Fully enzymatic peptide synthesis using C-terminal tert-butyl ester interconversion

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 14-15, 2010, Pages 2399-2404

  Nuijens, Timo ^a,b   Cusan, Claudia ^a   Van Dooren, Theodorus J G M ^a   Moody, Harold M ^a   Merkx, Remco ^a   Kruijtzer, John A W ^b   Rijkers, Dirk T S ^b   Liskamp, Rob M J ^b   Quaedflieg, Peter J L M ^a  

^a DSM RESOLVE   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

cross linked enzyme aggregates (CLEA); enzyme catalysis; peptides; serine protease alcalase; transesterification

Indexed keywords

EID: 78349303365     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000313     Document Type: Article

References (26)

1. B. Steffansen, C. U. Nielsen, S. Frokjaer, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2005, 60, 241 - 245
2. K. Adermann, Curr. Prot. Pep. Sci. 2005, 6, 205 - 206.
3. H. Korhonen, A. Pihlanto, Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 1297 - 1308
4. J. Torres-Llanez, B. Vallejo-Cordoba, A. F. González- Córdova, Arch. Latinoam. Nutr. 2005, 55, 111 - 117
5. H. Korhonen, A. Pihlanto., Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 829 - 843
6. M. B. Roberfroid, J. Nutr. 2007, 137, 2493 - 2502.
7. D. Hans, P. R. Young, D. D. P. Fairlie, Med. Chem. 2006, 2, 627 - 646.
8. F. Guzmán, S. Barberis, A. Illanes, J. Biotechnol. 2007, 10, 279 - 314.
9. F. Bordusa, Chem. Rev. 2002, 102, 4817 - 4867.
10. A. Felix, L. Moroder, C. Toniolo, in: Synthesis of Peptides and Peptidomimetics, 4rd edn., (Houben-Weyl), Vol. E 22a, Thieme, Stuttgart-New York, 2004.
11. M. Schmidt, E. Barbayianni, I. Fotakopoulou, M. Höhne, V. Constantinou-Kokotou, U. T. Bornscheuer, G. Kokotos, J. Org. Chem. 2005, 70, 3737 - 3740
12. M. Schultz, P. Hermann, H. Kunz, Synlett 1992, 37 - 38.
13. S. T. Chen, K. T. Wang, C. H. Wong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 20, 1514 - 1517.
14. T. Nuijens, C. Cusan, J. A. W. Kruijtzer, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, P. J. L. M. Quaedflieg, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2719 - 2721
15. F. Gini, I. F. Eggen, D. J. Van Zoelen, C. G. Boeriu, Chimica Oggi 2009, 27, 24 - 27.
16. C. F. Liu, J. P. Tam, Org. Lett. 2001, 3, 4157 - 4159.
17. R. A. Sheldon, Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 1583.
18. T. Nuijens, C. Cusan, J. A. W. Kruijtzer, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, P. J. L. M. Quaedflieg, Synthesis 2009, 5, 809 - 813
19. T. Nuijens, C. Cusan, J. A. W. Kruijtzer, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, P. J. L. M. Quaedflieg, J. Org. Chem. 2009, 74, 5145 - 5150.
20. K. Morihara, H. Tsuzuki, Eur. J. Biochem. 1970, 15, 374
21. S. Kunugi, M. Yokoyama, Y. Kuroda, M. Yoshida, A. Koyasu, T. Yamada, A. Sakamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1747 - 1754.
22. G. Cavicchionia, A. Fraulinia, M. Turchettia, K. Varani, S. Falzaranod, B. Pavanc, S. Spisanid, Eur. J. Pharmacol. 2005, 512, 1 - 8
23. S. Aswanikumar, J. Exp. Med. 1976, 143, 1154 - 1169
24. R. F. O'Dea, O. H. Viveros, J. Axelrod, S. Aswanikaumar, E. Schiffmann, Nature 1978, 272, 462 - 464
25. R. Obrist, R. Reilly, T. Leavitt, R. C. Knapp, Cancer Immunol. Immunother. 1991, 32, 406 - 408
26. M. Vulcano, M. F. Alves Rosa, F. S. Minnucci, A. C. Cherñavsky, M. A. Isturiz, Clin. Exp. Immunol. 1998, 113, 39 - 47.