Novel substitutions of 1-alkoxy-and 1-arylsulfonyloxy-η3- allylmolybdenum complexes. A case for η1-alkenyl carbene complexes as intermediates

Organometallics

Volumn 29, Issue 21, 2010, Pages 5083-5097

  Coombs, Thomas C ^a,b   Huang, Wenwei ^a   Garnier Amblard, Ethel C ^a,c   Liebeskind, Lanny S ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^c NATIONAL INSTITUTES OF HEALTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149313480     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100305f     Document Type: Article

References (56)

1. Coombs, T. C.; Zhang, Y.; Garnier-Amblard, E. C.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 876-877
2. Cheng, B.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2009, 11, 3682-3685
3. Chen, W.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12546-12547
4. Garnier, E. C.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7449-7458
5. Coombs, T. C.; Lee, M. D., IV; Wong, H.; Armstrong, M.; Cheng, B.; Chen, W.; Moretto, A. F.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 882-888
6. Arrayás, R. G.; Yin, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1816-1825
7. Zhang, Y.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 465-472
8. Zhang, Y.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11258-11259
9. Shu, C.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2878-2879
10. Arrayás, R. G.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9026-9027
11. Alcudia, A.; Arrayás, R. G.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 5773-5778
12. Shu, C.; Alcudia, A.; Yin, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12477-12487
13. Arrayás, R. G.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6185-6186
14. Yin, J.; Llorente, I.; Villanueva, L. A.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10458-10459
15. Moretto, A. F.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7445-7455
16. Malinakova, H. C.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2000, 2, 4083-4086
17. Malinakova, H. C.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2000, 2, 3909-3911
18. Yin, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5811-5812
19. Ward, Y. D.; Villanueva, L. A.; Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. Organometallics 1996, 15, 4201-4210
20. Ward, Y. D.; Villanueva, L. A.; Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 897-898
21. Villanueva, L. A.; Ward, Y. D.; Lachicotte, R.; Liebeskind, L. S. Organometallics 1996, 15, 4190-4200
22. Ward, Y. D.; Villanueva, L. A.; Allred, G. D.; Payne, S. C.; Semones, M. A.; Liebeskind, L. S. Organometallics 1995, 14, 4132-4156
23. Butters, C.; Carr, N.; Deeth, R. J.; Green, M.; Green, S. M.; Mahon, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2299-2308
24. Krysan, D.; Mackenzie, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6273-6274
25. Johnson, J. R.; Tully, P. S.; Mackenzie, P. B.; Sabat, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6172-6177
26. Kjellgren, J.; Kritikos, M.; Szabó, K. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3640-3645
27. Morita, M.; Inoue, K.; Ogoshi, S.; Kurosawa, H. Organometallics 2003, 22, 5468-5472
28. Ogoshi, S.; Yoshida, T.; Nishida, T.; Morita, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1944-1950
29. Ogoshi, S.; Morita, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9020-9021
30. Vicart, N.; Cazes, B.; Goré, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 535-538
31. Morita, M.; Inoue, K.; Yoshida, T.; Ogoshi, S.; Kurosawa, H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 894-898
32. Itoh, K.; Nakanishi, S.; Otsuji, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2965-2977
33. Chatani, N.; Yamasaki, Y.; Murai, S.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5649-5652
34. Pasquali, M.; Leoni, P.; Sabatino, P.; Braga, D. Gazz. Chim. Ital. 1992, 122, 275-277
35. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3170-3171
36. Trofimenko, S. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 17-22
37. Curtis, M. D.; Shiu, K. B.; Butler, W. M. Organometallics 1983, 2, 1475-1477
38. Sloan, T. E. Top. Stereochem. 1981, 12, 1-36
39. 3-allylmolybdenum complexes.
40. These enantiomeric excesses were obtained by integrating the appropriate HPLC peaks for both (-)-2b and (-)-3e. The slight gain in enantiomeric excess is likely the result of a small impurity coeluting with the product peak.
41. Bruce, A. E.; Gamble, A. S.; Tonker, T. L.; Templeton, J. L. Organometallics 1987, 6, 1350-1352
42. Feng, S. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1993, 12, 1765-1774
43. Feng, S. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1994, 13, 1214-1223
44. Gunnoe, T. B.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 370-377
45. Feng, S. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8192-8193
46. Feng, S. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2951-2960
47. Frohnapfel, D. S.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2000, 19, 1497-1506
48. Trnka, T. M.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 3845-3847
49. Mistudo, T.-a. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1525-1538
50. Hofmann, P.; Hammerle, M.; Unfried, G. New J. Chem. 1991, 15, 769-789
51. Fischer, H.; Hofmann, J.; Mauz, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 998-999
52. Harvey, D.; Brown, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7806
53. Feng, S. G.; Gamble, A. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1989, 8, 2024-2031
54. Garrett, K. E.; Sheridan, J. B.; Pourreau, D. B.; Feng, W. C.; Geoffroy, G. L.; Staley, D. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8383-8391
55. Mayr, A.; Asaro, M. F.; Glines, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2215-2216
56. Stone, K. C.; Jamison, G. M.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2003, 22, 3083-3095