Synthesis of benzotriazine and aryltriazene derivatives starting from 2-azidobenzonitrile derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 34, 2010, Pages 6588-6599

  Nakhai, Azadeh ^a   Stensland, Birgitta ^b   Svensson, Per H ^b,c   Bergman, Jan ^a  

^a KAROLINSKA INSTITUTE   (Sweden)

^b ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

^c ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

Azides; Grignard reaction; Nitriles; Nitrogen heterocycles; Substituent effects

Indexed keywords

EID: 78649533140     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000328     Document Type: Article

References (48)

1. Y.-T. Lin, T. L. Loo, S. Vadlamudi, A. Goldin, J. Med. Chem. 1972, 15, 201-203.
2. E. Wagner, A. Opolski, J. Wietrzyk, Pol. J. Chem. 2003, 77, 1001-1006.
3. Y. F. Shealy, J. A. Montgomery, W. R. Laster Jr., Biochem. Pharmacol. 1962, 11, 674-676.
4. Y. F. Shealy, C. A. Krauth, J. A. Montgomery, J. Org. Chem. 1962, 27, 2150-2154.
5. S. K. Carter, M. A. Friedman, Eur. J. Cancer 1972, 8, 85-92.
6. A. M. French, M. T. Khan, N. C. Scott, Br. J. Pharmacol. 1978, 63, 475-479.
7. N. C. Scott, A. M. French, Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1980, 248, 154-165.
8. M. J. Wanner, G.-J. Koomen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1877-1880.
9. J. M. G. Larkin, S. A. Hughes, D. A. Beirne, P. M. Patel, I. M. Gibbens, S. C. Bate, K. Thomas, T. G. Eisen, M. E. Gore, Br. J. Cancer 2007, 96, 44-48.
10. S. Gururangan, M. J. Fisher, J. C. Allen, J. E. Herndon II, J. A. Quinn, D. A. Reardon, J. J. Vredenburgh, A. Desjardins, P. C. Phillips, M. A. Watral, J. M. Krauser, A. H. Friedman, H. S. Friedman, Neuro-Oncology (Durham, NC, USA), 2007, 9, 161-168.
11. M. F. G. Stevens, J. A. Hickman, R. Stone, N. W. Gibson, G. U. Baig, E. Lunt, C. G. Newton, J. Med. Chem. 1984, 27, 196-201.
12. P. L. Srinivas, D. R. Rao, R. N. Kankan, WO 2008038031
13. [Chem. Abstr. 2008, 148, 403256].
14. M. W. Partridge, M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc. 1964, 3663-3669.
15. M. F. G. Stevens, H. N. E. Stevens, J. Chem. Soc. 1970, 2289-2298.
16. M. F. G. Stevens, H. N. E. Stevens, J. Chem. Soc. 1970, 2308-2312.
17. M. S. S. Siddiqui, M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 611-615.
18. E. Lunt, M. F. G. Stevens, R. Stone, K. R. H. Wooldridge, DE3231255
19. [Chem. Abstr. 1983, 98, 198285].
20. H. Finger, A. Weddige, J. Prakt. Chem. 1887, 35, 262-264.
21. E. M. Van Heyningen, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6562-6565.
22. K. Lamara, A. D. Redhouse, R. K. Smalley, J. R. Thompson, Tetrahedron 1994, 50, 5515-5526.
23. R. A. W. Johnstone, D. W. Payling, P. N. Preston, H. N. E. Stevens, M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc. 1970, 1238-1241.
24. O. Dimroth, M. Eble, W. Gruhl, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 2390-2401.
25. T. Sheradsky, in: The Chemistry of The Azido Group: Azides as synthetic starting materials (Ed.:, S. Patai), Interscience, London, 1971, pp. 331-395.
26. E. F. V. Scriven, Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility, Academic Press, Orlando, FL, 1984, p. 542.
27. S.-O. Hauber, F. Lissner, G. B. Deacon, M. Niemeyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5871-5875.
28. T. Kim, K. Kim, J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 98-111.
29. M. F. Bartlett, D. F. Dickel, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 126-136.
30. M. Kurosu, M.-H. Lin, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12248-12249.
31. C. Wu, E. R. Decker, N. Blok, H. Bui, T. J. You, J. Wang, A. R. Bourgoyne, V. Knowles, K. L. Berens, G. W. Holland, T. A. Brock, R. A. F. Dixon, J. Med. Chem. 2004, 47, 1969-1986.
32. A. Zanka, A. Kubota, Synlett 1999, 1984-1986.
33. M. F. G. Stevens, S. M. Mackenzie, J. Chem. Soc. 1970, 2298-2308.
34. N. J. Dickson, L. K. Dyall, Aust. J. Chem. 1980, 33, 91-99.
35. M. T. Bogert, W. F. Hand, J. Am. Chem. Soc. 1903, 25, 935-947.
36. J. R. Beck, R. L. Sobczak, R. G. Suhr, J. A. Yahner, J. Org. Chem. 1974, 39, 1839-1841.
37. M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc. C 1967, 1096-1098.
38. J. V. Jollimore, K. Vaughan, D. L. Hooper, J. Org. Chem. 1996, 61, 210-214.
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
40. M. O. Forster, H. M. Judd, J. Chem. Soc. 1910, 97, 254-264.
41. J. Sepiol, J. Mirek, R. L. Soulen, Pol. J. Chem. 1978, 52, 1389-1394.
42. N. V. Harris, C. Smith, K. Bowden, J. Med. Chem. 1990, 33, 434-444.
43. D. H. Klaubert, J. H. Sellstedt, C. J. Guinosso, R. J. Capetola, S. C. Bell, J. Med. Chem. 1981, 24, 742-748.
44. S. Pietra, Farmaco 1958, 13, 75-79.
45. E. Ferber, G. Schmolke, J. Prakt. Chem. 1940, 155, 234-240.
46. D. G. Sullivan, P. W. Sadler, J. Org. Chem. 1957, 22, 283-286.
47. J. H. Lee, B. S. Lee, H. Shin, D. H. Nam, D. Y. Chi, Synlett 2006, 65-68.
48. E. C. Taylor Jr., R. J. Knopf, A. L. Borror, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3152-3157.