CAAC boranes. synthesis and characterization of cyclic (alkyl) (amino) carbene borane complexes from BF3 and BH3

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages 709-712

  Monot, Julien ^a,b   Fensterbank, Louis ^a   Malacria, Max ^a   Laco̧te, Emmanuel ^a   Geib, Steven J ^b   Curran, Dennis P ^b  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

Borane lewis acid lewis base complexes; Carbene borane complexes; Cyclic (alkyl) (amino) carbenes; N Heterocyclic carbenes; Stable carbenes

Indexed keywords

EID: 77958462374     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.82     Document Type: Article

References (25)

1. Kuhn, N.; Henkel, G.; Kratz, T.; Kreutzberg, J.; Boese, R.; Maulitz, A. H. Chem. Ber. 1993, 126, 2041-2045. doi:10.1002/cber.19931260913
2. Ramnial, T.; Jong, H.; McKenzie, I. D.; Jennings, M.; Clyburne, J. A. C. Chem. Commun. 2003, 1722-1723. doi:10.1039/b301416a
3. Wang, Y.; Quillian, B.; Wei, P.; Wannere, C. S.; Xie, Y.; King, R. B.; Schaefer, H. F., III; v. R. Schleyer, P.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12412-12413. doi:10.1021/ja075932i
4. Yamaguchi, Y.; Kashiwabara, T.; Ogata, K.; Miura, Y.; Nakamura, Y.; Kobayashi, K.; Ito, T. Chem. Commun. 2004, 2160-2161. doi:10.1039/b405459h
5. Ueng, S.-H.; Makhlouf Brahmi, M.; Derat, É.; Fensterbank, L.; Laco̧te, E.; Malacria, M.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10082-10083. doi:10.1021/ja804150k
6. Matsumoto, T.; Gabbaï, F. P. Organometallics 2009, 28, 4252-4253. doi:10.1021/om900476g
7. Ueng, S.-H.; Solovyev, A.; Yuan, X.; Geib, S. J.; Fensterbank, L.; Laco̧te, E.; Malacria, M.; Newcomb, M.; Walton, J. C.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11256-11262. doi:10.1021/ja904103x
8. Walton, J. C.; Makhlouf Brahmi, M.; Fensterbank, L.; Laco̧te, E.; Malacria, M.; Chu, Q.; Ueng, S.-H.; Solovyev, A.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2350-2358. doi:10.1021/ja909502q
9. Tehfe, M.-A.; Makhlouf Brahmi, M.; Fouassier, J.-P.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Laco̧te, E.; Lalevée, J. Macromolecules 2010, 43, 2261-2267. doi:10.1021/ma902492q
10. Chu, Q.; Makhlouf Brahmi, M.; Solovyev, A.; Ueng, S.-H.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Laco̧te, E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12937-12940. doi:10.1002/chem.200902450
11. Lindsay, D. M.; McArthur, D. Chem. Commun. 2010, 46, 2474-2476. doi:10.1039/c001466d
12. Monot, J.; Makhlouf Brahmi, M.; Ueng, S.-H.; Robert, C.; Desage-El Murr, M.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Laco̧te, E. Org. Lett. 2009, 11, 4914-4917. doi:10.1021/ol902012c
13. Braunschweig, H.; Chiu, C.-W.; Radacki, K.; Kupfer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2041-2044. doi:10.1002/anie.200906884
14. Alcaraz, G.; Reed, R.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. Chem. Commun. 1993, 1354-1355.
15. Lambert, C.; Lopez-Solera, I.; Raithby, P. R. Organometallics 1996, 15, 452-455. doi:10.1021/om950427s
16. Tamm, M.; Lügger, T.; Hahn, F. E. Organometallics 1996, 15, 1251-1256. doi:10.1021/om950773+
17. Merceron, N.; Miqueu, K.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6806-6807. doi:10.1021/ja026556z
18. Snead, D. R.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Hong, S. Org. Lett. 2009, 11, 3274-3277. doi:10.1021/ol9013156
19. Cattoën, X.; Gornitzka, H.; Bourissou, D.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1342-1343. doi:10.1021/ja0396854
20. Lavallo, V.; Canac, Y.; Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705-5709. doi:10.1002/anie.200501841
21. Lavallo, V.; Canac, Y.; DeHope, A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7236-7239. doi:10.1002/anie.200502566
22. Jazzar, R.; Dewhurst, R. D.; Bourg, J.-B.; Donnadieu, B.; Canac, Y.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2899-2902. doi:10.1002/anie. 200605083
23. Zeng, X.; Frey, G. D.; Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8690-8696. doi:10.1021/ja902051m
24. Arduengo, A. J., III; Davidson, F.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Schmutzler, R. Monatsh. Chem. 2000, 131, 251-265. doi:10.1007/s007060070101
25. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 143-150. doi:10.1016/S0020-1693(03)00143-9