Chromene "lock", thiol "key", and mercury(II) ion "hand": A single molecular machine recognition system

Organic Letters

Volumn 12, Issue 21, 2010, Pages 4756-4759

  Huo, Fang Jun ^a   Sun, Yuan Qiang ^a   Su, Jing ^a   Yang, Yu Tao ^a   Yin, Cai Xia ^a   Chao, Jian Bin ^a  

^a SHANXI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOPYRAN DERIVATIVE; CATION; MERCURY; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BENZOPYRANS; CATIONS; MERCURY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 78049491890     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101771j     Document Type: Article

References (42)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
2. Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687-1716
3. Goncalves, M. S. T. Chem. Rev 2009, 109, 190-212
4. Liu, J. W.; Cao, Z. H.; Lu, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 1948-1998
5. Borisov, S. M.; Wolfbeis, O. S. Chem. Rev. 2008, 108, 423-461
6. Chen, X. Q.; Zhou, Y.; Peng, X. J.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120-2135
7. Chen, W.; Zhao, Y.; Seefeldt, T.; Guan, X. J. Pharm. Biomed. 2008, 48, 1375-1380
8. Zinellu, A.; Sotgia, S.; Scanu, B.; Usai, M. F.; Fois, A. G.; Spada, V.; Deledda, A.; Deiana, L.; Pirina, P.; Carru, C. Amino Acids 2009, 37, 395-400
9. Ellman, G. L. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 82, 70-77
10. Zhu, J.; Dhimitruka, L.; Pei, D. Org. Lett. 2004, 6, 3809-3812
11. Tang, B.; Xing, Y.; Li, P.; Zhang, N.; Yu, F.; Yang, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11666-11667
12. Maeda, H.; Matsuno, H.; Ushida, M.; Katayama, K.; Saeki, K.; Itoh, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2922-2925
13. Ji, S.; Yang, J.; Yang, Q.; Liu, S.; Chen, M.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4855-4865
14. Bouffard, J.; Kim, Y.; Swager, T. M.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 37-40
15. Lee, K. S.; Kim, T. K.; Lee, J. H.; Kim, H. J.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2008, 6173-6175
16. Rusin, O.; Luce, N. S.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O. S.; Jiang, I.; Warner, M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438-439
17. Wang, W.; Rusin, O.; Xu, X.; Kim, K. K.; Escobedo, J. O.; Fakayode, S. O.; Fletcher, K.; Lowry, A. M.; Schowalter, C. M.; Lawrence, C. M.; Fronczek, F. R.; Warner, I. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15949-15958
18. Zhang, X.; Ren, X.; Xu, Q.-H.; Loh, K. P.; Chen, Z. K. Org. Lett. 2009, 11, 1257-1260
19. Wang, W. H.; Escobedo, J. O.; Lawence, C. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3400-3401
20. Shao, N.; Jin, J. Y.; Cheung, S. M.; Yang, R. H.; Chan, W. H.; Mo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4944-4948
21. Han, B.; Yuan, J.; Wang, E. Anal. Chem. 2009, 81, 5569-5573
22. Sudeep, P. K.; S. Joseph, T. S.; Thomas, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6516-6517
23. Yang, S. J.; Tian, X. Z.; Shin, I. Org. Lett. 2009, 11, 3438-3441
24. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355-1387
25. Finn, M. G.; Fokin, V. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1231-1232
26. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
27. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nyström, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686
28. Hong, V.; Kislukhin, A. A.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9986-9994
29. Hewage, H. S.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13099-13106
30. Ros-Lis, J. V.; Garcia, B.; Jimenez, D.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F.; Soto, J.; Gonzalvo, F.; Valldecabres, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4064-4065
31. Lin, W.; Yuan, L.; Cao, Z.; Feng, Y.; Long, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5096-5103
32. Yi, L.; Li, H.; Sun, L.; Liu, L.; Zhang, C.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4034-4037
33. Girouard, S.; Houle, M.-H.; Grandbois, A.; Keillor, J.; Michnick, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 559-566
34. Matsumoto, T.; Urano, Y.; Shoda, T.; Kojima, H.; Nagano, T. Org. Lett. 2007, 9, 3375-3377
35. Owen, T. C. Bioorg. Chem. 2008, 36, 156-160
36. Zeng, Y.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7391-7394
37. Yonge, L.; Gracheva, S.; Wilkins, S. J.; Livingstone, C.; Davis, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7732-7733
38. Chen, X. Q.; Ko, S. K.; Kim, M. J.; Shin, I.; Yoon, J. Y. Chem. Commun. 2010, 46, 2751-2753
39. Huo, F. J.; Sun, Y. Q.; Su, J.; Chao, J. B.; Zhi, H. J.; Yin, C. X. Org. Lett. 2009, 11, 4918-4821
40. 2 = 0.1037, and GOF = 1.09.
41. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443-3480
42. Ros-Lis, J. V.; Marcos, M. D.; Martínez-Máñez, R.; Rurack, K.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4405-4408