Isomerization and elimination reactions of brominated poly(isobutylene- co -isoprene)

Macromolecules

Volumn 43, Issue 20, 2010, Pages 8456-8461

  Malmberg, Sean M ^a   Parent, J Scott ^a   Pratt, Derek A ^a   Whitney, Ralph A ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTYL RUBBER; COMPUTATIONAL MODEL; ELIMINATION REACTION; ENDO ISOMERS; H NMR SPECTROSCOPY; IMPORTANT VALUE; KINETIC PRODUCT; NUCLEOPHILIC CATALYSIS; REACTIVE CONFORMATION; ZINC STEARATE;

BROMINE COMPOUNDS; BUTENES; CATALYSIS; ISOMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RUBBER;

ISOMERS;

EID: 77958197503     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma1018268     Document Type: Article

References (32)

1. Thomas, R. M.; Lightbown, I. E.; Sparks, W. J.; Frolich, P. K.; Murphee, E. V. Ind. Eng. Chem. 1940, 32, 1283-1292
2. Baldwin, F. P. Rubber Chem. Technol. 1979, 52, 77-84
3. Parent, J. S.; White, G. D. F.; Thom, D.; Whitney, R. A.; Hopkins, W. J. Polym. Sci., Part A: Poly. Chem. 2003, 41, 1915-1926
4. Parent, J. S.; White, G. D. F.; Thom, D.; Whitney, R. A.; Hopkins, W. Macromolecules 2002, 35, 3374-3379
5. Vukov, R. Rubber Chem. Technol. 1984, 57, 284-290
6. Henrikse, K. G.; McGill, W. J. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 78, 2302-2310
7. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0471238961.0221202511180519. a01.pub2/full, accessed September 30, 2010.
8. Chu, C. Y.; Vukov, R. Macromolecules 1985, 18, 1423-1430
9. Cheng, D. M.; Gardiner, I. J.; Wang, H. C.; Frederick, C. B.; Dekmezian, A. H. Rubber Chem. Technol. 1990, 63, 265-275
10. White, J. L.; Shaffer, T. D.; Ruff, C. J.; Cross, J. P. Macromolecules 1995, 28, 3290-3300
11. Chu, C. Y.; Watson, K. N.; Vukov, R. Rubber Chem. Technol. 1987, 60, 636-646
12. Parent, J. S.; Thom, D. J.; White, G.; Whitney, R. A.; Hopkins, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2019-2026
13. Kaszas, G. Rubber Chem. Technol. 2000, 73, 356-365
14. Baldwin, F. P.; Rac, J. A. Polymers with Conjugated Double Bonds. U.S. Patent 4,068,051, 1978.
15. MacLean, J. A.; Guillen-Castellanos, S. A.; Parent, J. S.; Whitney, R. A.; Resendes, R. Eur. Polym. J. 2007, 43, 4619-4627
16. Guillen-Castellanos, S. A.; Parent, J. S.; Whitney, R. A. Macromolecules 2006, 39, 2514-2520
17. Guillen-Castellanos, S. A.; Parent, J. S.; Whitney, R. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 983-992
18. Parent, J. S.; White, G. D. F.; Whitney, R. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2937-2944
19. Parent, J. S.; White, G. D. F.; Thom, D. J.; Whitney, R. A.; Hopkins, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1915-1926
20. Parent, J. S.; White, G. D. F.; Whitney, R. A. Macromolecules 2002, 35, 3374-3379
21. Whitney, R. A.; Penciu, A.; Parent, J. S.; Resendes, R.; Hopkins, W. Macromolecules 2005, 38, 4625-4629
22. Parent, J. S.; Liskova, A.; Whitney, R. A.; Resendes, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5671-5679
23. Parent, J. S.; Penciu, A.; Guillen Castellanos, S. A.; Liskova, A.; Whitney, R. A. Macromolecules 2004, 37, 7477-7483
24. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
25. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O. A.; A., J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V. C., Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2004.
28. Magid, R. M. Tetrahedron 1980, 36, 1901-1930
29. Paquette, L. A.; Stirling, C. J. M. Tetrahedron 1992, 48, 7383-7423
30. Park, Y. S.; Kim, C. K.; Lee, B.-S.; Lee, I. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13103-10108
31. Kormos, B. L.; Cramer, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 6375-6386
32. Streitwieser, A.; Jayasree, E. G.; Hasanayn, F.; Leung, S.S.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 9426-9434