Metalla-macro-tricyclic cryptands: Anion encapsulation and selective separation of sulfate via in situ crystallization

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 11, 2010, Pages 2458-2469

  Adarsh, N N ^a   Tocher, Derek A ^b   Ribas, Joan ^c   Dastidar, Parthasarathi ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; CHLORATE; COORDINATION COMPOUND; CRYPTAND; CUPRIC ION; LIGAND; N,N' BIS(3 PYRIDYL)ISOPHTHALAMIDE; NITRATE; POLYMER; SULFATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; ENCAPSULATION; HYDROGEN BOND; MAGNETISM; PRIORITY JOURNAL; SEPARATION TECHNIQUE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TECHNIQUE;

EID: 78049248047     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00556k     Document Type: Article

References (140)

1. C. H. Park H. E. Simmons J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2431 2432
2. J.-M. Lehn Acc. Chem. Res. 1978 11 49 57
3. J.-M. Lehn F. Montavon Helv. Chim. Acta 1978 61 67 82
4. S. O. Kang M. A. Hossain K. Bowman-James Coord. Chem. Rev. 2006 250 3038 3052
5. S. O. Kang D. Powell V. W. Day K. Bowman-James Cryst. Growth Des. 2007 7 606 608
6. S. O. Kang V. W. Day K. Bowman-James J. Org. Chem. 2010 75 277
7. P. S. Lakshminarayanan E. Suresh P. Ghosh Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3807 3811
8. P. S. Lakshminarayanan D. K. Kumar P. Ghosh Inorg. Chem. 2005 44 7540 7546
9. I. Ravikumar P. S. Lakshminarayanan E. Suresh P. Ghosh Inorg. Chem. 2008 47 7992 7999
10. I. Ravikumar P. S. Lakshminarayanan E. Suresh P. Ghosh Beilstein J. Org. Chem. 2009 5 10.3762/bjoc.5.41
11. V. McKee J. Nelson R. M. Town Chem. Soc. Rev. 2003 32 309 325
12. J. Nelson M. Nieuwenhuyzen I. Pál R. M. Town Dalton Trans. 2004 229 235
13. J. Nelson M. Nieuwenhuyzen I. Pál R. M. Town Dalton Trans. 2004 2320 2308
14. M. Arthurs V. McKee J. Nelson R. M. Town J. Chem. Educ. 2001 78 1269 1272
15. J. L. Dye Acc. Chem. Res. 2009 42 1564
16. A. Lützen A. R. Renslo C. A. Schalley B. M. O'Leary J. Rebek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7455 7456
17. K. Wichmann B. Antonioli T. Söhnel M. Wenzel K. Gloe K. Gloe J. R. Price L. F. Lindoy A. J. Blake M. Schröder Coord. Chem. Rev. 2006 250 2987 3003
18. V. Amendola L. Fabbrizzi C. Mangano P. Pallavicini A. Poggi A. Taglietti Coord. Chem. Rev. 2001 219-221 821 837
19. J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley, 2nd edn, UK, 2009
20. J. L. Sessler, P. Gale and W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2006
21. J. W. Steed, D. R. Turner and K. Wallace, Core Concepts in Supramolecular Chemistry and Nanochemistry, Wiley, England, 2007
22. G. R. Desiraju, The Crystal as a Supramolecular Entity, Wiley, Chichester, 1996
23. A. Bianchi, K. Bowman-James and E. García-España, Supramolecular Chemistry of Anions, Wiley-VCH, New York, 1997
24. M. Fujita Acc. Chem. Res. 1999 32 53 61
25. D. B. Amabilino J. F. Stoddart Chem. Rev. 1995 95 2725 2828
26. G. Schill, Catenane, Rotaxanes and Knots, Academic Press, New York, 1971
27. E. C. Constable M. D. Ward J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1256 1258
28. D. B. Amabilino C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3285 3286
29. D. Whang K. Kim J. Am. Chem. Soc. 1997 119 451 452
30. L. Carlucci G. Ciani M. Moret D. M. Proserpio S. Rizzato Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1506 1510
31. B. F. Hoskins R. Robson D. A. Slizys Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2336 2338
32. M. Albrecht Chem. Rev. 2001 101 3457 3498
33. C. Piguet G. Bernardinelli G. Hopfgartner Chem. Rev. 1997 97 2005 2062
34. B. Hasenknopf J.-M. Lehn N. Boumediene A. Dupont-Gervais A. Van Dorsselaer B. Kneisel D. Fensker J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10956 10962
35. C. R. Rice S. Wörl J. C. Jeffery R. L Paul M. D. Ward Chem. Commun. 2000 1529 1530
36. M. J. Hannon C. L. Painting N. W. Alcock Chem. Commun. 1999 2023 2024
37. G. F. Swiegers T. J. Malefetse Chem. Rev. 2000 100 3483 3538
38. R. W. Saalfrank E. Uller B. Demleitner I. Bernt Struct. Bonding 2000 96 149 175
39. D. L. Caulder K. N. Raymond Acc. Chem. Res. 1999 32 975 982
40. M. M. Conn J. Rebek, Jr. Chem. Rev. 1997 97 1647 1668
41. C. J. Jones Chem. Soc. Rev. 1998 27 289 300
42. M. Fujita Chem. Soc. Rev. 1998 27 417 425
43. P. Jacopozzi E. Dalcanale Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 613 615
44. M. Albrecht H. Röttele P. Burger Chem.-Eur. J. 1996 2 1264 1268
45. A. K. Bar R. Chakrabarty G. Mostafa P. S. Mukherjee Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8455 8459
46. S. R. Seidel P. J. Stang Acc. Chem. Res. 2002 35 972 983
47. F. A. Cotton L. M. Daniels C. Lin C. A. Murillo J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4538 4539
48. F. A. Cotton C. A. Murillo R. Yu Dalton Trans. 2006 3900 3905
49. S.-H. Hwang C. N. Moorefield F. R. Fronczek O. Lukoyanova L. Echegoyen G. R. Newkome Chem. Commun. 2005 713 715
50. M.-T. Youinou N. Rahmouni J. Fischer J. A. Osborn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 733 735
51. P. J. Stang D. H. Cao J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4981 4982
52. P. J. Stang B. Olenyuk Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 732 736
53. F. A. Cotton C. Lin C. A. Murillo J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2670 2671
54. C. S. Campos-Fernández R. Clérac J. M. Koomen D. H. Russell K. R. Dunbar J. Am. Chem. Soc. 2001 123 773 774
55. C. S. Campos-Fernández B. L. Schottel H. T. Chifotides J. K. Bera J. Bacsa J. M. Koomen D. H. Russell K. R. Dunbar J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12909 12923
56. S.-H. Hwang P. Wang C. N. Moorefield L. A. Godínez J. Manríquez E. Bustos G. R. Newkome Chem. Commun. 2005 4672 4674
57. G. R. Newkome T. J. Cho C. N. Moorefield G. R. Baker R. Cush P. S. Russo Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3717 3721
58. J. R. Hall S. J. Loeb G. K. H. Shimizu G. P. A. Yap Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 121 123
59. A. P. Davis R. S. Wareham Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2270 2273
60. A. P. Davis R. S. Wareham Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2978 2996
61. G. Lecollinet A. P. Dominey T. Velasco A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4093 4096
62. E. Klein M. P. Crump A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 298 302
63. S. O. Kang D. Powell V. W. Day K. Bowman-James Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1921 1925
64. G. Das P. Tripathi A. Tripathi P. K. Bharadwaj Tetrahedron 2000 56 1501 1504
65. D. Krishna Kumar A. Das P. Dastidar CrystEngComm 2007 9 548 555
66. D. Krishna Kumar A. Das P. Dastidar Cryst. Growth Des. 2007 7 2096 2105
67. P. N. W. Baxter R. G. Khoury J.-M. Lehn G. Baum D. Fenske Chem.-Eur. J. 2000 6 4140 4148
68. D.-L. Long A. J. Blake N. R. Champness C. Wilson M. Schröder Chem.-Eur. J. 2002 8 2026 2033
69. C. Provent E. Rivara-Minten S. Hewage G. Brunner A. F. Williams Chem.-Eur. J. 1999 5 3487 3494
70. G. Baum E. C. Constable D. Fenske C. E. Housecroft T. Kulke Chem. Commun. 1999 195 196
71. N. N. Adarsh D. Krishna Kumar P. Dastidar Inorg. Chem. Commun. 2008 11 636 642
72. X.-D. Chen T. C. W. Mak Dalton Trans. 2005 3646 3652
73. A. J. Blake G. Baum N. R. Champness S. S. M. Chung P. A. Cooke D. Fenske A. N. Khlobystov D. A. Lemenovskii W.-S. Li M. Schröder J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 4285 4291
74. M. J. Hannon C. L. Painting E. A. Plummer L. J. Childs N. W. Alcock Chem.-Eur. J. 2002 8 2225 2238
75. J. M. Russell A. D. M. Parker I. Radosavlijevic-Evans J. A. K. Howard J. W. Steed CrystEngComm 2006 8 119 122
76. R. Custelcean B. A. Moyer V. S. Bryantsev B. P. Hay Cryst. Growth Des. 2006 6 555 563
77. P. N. W. Baxter J.-M. Lehn G. Baum D. Fenske Chem.-Eur. J. 2000 6 4510 4517
78. G. Mezei C. M. Zaleski V. L. Pecoraro Chem. Rev. 2007 107 4933 5003
79. Y. Wang P. Cheng Y. Song D.-Z. Liao S.-P. Yan Chem.-Eur. J. 2007 13 8131 8138
80. R. W. Saalfrank H. Maid A. Scheurer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8794 8824
81. J. Park S. Hong D. Moon M. Park K. Lee S. Kang Y. Zou R. P. John G. H. Kim M. S. Lah Inorg. Chem. 2007 46 10208 10213
82. H. Chun J. Am. Chem. Soc. 2008 130 800 801
83. F. Nouar J. F. Eubank T. Bousquet L. Wojtas M. J. Zaworotko M. Eddaoudi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1833 1835
84. D. J. Tranchemontagne Z. Ni M. OKeeffe O. M. Yaghi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5136 5147
85. D. K. Chand K. Biradha M. Kawano S. Sakamoto K. Yamaguchi M. Fujita Chem.-Asian J. 2006 1 82 90
86. B. Moulton J. Lu A. Mondal M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2001 863 864
87. N. Takeda K. Umemoto K. Yamaguchi M. Fujita Nature 1999 398 794 796
88. S. P. Argent H. Adams T. Riis-Johannessen J. C. Jeffery L. P. Harding O. Mamula M. D. Ward Inorg. Chem. 2006 45 3905 3919
89. B. Olenyuk J. A. Whiteford A. Fechtenkotter P. J. Stang Nature 1999 398 796 799
90. H. Amouri L. Mimassi M. N. Rager B. E. Mann C. Guyard-Duhayon L. Raehm Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4543 4546
91. L. J. Barbour G. W. Orr J. L. Atwood Chem. Commun. 2000 859 860
92. H. Amouri C. Desmarets A. Bettoschi M. N. Rager K. Boubekeur P. Rabu M. Drillon Chem.-Eur. J. 2007 13 5401 5407
93. P. Diaz D. M. P. Mingos R. Vilar A. J. P. White D. J. Williams Inorg. Chem. 2004 43 7597 7604
94. N. L. S. Yue D. J. Eisler M. C. Jennings R. J. Puddephatt Inorg. Chem. 2004 43 7671 7681
95. C. Daguenet P. J. Dyson Inorg. Chem. 2007 46 403 408
96. N. Yue Z. Qin M. C. Jennings D. J. Eisler R. J. Puddephatt Inorg. Chem. Commun. 2003 6 1269 1271
97. C.-Y. Su Y.-P. Cai C.-L. Chen H.-X. Zhang B.-S. Kang J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 359 361
98. L. J. Barbour G. W. Orr J. L. Atwood Nature 1998 393 671 673
99. N. N. Adarsh D. Krishna Kumar P. Dastidar Cryst. Growth Des. 2009 9 2979 2983
100. N. N. Adarsh D. Krishna Kumar P. Dastidar CrystEngComm 2009 11 796 802
101. S. Banerjee N. N. Adarsh P. Dastidar CrystEngComm 2009 11 746 749
102. N. N. Adarsh D. Krishna Kumar P. Dastidar CrystEngComm 2008 10 1565 1573
103. D. Krishna Kumar A. Das P. Dastidar Cryst. Growth Des. 2007 7 205 207
104. D. Krishna Kumar A. Das P. Dastidar CrystEngComm 2007 9 548 555
105. D. Krishna Kumar A. Das P. Dastidar CrystEngComm 2007 9 895 901
106. D. Krishna Kumar A. Das P. Dastidar Inorg. Chem. 2007 46 7351 7361
107. D. Krishna Kumar A. Das P. Dastidar Cryst. Growth Des. 2006 6 1903 1909
108. D. Krishna Kumar A. Das P. Dastidar CrystEngComm 2006 8 805 814
109. D. Krishna Kumar A. Das P. Dastidar New J. Chem. 2006 30 1267 1275
110. D. Krishna Kumar A. Das P. Dastidar Inorg. Chem. 2005 44 6933 6935
111. B. Wu D. Yuan B. Lou L. Han C. Liu C. Zhang M. Hong Inorg. Chem. 2005 44 9175 9184
112. Z. Qin M. C. Jennings R. J. Puddephatt Chem.-Eur. J. 2002 8 735 738
113. Z. Qin M. C. Jennings R. J. Puddephatt Inorg. Chem. 2003 42 1956 1965
114. R. J. Santos-Contreras F. J. Martínez-Martínez E. V. García-Báez I. I. Padilla-Martínez A. L. Peraza H. Höpfl Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2007 63 o239
115. J. E. Gautrot P. Hodge D. Cupertino M. Helliwell New J. Chem. 2006 30 1801 1807
116. P. Sluis Van der A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 194
117. R. Custelcean B. A. Moyer Eur. J. Inorg. Chem. 2007 1321 1340
118. B. F. Hoskins R. Robson J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1546 1554
119. R. Custelcean P. Remy Cryst. Growth Des. 2009 9 1985 1989
120. R. Custelcean V. Sellin B. A. Moyer Chem. Commun. 2007 1541 1543
121. R. Vilar Eur. J. Inorg. Chem. 2008 357 367
122. B. Wu J. Liang J. Yang C. Jia X.-J. Yang H. Zhang N. Tang C. Janiak Chem. Commun. 2008 1762 1764
123. S. Muthu J. H. K. Yip J. J. Vittal J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 4561 4568
124. P. Blondeau A. van der Lee M. Barboiu Inorg. Chem. 2005 44 5649 5653
125. V. Amendola M. Boiocchi B. Colasson L. Fabbrizzi Inorg. Chem. 2006 45 6138 6147
126. C. R. Bondy P. A. Gale S. J. Loeb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5030 5031
127. C.-Y. Su Y.-P. Cai C.-L. Chen H.-X. Zhang B.-S. Kang J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 359 361
128. B.-C. Tzeng B.-S. Chen S.-Y. Lee W.-H. Liu G.-H. Lee S.-M. Peng New J. Chem. 2005 29 1254 1257
129. C. Thompson N. R. Champness A. N. Khlobystov C. J. Roberts M. Schröder S. J. B. Tendler M. J. Wilkinson J. Microsc. 2004 214 261 271
130. A. N. Khlobystov N. R. Champness C. J. Roberts S. J. B. Tendler C. Thompson M. Schröder CrystEngComm 2002 4 426 431
131. G. J. Lumetta, The Problem with Anions in the DOE Complex, in Fundamental and Applications of Anion Separations, ed., B. A. Moyer, and, R. P. Singh, Kluwer Academic, New York, 2004, 175 204
132. B. A. Moyer, L. H. Delmau, C. J. Fowler, A. Ruas, D. A. Bostick, J. L. Sessler, E. Katayev, G. D. Pantos, J. M. Llinares, M. A. Hossain, S. O. Kang and K. Bowman-James, Supramolecular Chemistry of Environmentally Relevant Anions, in Advances in Inorganic Chemistry, vol. 59: Template Effects and Molecular Organization, ed., R. van. Eldik, and, K. Bowman-James, Elsevier, Oxford, 2007, pp. 175
133. J. L. Sessler E. Katayev G. D. Pantos Y. A. Ustynyuk Chem. Commun. 2004 1276 1277
134. F. Hofmeister Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1888 24 247
135. W. Kunz J. Henle B. W. Ninham Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2004 9 19
136. O. Kahn, Molecular Magnetism, VCH Publishers, New York, 1993
137. R. Vilar Struct. Bonding 2008 129 175 206
138. D. K. Chand K. Biradha M. Kawano S. Sakamoto K. Yamaguchi M. Fujita Chem.-Asian J. 2006 1 82 90
139. S. P. Argent H. Adams T. Riis-Johannessen J. C. Jeffery L. P. Harding O. Mamula M. D. Ward Inorg. Chem. 2006 45 3905 3919
140. D. Rais J. Yau D. M. P. Mingos R. Vilar A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3464 3467