Hydrogen bond-stabilised N-alkylammonium resorcinarene halide cavitands

Supramolecular Chemistry

Volumn 22, Issue 11-12, 2010, Pages 737-750

  Beyeh, N Kodiah ^a   Cetina, Mario ^a   Lofman, Miika ^a   Luostarinen, Minna ^a   Shivanyuk, Alexander ^a,b   Rissanen, Kari ^a  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^b ENAMINE LTD   (Ukraine)

Author keywords

ammonium halides; hydrogen bonding; resorcinarenes; tetrabenzoxazines; X ray structure

Indexed keywords

EID: 78649475859     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610278.2010.506543     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. Tetrahedron 1996, 52, 2663-2704.
2. (b) Jasat, A.; Sherman, J. C. Chem. Rev. 1999, 99, 931-967.
3. (a) Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston C. L. Nature 1994, 368, 229-231.
4. (b) Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049-1052.
5. (c) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Science 2002, 296, 2367-2369.
6. (a) Schmidt, C.; Straub, T.; Falabu, D.; Paulus, E., Wegelius, E.; Kolehmainen, E.; Böhmer, V.; Rissanen, K.; Vogt. W. Eur. J. Org. Chem. 2000, 23, 3937-3944.
7. (b) Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, 2000.
8. (c) Shivanyuk, A.; Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2001, 2424-2425.
9. (d) Luostarinen, M.; Shivanyuk, A.; Rissanen, K. Org. Lett. 2001, 3, 4141-4144.
10. (e) Atwood, J. L.; Szumna, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10646-10647.
11. (f) Luostarinen, M.; Partanen, T.; Schalley, C. A.; Rissanen, K. Synthesis 2004, 2, 255-262.
12. (g) Strandman, S.; Luostarinen, M.; Niemelä, S.; Rissanen, K.; Tenhu, H. J. Polym. Sci. Part A 2004, 42, 4189-4201.
13. (h) Nummelin, S.; Falabu, D.; Shivanyuk, A.; Rissanen, K. Org. Lett. 2004, 6, 2869-2872.
14. (i) Luostarinen, M.; Åhman, A.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Supramol. Chem. 2004, 16, 505-512.
15. (j) Åhman, A.; Luostarinen, M.; Schalley, C. A.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 13, 2793-2801.
16. (k) Beyeh, N. K.; Fehér, D.; Luostarinen, M.; Schalley, C. A.; Rissanen, K. J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 56, 381-394.
17. (l) Beyeh, N. K.; Aumanen, J.; Åhman, A.; Luostarinen, M.; Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Korppi-Tommola, J.; Rissanen, K. New J. Chem. 2007, 31, 370-376.
18. (m) Luostarinen, M.; Nissinen, M.; Lähteenmäki, H.; Mansikkamäki, H.; Salorinne, K.; Schalley, C. A.; Rissanen, K. J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. 2007, 58, 71-80.
19. (a) Rudkevich; D.; Rebek, J., Jr. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1991-2005.
20. (b) Atwood, J. L.; Szumna, A. J. Supramol. Chem. 2. 2002, 479-482.
21. (c) Nissinen, M.; Wegelius, E.; Falabu, D.; Rissanen, K. CrystEngComm. 2000, 28, 1-3.
22. (d) Vuorimaa, E.; Vuorinen, T.; Tkachenko, N.; Cramariuc, O.; Hukka, T.; Nummelin, S.; Shivanyuk, A.; Rissanen, K.; Lemmetyinen, H. Langmuir 2001, 17, 7327-7331.
23. (e) Falábu, D.; Shivanyuk, A.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Org. Lett. 2002, 4, 3019-3022.
24. (f) Nissinen, M.; Rissanen, K. Supramol. Chem. 2003, 15, 581-590.
25. (a) Murayama, K.; Aoki, K. Chem. Commun. 1997, 1, 119-120.
26. (b) Shivanyuk, A.; Rissanen, K.; Kolehmainen, E. Chem. Commun. 2000, 13, 1107-1108.
27. (c) Shivanyuk, A.; Paulus, E. F.; Rissanen, K.; Kolehmainen, E.; Böhmer, V. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1944-1951.
28. (d) Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K.; Chem. Commun. 2002, 1902-1903.
29. (e) Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Schalley, C. A.; Rissanen, K. New. J. Chem. 2003, 27, 88-97.
30. (f) Mansikkamäki, H.; Schalley, C. A.; Nissinen, M.; Rissanen, K. New J. Chem. 2005, 29, 116-127.
31. (g) Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. CrystEngComm. 2005, 7, 519-526.
32. (h) Åhman, A.; Luostarinen, M.; Rissanen, K.; Nissinen, M. New. J. Chem. 2007, 31, 169-177.
33. (i) Beyeh, N. K.; Valkonen, A.; Rissanen, K. Supramol. Chem. 2009, 21, 142-148.
34. (a) MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Nature 1997, 389, 469-472.
35. (b) Gerkensmeier, T.; Iwanek, W.; Agena, C.; Frölich, R.; Kotila, S.; Naher, C.; Mattay, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 9, 2257-2262.
36. (c) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Chem. Commun. 2001, 2376-2377.
37. (d) Rissanen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 2005, 44, 3652-3654.
38. (e) Beyeh, N. K.; Kogej, M.; Åhman, A.; Rissanen, K.; Schalley, C. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5214-5218.
39. (a) Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 2004, 43, 1263-1266.
40. (b) Mansikkamäki, H.; Busi, S.; Nissinen, M.; Åhman, A.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4289-4296.
41. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A.; Schottel, B. L. Science 2002, 298, 1000-1002.
42. Zhu, S. S.; Staats, H.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Gruppi, F.; Dalcanale, E.; Lutzen, A.; Rissanen, K.; Schalley, C. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 788-792.
43. (a) Iwanek, W.; Mattay, J. Liebigs Ann. Chem. 1995, 1463-1466.
44. (b) Airola, K.; Böhmer, V.; Paulus, E. F.; Rissanen, K.; Schmidt, C.; Thondorf, I.; Vogt, W. Tetrahedron 1997, 53, 10709-10724.
45. (c) Airola, K.; Böhmer, V.; Paulus, E. F.; Rissanen, K.; Schmidt, C.; Thondorf, I.; Vogt, W. Tetrahedron 1997, 53, 10709-10724.
46. (d) Schmidt, C.; Thondorf, I.; Kolehmainen, E.; Böhmer, V.; Vogt, W.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8833-8836.
47. (e) Beyeh, N. K.; Valkonen, A.; Rissanen, K. Org. Lett. 2010, 12, 1392-1395.
48. (a) Shivanyuk, A.; Spaniol, T. P.; Rissanen, K.; Kolehmainen, E.; Böhmer, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3497-3500.
49. (b) Luostarinen, M.; Nissinen, M.; Nieger, M.; Shivanyuk, A.; Rissanen, K. Tetrahedron 2007, 63, 1254-1263.
50. (c) Far, A. R.; Shivanyuk, A.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 24, 2854-2855.
51. (a) Szumna, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12381-12388.
52. (b) Szumna, A. Chem. Commun. 2009, 4191-4193.
53. (c) Kuberski, B.; Szumna, A. Chem. Commun. 2009, 1959-1961.
54. Mäkinen, M.; Holopainen, S.; Rissanen, K.; Vainiotalo, P. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 1082-1086.
55. Hooft, R. W. W. COLLECT; Nonius BV: Delft, The Netherlands, 1998.
56. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode. In Methods in Enzymology, Vol. 276: Macromolecular Crystallography, Part A; Carter, C. W., Jr., Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997.
57. Sheldrick, G. M. SADABS 2008/2; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2008.
58. Burla, M. C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1103.
59. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
60. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388.
61. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
62. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
63. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457.