Effects of multibranching on 3-hydroxyflavone-based chromophores and the excited-state intramolecular proton transfer dynamics

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 38, 2010, Pages 10412-10420

  Lin, Chao Chen ^a   Chen, Chyi Lin ^a   Chung, Min Wen ^a   Chen, Yi Ju ^a   Chou, Pi Tai ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3-HYDROXYFLAVONE; ABSORPTION BAND; BRANCHED CHROMOPHORES; DONOR STRENGTH; ELECTRON-DONATING; EMISSION PATTERN; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; FEMTOSECOND FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTRA; FRANCK-CONDON EXCITATION; FRONTIER ORBITALS; HYDROXYFLAVONES; MULTI-BRANCHED CHROMOPHORES; NITROGEN ATOM; ORBITALS; PLANARITY; POLAR SOLVENTS; RED-SHIFTED; SOLVENT POLARITY; THEORETICAL APPROACH; TRIPHENYL AMINES;

ABSORPTION; ACETONITRILE; CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; ORGANIC SOLVENTS; POLYMER BLENDS; PROTON TRANSFER;

EXCITED STATES;

3 HYDROXYFLAVONE; 3-HYDROXYFLAVONE; ANILINE DERIVATIVE; FLAVONOID; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANILINE COMPOUNDS; FLAVONOIDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; PROTONS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 78049304113     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp105542z     Document Type: Article

References (56)

1. Sengupta, P.; Kasha, M. Chem. Phys. Lett. 1979, 68, 382.
2. Strandjord, A. J. G.; Courtney, S. H.; Friedrich, D. M.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1125.
3. McMorrow, D.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2235.
4. Schwartz, B. J.; Peteanu, L. A.; Harris, C. B. J. Phys. Chem. 1992, 86, 3591.
5. Ameer-Beg, S.; Ormson, S. M.; Brown, R. G.; Matousek, P.; Towrie, M.; Nibbering, E. T. J.; Foggi, P.; Neuwahl, F. V. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3709.
6. Shynkar, V. V.; Mély, Y.; Duportail, G.; Piémont, E.; Klymchenko, A. S.; Demchenko, A. P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9522.
7. Swinney, T. C.; Kelley, D. F. J. Chem. Phys. 1993, 99, 211.
8. Douhal,A.; Sanz, M.; Carranza, M. A.; Organero, J. A.; Santos, L. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 54.
9. Ameer-Beg, S.; Ormson, S. M.; Poteau, X.; Brown, R. G.; Foggi, P.; Bussotti, L.; Neuwahl, F. V. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6938.
10. Chou, P.-T.; Pu, S.-C.; Cheng, Y.-M.; Yu, W.-S.; Yu, Y.-C.; Hung, F.-T.; Hu, W.-P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3777.
11. Cheng, Y.-M.; Pu, S.-C.; Yu, Y.-C.; Chou, P.-T.; Huang, C.-H.; Chen, C.-T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11696.
12. Chou, P.-T.; Yu, W.-S.; Cheng, Y.-M.; Pu, S.-C.; Yu, Y.-C.; Lin, Y.-C.; Huang, C.-H.; Chen, C.-T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6487.
13. Kiefer, P. M.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1834.
14. Kiefer, P. M.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1850.
15. Roshal, A. D.; Organero, J. A.; Douhal, A. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 53.
16. Hsieh, C.-C.; Jiang, C.-M.; Chou, P.-T. Acc. Chem. Res. 2010, DOI: 10.1021/ar1000499.
17. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Porrès, L.; Pons, T.; Mertz, J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024.
18. Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741.
19. He, G. S.;Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L.-S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4805.
20. Porrès, L.; Mongin, O.;Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47.
21. Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645.
22. Kato, S.-i.; Matsumoto, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Ishi-i, T.; Mataka, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2303.
23. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A.; Spangler, C. W. Opt. Lett. 2001, 26, 1081.
24. Adronov, A.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
25. Varnavski, O.; Yan, X.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 149.
26. Chou, P. T.; Martinez, M. L.; Clements, J. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2618.
27. Chou, P. T.; Martinez, M. L.; Clements, J. H. Chem. Phys. Lett. 1993, 204, 395.
28. Jones, G.; Jackson, W. R.; Choi, C. Y.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294.
29. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum Press: New York, 1983.
30. Chou, P. T.; Chen, Y. C.; Yu, W. S.; Chou, Y. H.; Wei, C. Y.; Cheng, Y. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1731.
31. Chou, P. T.; Yu,W. S.; Cheng, Y. M.; Pu, S. C.; Yu, Y. C.; Lin, Y. C.; Huang, C. H.; Chen, C. T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6487.
32. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
33. Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107, 1-15.
34. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
37. Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
38. Petersilka, M.; Grossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212.
39. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Hennrich, F. H.; Kappes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
40. Casida, M. E. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
41. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
43. Hsieh, C.-C.; Chen, K.-Y.; Hsieh, W.-T.; Lai, C.-H.; Shen, J.-Y.; Jiang, C.-M.; Duan, H.-S.; Chou, P.-T. ChemPhysChem 2008, 9, 2221.
44. Fidder, H.; Knoester, J.; Wiersma, D. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 7880.
45. Poliakov, E. Y.; Chernyak, V.; Tretiak, S.; Mukamel, S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8161.
46. Katan, C.; Tretiak, S.; Werts, M. H. V.; Bain, A. J.; Marsh, R. J.; Leonczek, N.; Nicolaou, N.; Badaeva, E.; Mongin, O.; Blanchard- Desce, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9468.
47. Terenziani, F.; Le Droumaguet, C.; Katan, C.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M. ChemPhysChem 2007, 8, 723.
48. Katan, C.; Charlot, M.; Mongin, O.; Le Droumaguet, C.; Jouikov, V.; Terenziani, F.; Badaeva, E.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3152.
49. Lahankar, S. A.; West, R.; Varnavski, O.; Xie, X.; Goodson, T., III; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 337.
50. Verbouwe, W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Piet, J. J.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1319.
51. Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434.
52. Köler, R. H.; Cao, J.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W.; Hanson, M. R. Science 1997, 276, 2039.
53. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
54. He, G. S.; Markowicz, P. P.; Line, P.-C.; Prasad, P. N. Nature 1999, 415, 767.
55. Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods 2005, 2, 932.
56. Velusamy, M.; Shen, J.-Y.; Lin, J. T.; Lin, Y.-C.; Hsieh, C.-C.; Lai, C.-H.; Lai, C.-W.; Ho, M.-L.; Chen, Y.-C.; Chou, P.-T.; Hsiao, J.-K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2388.