F. Betti D. Berti G. Caminati F. B. Bombelli T. Brown L. M. Wilhelmsson B. Norden P. Baglioni J. Phys. Chem. B 2008 112 10942
89. J. J. Benkoski F. Hook J. Phys. Chem. B 2005 109 9773
90. C. Yoshina-Ishii G. P. Miller M. L. Kraft E. T. Kool S. G. Boxer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1356
91. J. T. Groves S. G. Boxer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3696
92. C. Yoshina-Ishii Y.-H. M. Chan J. M. Johnson L. A. Kung P. Lenz S. G. Boxer Langmuir 2006 22 5682
93. C. Yoshina-Ishii S. G. Boxer Langmuir 2006 22 2384
94. Y.-H. M. Chan P. Lenz S. G. Boxer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 18913
95. K. Bailey M. Bally W. Leifert J. Voros T. McMurchie Proteomics 2009 9 2052
96. P. A. Beales T. K. Vanderlick J. Phys. Chem. A 2007 111 12372
97. P. A. Beales T. K. Vanderlick Biophys. J. 2009 96 1554
98. P. A. Beales T. K. Vanderlick J. Phys. Chem. B 2009 113 13678
99. Y.-H. M. Chan B. van Lengerich S. G. Boxer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 979
100. Y.-H. M. Chan B. van Lengerich S. G. Boxer Biointerphases 2008 3 FA17
101. G. Stengel R. Zahn F. Hook J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9584
102. D. Rabuka R. Parthasarathy G. S. Lee X. Chen J. T. Groves C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5462
103. I. Pfeiffer F. Hook J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10224
104. A. Kessel N. Ben-Tal S. May Biophys. J. 2001 81 643
105. K. H. Sheikh H. K. Christenson R. J. Bushby S. D. Evans J. Phys. Chem. B 2007 111 379
106. G. Stengel L. Simonsson R. A. Campbell F. Hook J. Phys. Chem. B 2008 112 8264