Development of the catalytic synthesis of compounds of the quinoline series (the N. S. kozlov reaction) (review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 46, Issue 5, 2010, Pages 505-528

  Kozlov, N G ^a   Gusak, K N ^a   Kadutskii, A P ^a  

^a INSTITUTE OF PHYSICAL ORGANIC CHEMISTRY   (Belarus)

Author keywords

Azaphenanthrenes; Azomethines; Bactericides; Benzoacridones; Benzoquinolines; CH acids; Luminophores; Phenanthrolines; Quinaldine; Quinolines

Indexed keywords

EID: 78649421783     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-010-0540-z     Document Type: Review

References (158)

1. N. S. Kozlov and P. N. Fedoseev, Catalytic Synthesis of Quinaldine [in Russian], Izd. Akad. Nauk, Minsk (1935), 58 pp.
2. N. S. Kozlov and M. Golod, Zh. Obshch. Khim., 6, 1089 (1936).
3. N. S. Kozlov and D. Mitskevich, Zh. Obshch. Khim., 7, 1082 (1937).
4. N. S. Kozlov and E. Gimpelevich, Sb. Rabot In-ta Khimii Akad Nauk BSSR, 3, 29 (1937).
5. V. I. Ardashev, Usp. Khim., 23, 20 (1954).
6. N. S. Kozlov, Zh. Obshch. Khim., 7, 1860 (1937).
7. N. S. Kozlov, G. V. Vorobéva, and G. S. Bychkova, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 5, 80 (1969).
8. N. S. Kozlov, V. V. Misenzhnikov, and M. S. Gaisinovich, Khim. Geterotsikl. Soedin., 467 (1965).
9. Chem. Heterocycl. Comp., 1, 313 (1965)].
10. N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, and I. P. Stremok, Khim. Geterotsikl. Soedin., 249 (1974).
11. Chem. Heterocycl. Comp., 10, 219 (1974)].
12. N. S. Kozlov and R. K. Isaeva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 379 (1965).
13. Chem. Heterocycl. Comp., 1, 252 (1965)].
14. N. S. Kozlov and L. V. Pazdnikova, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 68 (1967).
15. N. S. Kozlov, L. V. Korobchenko, and I. P. Stremok, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 118 (1974).
16. N. S. Kozlov and I. A. Shur, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 123, 102 (1958).
17. N. S. Kozlov and G. V. Vorob'eva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 811 (1975).
18. Chem. Heterocycl. Comp., 11, 708 (1975)].
19. N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, and S. A. Batishche, Khim. Geterotsikl. Soedin., 688 (1973).
20. Chem. Heterocycl. Comp., 9, 633 (1973)].
21. N. S. Kozlov and G. S. Shmanai, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 70 (1971).
22. N. G. Kozlov, K. N. Gusak, G. N. Lysenko, and M. M. Ogorodnikova, Zh. Org. Khim., 45, 444 (2009).
23. N. S. Kozlov and T. E. Kozlova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 184, 602 (1969).
24. N. S. Kozlov and T. A. Kozlova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 112 (1969).
25. Chem. Heterocycl. Comp., 5, 89 (1969)].
26. N. S. Kozlov and G. P. Korotyshova, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 3, 89 (1969).
27. N. S. Kozlov and G. S. Shmanai, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1121 (1974).
28. Chem. Heterocycl. Comp., 10, 974 (1974)].
29. N. S. Kozlov, V. A. Serzhanina, E. V. Koroleva, and G. S. Bychkova, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 74 (1969).
30. N. S. Kozlov, E. V. Koroleva, V. A. Serzhanina, and R. D. Sauts, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 92 (1972).
31. N. S. Kozlov, L. K. Slobodchikova, and G. S. Shmanai, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 187, 808 (1969).
32. N. S. Kozlov and T. E. Kozlova, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 13, 614 (1969).
33. N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, V. A. Serzhanina, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1646 (1978).
34. Chem. Heterocycl. Comp., 14, 1337 (1978)].
35. N. S. Kozlov, L. K. Slobodchikova, and G. S. Shmanai, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 15, 328 (1971).
36. N. S. Kozlov, S. V. Mikhalevskaya, V. A. Serzhanina, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 516 (1983).
37. Chem. Heterocycl. Comp., 19, 422 (1983)].
38. N. S. Kozlov, S. V. Mikhalevskaya, V. A. Serzhanina, and R. D. Sauts, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 28, 810 (1984).
39. N. G. Kozlov, K. N. Gusak, and S. A. Makhnach, Khim. Geterotsikl. Soedin., 960 (1996).
40. Chem. Heterocycl. Comp., 32, 822 (1996)].
41. N. S. Kozlov, L. V. Pazdnikova, and V. A. Serzhanina, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 13, 242 (1969).
42. N. S. Kozlov, 5,6-Benzoquinolines [in Russian], Nauka i Tekhnika, Minsk (1970), 135 pp.
43. N. S. Kozlov, G. S. Shmanai, and Dang Ny Tai, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1102 (1986).
44. Chem. Heterocycl. Comp., 22, 895 (1986)].
45. N. S. Kozlov, G. S. Shmanai, and L. F. Gladchenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1536 (1985).
46. Chem. Heterocycl. Comp., 21, 1268 (1985)].
47. N. G. Kozlov, R. D. Sauts, and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 36, 556 (2000).
48. N. S. Kozlov, V. A. Serzhanina, N. A. Krot, K. N. Kovalevich, I. P. Mikhailova, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 169 (1979).
49. Chem. Heterocycl. Comp., 15, 139 (1979)].
50. K. N. Gusak, V. A. Serzhanina, N. G. Kozlov, and V. V. Gren', Khim. Geterotsikl. Soedin., 1406 (1994).
51. Chem. Heterocycl. Comp., 30, 1220 (1994)].
52. K. N. Gusak, N. G. Kozlov, R. D. Sauts, and V. A. Serzhanina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 807 (1996).
53. Chem. Heterocycl. Comp., 32, 696 (1996)].
54. N. S. Kozlov, K. N. Gusak, V. A. Serzhanina, and N. A. Krot, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1398 (1985).
55. Chem. Heterocycl. Comp., 21, 1151 (1985)].
56. N. S. Kozlov, K. N. Gusak, V. A. Serzhanina, and G. S. Shmanai, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 29, 336 (1985).
57. N. S. Kozlov, G. S. Shmanai, and K. N. Gusak, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 29, 141 (1985).
58. N. S. Kozlov, K. N. Gusak, and V. A. Serzhanina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 796 (1990).
59. Chem. Heterocycl. Comp., 26, 664 (1990)].
60. K. N. Gusak and N. G. Kozlov, Zh. Obshch. Khim., 73, 1018 (2003).
61. K. N. Gusak, N. G. Kozlov, and A. B. Tereshko, Zh. Obshch. Khim., 74, 844 (2004).
62. N. S. Kozlov, G. V. Vorob'eva, and I. P. Stremok, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 2, 90 (1969).
63. N. S. Kozlov and G. V. Vorob'eva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 519 (1971).
64. Chem. Heterocycl. Comp., 7, 484 (1971)].
65. N. S. Kozlov, G. V. Vorobéva, and I. P. Mikhailova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1243 (1979).
66. Chem. Heterocycl. Comp., 15, 1007 (1979)].
67. N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, and G. P. Korotyshova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 976 (1980).
68. Chem. Heterocycl. Comp., 16, 758 (1980)].
69. N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Obshch. Khim., 71, 279 (2001).
70. N. S. Kozlov, S. V. Mikhalevskaya, L. F. Gladchenko, and V. A. Serzhanina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 947 (1986).
71. Chem. Heterocycl. Comp., 22, 759 (1986)].
72. N. G. Kozlov, L. S. Yakubovich, and V. L. Murashko, Zh. Org. Khim., 36, 947 (2000).
73. N. G. Kozlov and L. A. Popova, Zh. Org. Khim., 35, 628 (1999).
74. N. S. Kozlov, K. N. Gusak, and V. A. Serzhanina, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 287, 1142 (1986).
75. A. B. Tereshko, N. G. Kozlov, and K. N. Gusak, Zh. Obshch. Khim., 73, 1712 (2003).
76. K. N. Gusak, N. G. Kozlov, and A. B. Tereshko, Zh. Org. Khim., 40, 1369 (2004).
77. N. S. Kozlov, V. V. Misenzhnikov, T. P. Shulyat'eva, B. M. Adanin, and V. G. Sakharovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 498 (1983).
78. Chem. Heterocycl. Comp., 19, 405 (1983)].
79. N. S. Kozlov, V. I. Letunov, and V. V. Misenzhnikov, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 14, 1021 (1970).
80. N. S. Kozlov, V. I. Letunov, and V. V. Misenzhnikov, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 15, 703 (1971).
81. N. G. Kozlov, L. A. Popova, and R. D. Sauts, Zh. Org. Khim., 36, 605 (2000).
82. Ya. P. Stradyn', Khim. Geterotsikl. Soedin., 1567 (1979).
83. Chem. Heterocycl. Comp., 15, 1267 (1979)].
84. N. G. Kozlov, L. A. Popova, and L. S. Yakubovich, Zh. Org. Khim., 36, 1716 (2000).
85. N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Org. Khim., 39, 279 (2003).
86. N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Obshch. Khim., 76, 1894 (2006).
87. N. G. Kozlov and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 42, 1680 (2006).
88. N. G. Kozlov and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 43, 249 (2007).
89. N. G. Kozlov and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 44, 1059 (2008).
90. N. S. Kozlov and G. V. Vorobéva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1379 (1981).
91. Chem. Heterocycl. Comp., 17, 1035 (1981)].
92. N. S. Kozlov, K. N. Gusak, and V. A. Serzhanina, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 32, 141 (1988).
93. N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, S. I. Firgang, and A. S. Shashkov, Zh. Org. Khim., 40, 549 (2004).
94. N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Org. Khim., 45, 601 (2009).
95. K. N. Gusak, N. G. Kozlov, and A. B. Tereshko, Zh. Org. Khim., 40, 1709 (2004).
96. N. G. Kozlov, K. N. Gusak, A. B. Tereshko, S. I. Firgang, and A. S. Shashkov, Zh. Org. Khim., 40, 1228 (2004).
97. N. G. Kozlov and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 42, 1680 (2006).
98. N. G. Kozlov, V. A. Tarasevich, L. I. Basalaeva, and D. A. Vasilevskii, Zh. Org. Khim., 42, 114 (2006).
99. N. G. Kozlov, K. N. Gusak, and A. V. Tkachev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 877 (2007).
100. Chem. Heterocycl. Comp., 43, 740 (2007)].
101. N. G. Kozlov, A. B. Tereshko, and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 43, 1375 (2007).
102. K. N. Gusak, A. B. Tereshko, and N. G. Kozlov, Zh. Org. Khim., 41, 742 (2005).
103. N. G. Kozlov, K. N. Gusak, and V. V. Skatetskii, Zh. Org. Khim., 42, 119 (2006).
104. N. G. Kozlov, E. V. Koroleva, Zh. V. Ignatovich, K. N. Gusak, and A. P. Kadutskii, Zh. Org. Khim., 43, 902 (2007).
105. N. G. Kozlov, A. B. Tereshko, E. V. Koroleva, Zh. V. Ignatovich, and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 45, 270 (2009).
106. N. G. Kozlov and A. B. Tereshko, Zh. Org. Khim., 45, 1154 (2009).
107. S. S. Koval'skaya, N. G. Kozlov, and E. A. Dikusar, Zh. Org. Khim., 45, 197 (2009).
108. N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, and E. A. Dikusar, Khimiya Prirod. Soed., 70 (2004).
109. N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Org. Khim., 75, 654 (2005).
110. N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, and E. A. Dikusar, Zh. Org. Khim., 41, 1671 (2005).
111. K. N. Gusak and N. G. Kozlov, Zh. Obshch. Khim., 75, 1637 (2005).
112. N. G. Kozlov, K. N. Gusak, A. B. Tereshko, and E. A. Dikusar, Zh. Org. Khim., 40, 738 (2004).
113. N. G. Kozlov, A. B. Tereshko, and K. N. Gusak, Zh. Org. Khim., 42, 281 (2006).
114. V. V. Skatetskii, N. G. Kozlov, and E. A. Dikusar, Zh. Org. Khim., 43, 1488 (2007).
115. N. G. Kozlov, E. A. Dikyusar, and B. A. Odnoburtsev, Zh. Org. Khim., 44, 1527 (2008).
116. N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1408 (2006).
117. Chem. Heterocycl. Comp., 42, 1223 (2006)].
118. A. P. Kadutskii and N. G. Kozlov, Zh. Org. Khim., 42, 1403 (2006).
119. A. P. Kadutskii and N. G. Kozlov, Zh. Org. Khim., 42, 764 (2006).
120. A. P. Kadutskii, N. G. Kozlov, and S. L. Bondarev, Zh. Org. Khim., 42, 1398 (2006).
121. A. P. Kadutskii and N. G. Kozlov, Zh. Org. Khim., 42, 877 (2006).
122. A. P. Kadutskii and N. G. Kozlov, Synlett, 3349 (2006).
123. A. P. Kadutskii and N. G. Kozlov, Tetrahedron Lett., 49, 4560 (2008).
124. N. G. Kozlov, S. L. Bondarev, A. P. Kadutskii, L. I. Basalaeva, and F. S. Pashkovskii, Zh. Org. Khim., 44, 1041 (2008).
125. A. P. Kadutskii, N. G. Kozlov, and F. S. Pashkovskii, Zh. Org. Khim., 45, 399 (2009).
126. N. G. Kozlov, F. S. Pashkovskii, A. B. Tereshko, I. P. Lokot', K. N. Gusak, and F. A. Lakhvich, Zh. Org. Khim., 39, 125 (2003).
127. N. G. Kozlov, F. S. Pashkovskii, K. N. Gusak, E. V. Koroleva, A. B. Tereshko, and I. P. Lokot', Zh. Org. Khim., 40, 584 (2004).
128. N. G. Kozlov and L. I. Basalaeva, Zh. Org. Khim., 42, 527 (2006).
129. N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, and L. Yu. Tychinskaya, Zh. Org. Khim., 38, 1218 (2002).
130. N. S. Kozlov, V. A. Serzhanina, M. N. Shashikhina, K. N. Kovalevich, R. D. Sauts, S. V. Zhavrid, and O. D. Zhikhareva, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 1, 70 (1978).
131. N. S. Kozlov, R. D. Sauts, V. A. Serzhanina, G. V. Kovalev, and I. A. Bocharova, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 24, 520 (1980).
132. N. S. Kozlov, R. D. Sauts, N. G. Rozhkova, V. A. Serzhanina, and E. I. Andreeva, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 3, 61 (1982).
133. N. S. Kozlov, I. G. Shcherbak, O. D. Zhikhareva, F. A. Tugusheva, G. S. Shmanai, A. I. Kulikova, V. A. Serzhanina, L. A. Romanchuk, R. D. Sauts, and K. N. Kovalevich, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 1, 74 (1982).
134. N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, M. N. Shashikhina, S. V. Zhavrid, and V. M. Chelnov, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 5, 118 (1979).
135. V. A. Serzhanina, N. Ya. Yurashevich, K. N. Gusak, and F. B. Kacherovskaya, Bibliographic Index of Scientific Works of Academician of the Academy of Sciences of the Belarussian SSR N. S. Kozlov [in Russian], Nauka i Tekhnika, Minsk (1987), 105 pp.
136. E. A. Dikyusar, A. P. Kadutskii, N. G. Kozlov, A. P. Yuvchenko, L. A. Mel'nichuk, Vestsi NAN Belarusi, Ser. Khim. Navuk, No. 1, 62 (2006).
137. N. S. Kozlov, V. A. Serzhanina, G. V. Vorobéva, R. D. Sauts, and L. F. Gladchenko, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 22, 910 (1978).
138. N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, V. A. Serzhanina, G. V. Vorob'eva, O. D. Zhikhareva, G. S. Shmanai, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1237 (1977).
139. Chem. Heterocycl. Comp., 13, 997 (1977)].
140. N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, V. A. Serzhanina, G. S. Shmanai, I. P. Stremok, G. P. Korotyshova, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 511 (1978).
141. Chem. Heterocycl. Comp., 14, 418 (1978)].
142. N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, L. V. Korobchenko, and T. E. Kozlova, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 18 (1979).
143. N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, G. V. Vorob'eva, V. A. Serzhanina, and R. D. Sauts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 810 (1977).
144. Chem. Heterocycl. Comp., 13, 660 1977)].
145. N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, L. F. Gladchenko, D. I. Burakova, and N. N. Danchenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 969 (1980).
146. Chem. Heterocycl. Comp., 16, 758 (1980)].
147. N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, A. P. Lugovkin, and A. A. Kirsanov, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 27, 1006 (1983).
148. N. S. Kozlov, K. N. Gusak, V. A. Serzhanina, L. F. Gladchenko, and N. A. Krot, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1651 (1987).
149. Chem. Heterocycl. Comp., 23, 1329 (1987)].
150. N. S. Kozlov, L. V. Korobchenko, G. S. Shmanai, and M. P. Tsvirko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 116 (1976).
151. Chem. Heterocycl. Comp., 12, 106 (1976)].
152. N. G. Kozlov, V. E. Agabekov, S. L. Bondarev, L. I. Basalaeva, and A. P. Kadutskii, Dokl. Akad. Nauk Belarusi, 53, 65 (2009).
153. N. G. Kozlov, S. L. Bondarev, B. A. Odnoburtsev, and L. I. Basalaeva, Zh. Prirod. Soed., 80, 1041 (2007).
154. N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, A. N. Rubinov, V. A. Mostovnikov, and S. A. Batishche, Zh. Obshch. Khim., 46, 395 (1976).
155. N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, V. A. Mostovnikov, and S. A. Batishche, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1523 (1982).
156. Chem. Heterocycl. Comp., 18, 1183 (1982)].
157. N. S. Kozlov and O. D. Zhikhareva, Dokl. Akad. Nauk BSSR, 22, 1098 (1978).
158. N. S. Kozlov and O. D. Zhikhareva, Vestsi AN BSSR, Ser. Khim. Navuk, No. 4, 61 (1981).